cholestane | 14982-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholestane
• 英文别名: (20R)-14α(H),17α(H)-cholestane；20R-cholestane；3α-cholestane；cholestane radical；cholestan；(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 14982-53-7
• 化学式: C₂₇H₄₈
• 分子量: 372.678
• InChiKey: XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholestane 在 oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 0.02h， 以18%的产率得到(6R)-6-[(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在流中使用原位生成的三氟甲基化二环氧乙烷直接氧化Csp3-H键

  摘要：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFDO）可使活化和未活化的脂族链快速，可扩展且安全地进行C sp 3 -H氧化。连续流动平台允许原位产生TFDO气体及其对叔Csp 3 -H键和苄基Csp 3 -H键的快速反应性。该方法具有广泛的应用范围和良好的官能团兼容性（28个实例，占8–99％）。这种方法的可扩展性在2.5克规模的金刚烷氧化上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201805657
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以16%的产率得到cholestane
  参考文献：
  名称：

  一锅合成可再生钯催化剂，用于氢化和碳-碳偶联反应

  摘要：

  从四（三苯基膦）钯在四（乙二醇）和四甲氧基硅烷（或异丙氧基钛（IV））的混合物中生成钯纳米颗粒，然后通过用水处理将其封装在二氧化硅基质（或二氧化钛基质）中。产生的异质材料在各种烯烃和炔烃的氢化反应以及碳-碳交叉偶联反应（例如Suzuki-Miyaura，Sonogashira，Heck-Mizoroki和Stille反应）中显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.126

文献信息

• Radical deoxygenation of alcohols and intermolecular carbon–carbon bond formation with surfactant-type radical chain carriers in water
  作者：Dae Hyan Cho、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.107

  日期：2005.3

  An efficient and mild method is developed for radical deoxygenation of alcohols and formation of carbon–carbon bonds in water without adding additives such as surfactants. The reaction was applied to synthesis of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides that are potent anti-HIV agents. The reaction afforded environmentally benign reaction conditions.

  开发了一种高效温和的方法，可在不添加添加剂（例如表面活性剂）的情况下对醇进行自由基脱氧并在水中形成碳-碳键。该反应用于合成有效的抗HIV药物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides。该反应提供了环境友好的反应条件。
• Radical Deoxygenation of Alcohols<i>via</i>Their<i>S</i>-Methyl Dithiocarbonate Derivatives with Di-<i>n</i>-butylphosphine Oxide as Hydrogen Atom Donor
  作者：Doo Ok Jang、Dae Hyan Cho、Derek H. R. Barton

  DOI：10.1055/s-1998-1582

  日期：1998.1

  Various S-methyl dithiocarbonates of tertiary and secondary alcohols are readily deoxygenated in high isolated yields by radical deoxygenation with di-n-butylphosphine oxide and various radical initiators in boiling dioxane. Primary alcohols react similarly in boiling xylenes.

  各种三级和二级醇的S-甲基二硫代碳酸酯，通过在沸腾的二氧六环中与二正丁基氧化膦和各种自由基引发剂发生自由基脱氧反应，可以轻松地实现高产率的脱氧。一级醇在沸腾的二甲苯中发生类似的反应。
• Safe, facile radical-based reduction and hydrosilylation reactions in a microreactor using tris(trimethylsilyl)silane
  作者：Arjan Odedra、Karolin Geyer、Tomas Gustafsson、Ryan Gilmour、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b803715a

  日期：——

  A highly efficient system for tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) mediated deoxygenation, dehalogenation and hydrosilylation reactions is described in a microstructured device; this convenient platform enables the scale up of radical-based processes.

  在微结构装置中描述了一种用于三（三甲基硅基）硅烷（TTMSS）介导的脱氧、脱卤和氢化反应的高效系统；这一便捷的平台可扩大基于自由基的工艺的规模。
• Preparation of derivatives of cholesterol
  申请人：——

  公开号：US03963765A1

  公开（公告）日：1976-06-15

  Process for the production of hydroxylated derivatives of cholesterol and 7-dehydrocholesterol which comprises subjecting a saturated unsubstituted or substituted derivative of cholestane, dissolved in a suitable solvent, in the presence of peracetic acid, to irradiation with ultra-violet radiation of a wavelength below 350m.mu. , or heating in a suitable solvent, separating the reaction products, which if desired, are converted to other derivatives, and recovering the residue of the starting material. Novel derivatives are obtained and these are: 3.beta.-acetoxy,25-hydroxy,5.alpha.-cholestane; 3.beta.-acetoxy, 5.alpha.,25-dihydroxy cholestane; 3.beta.,5.alpha.,25-trihydroxy cholestane; 3-keto, 5.alpha.,25-dihydroxy cholestane; 3-keto,25-hydroxy-.DELTA..sup.4 -cholestane; 3.beta.,25-diacetoxy-5.alpha.-hydroxy-cholestane; 3.beta.-acetoxy, 25-trichloroacetoxy-5.alpha.-hydroxy-cholestane, 25-trichloroacetoxy-cholesterol and 25-acetoxy-cholesterol.

  生产胆固醇和7-去氢胆固醇的羟基衍生物的过程包括将饱和未取代或取代的胆甾烷衍生物溶解在适当的溶剂中，在过氧乙酸存在下，通过紫外线辐射（波长低于350m.mu.）或在适当的溶剂中加热进行处理，分离反应产物，如果需要，将其转化为其他衍生物，并回收起始材料的残留物。得到了新的衍生物，包括：3-β-乙酰氧基，25-羟基，5-α-胆甾烷；3-β-乙酰氧基，5-α，25-二羟基胆甾烷；3-β，5-α，25-三羟基胆甾烷；3-酮，5-α，25-二羟基胆甾烷；3-酮，25-羟基-Δ4-胆甾烷；3-β，25-二乙酰氧基-5-α-羟基胆甾烷；3-β-乙酰氧基，25-三氯乙酰氧基-5-α-羟基胆甾烷，25-三氯乙酰氧基-胆固醇和25-乙酰氧基-胆固醇。
• Ghosh, Pranab; Chakraborty, Prasanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 9, p. 1125 - 1128
  作者：Ghosh, Pranab、Chakraborty, Prasanta

  DOI：——

  日期：——