1-(4-甲氧基苯基)金刚烷 | 726-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)金刚烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)adamantane
• CAS: 726-94-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• mdl: MFCD00167834
• 分子量: 242.361
• InChiKey: JVLXCCLBXVMRDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)金刚烷 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(1-金刚烷基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-溴金刚烷溶剂分解中的诱导，超共轭和低聚作用。极地影响IV

  摘要：

  1-R-取代的3-溴金刚烷（VI）的溶剂分解中可观察到三种极性取代基作用。这取决于产物，在80％的乙醇中的速率常数k和取代基R的感应取代基常数σ之间的关系。C（1）上的烷基和吸引电子的取代基仅通过它们的感应作用控制速率，因为log k与σ紧密相关。但是，共轭时（+ M）取代基或电离基团连接到C（1）。这些崇高的取代基作用归因于从C（3）的阳离子中心到C（1）的取代基的正电荷CC超共轭中继。当取代基是强电子供体（例如ø -和S - ），加速取代让位给然后由frangomeric效果控制异裂分裂，费率和产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610510
• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 、 苯甲醚 在 三氟甲磺酸 、 n-butylmethylimidazolium triflate 作用下， 反应 20.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Triflic acid-catalyzed adamantylation of aromatics in [BMIM][OTf] ionic liquid; synthetic scope and mechanistic insight

  摘要：

  开发了一种温和高效的方法，使用 1-AdaOH、1-AdaCl、1-AdaBr 和 1-Br-3,5,7-三甲基金刚烷作为金刚烷基化剂，用三氟甲磺酸 ( TfOH)作为促进剂，正丁基甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐[BMIM][OTf]室温离子液体(IL)作为溶剂。在使用 1-AdaOH、1-AdaCl 和 1-AdaBr 以甲苯为底物的模型反应中测量了反应温度、反应时间和 TfOH 量的影响。在最佳条件下，反应表现出高对位选择性，几乎不形成金刚烷副产物或不形成金刚烷副产物。针对代表性烷基苯和卤代烷基苯测试了该转化的合成范围。在 1,2-二氯乙烷 (DCE) 中进行的对比反应产生增加量的间位异构体和大量金刚烷。底物选择性 (KT/KB) 在 [BMIM][OTf] 和 DCE 作为溶剂的竞争性实验中进行测量。进行异构化测试以揭示间位异构体的起源。还进行了DFT研究，比较了异构产物的相对稳定性，测定了金刚烷基化的中间异构体苯离子的相对稳定性及其电荷分布模式，并探索了苯离子异构化的分子内过程。

  DOI：

  10.1039/b416997b

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS HIF-1ALPHAINHIBITORS AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US20140228357A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to novel compounds as HIF-1α inhibitors, manufacturing process thereof, and a pharmaceutical compositions. The compounds according to the present invention having inhibition activity against HIF-1α, can be used as a therapeutic prevention and/or treatment for various solid cancers such as colon cancer, liver cancer, stomach cancer and breast cancer. Also, the compounds according to the present invention are useful in the treatment of diabetic retinopathy and rheumatoid arthritis, which are aggravated by HIF-1α-mediated VEGFA expression.

  本发明涉及作为HIF-1α抑制剂的新化合物，其制造工艺以及药物组合物。根据本发明的化合物具有对HIF-1α的抑制活性，可用作治疗预防和/或治疗各种实体癌症，如结肠癌、肝癌、胃癌和乳腺癌。此外，根据本发明的化合物在治疗由HIF-1α介导的VEGFA表达加重的糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎方面具有用处。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Tertiary Grignard Reagents Utilizing Donor‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Claudia Lohre、Thomas Dröge、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100909

  日期：2011.5.23

  substrates represents a major challenge of the present cross‐coupling methodology. The nickel‐catalyzed Kumada cross‐ coupling of tertiary alkyl Grignard reagents with aryl bromides allows this difficult reaction with numerous different substrates. Optimal results were obtained using sterically demanding, bifunctional N‐heterocyclic carbene ligands.

  一二三 空间位阻烷基底物的利用代表了目前交叉偶联方法的主要挑战。叔烷基格氏试剂与芳基溴的镍催化的Kumada交联使得这种困难的反应可与多种不同的底物进行。使用空间要求高的双功能N杂环卡宾配体可获得最佳结果。
• Exhaustive One‐Step Bridgehead Methylation of Adamantane Derivatives with Tetramethylsilane
  作者：Maxime Bonsir、Christian Davila、Alan R. Kennedy、Yves Geerts

  DOI：10.1002/ejoc.202101004

  日期：2021.10.7

  A combination of AlCl3 and tetramethylsilane was studied for the bridgehead methylation of adamantane derivatives. The influence of rearrangements was illustrated with various examples and the synthetic utility was demonstrated by scaling-up of the reaction. Mechanistic studies suggest the formation of a reaction methylation complex formed from tetramethylsilane and AlCl3.

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。
• Infrared intensities as a quantitative measure of intramolecular interactions. Part XXVI. Variable resonance behaviour by alkyl and substituted alkyl groups
  作者：Trevor J. Broxton、David G. Cameron、Ronald D. Topsom、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p29740000256

  日期：——

  chain and some bridgehead alkyl substituents (such as adamantan-1-yl and bicyclo[2·2.2]-octan-1-yl) have greater resonance interaction with a benzene ring than methyl groups. Such substituents are also shown to be more polarisable as the electron demand of the π-system is changed. The neopentyl group shows different behaviour. The failure of adamantanyl and bicyclo-octanyl substituents to show significant

  结果表明，长链和一些桥头烷基取代基（如金刚烷-1-基和双环[2·2.2]-辛基-1-基）与苯环的共振相互作用大于甲基。随着π系统的电子需求的改变，这种取代基也显示出更可极化的。新戊基表现出不同的行为。因此，金刚烷基和双环辛基取代基在溶剂化烷基取代的枯基氯的溶剂中未能显示出显着增强的供体，这归因于溶剂化。对一些卤素取代的烷基的共振相互作用和可极化性的研究提供了关于其作用方式的当前争议的澄清。
• 1-adamantyl chalcones for the treatment of proliferative disorders
  申请人：Anderson Gloria L.

  公开号：US06864264B1

  公开（公告）日：2005-03-08

  The present invention relates to the compounds of the general formula (I), a composition for and a method of treating breast cancer or other proliferative disorders in a subject using a compound of general formula [I], wherein the substituents are as defined in the specification.

  本发明涉及通式（I）化合物，一种用通式[I]化合物治疗乳腺癌或其他增生性疾病的组合物和方法，其中取代基如规范中定义。