(R)-1-chloro-2-hexanol | 141339-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-1-chloro-2-hexanol
• 英文别名: (R)-1-chlorohexan-2-ol；(2R)-1-chlorohexan-2-ol
• CAS: 141339-82-4
• 化学式: C₆H₁₃ClO
• 分子量: 136.622
• InChiKey: KYLWPCMAKMOTED-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-chloro-2-hexanol 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 (R)-(+)-1,2-环氧己烷
  参考文献：
  名称：

  使用 I/Li 交换的分批和连续流中对映体富集的仲烷基锂试剂的原位淬灭反应

  摘要：

  在各种亲电子试剂存在下，使用t -BuLi对官能化手性仲烷基碘进行原位猝灭 (ISQ) 反应，提供 86-98% ee的光学富集官能化酮、醇、酰胺、硫化物和硼酸酯。在连续流动中进行这些反应可以轻松放大，反应温度最高可达 0 °C。

  DOI：

  10.1002/anie.202214377
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-己酮 在 葡萄糖 、 immobilized bakers' yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1-chloro-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  A Systematic Study on the Bakers’ Yeast Reduction of 2-Oxoalkyl Benzoates and 1-Chloro-2-alkanones

  摘要：

  对一系列2-氧代烷基苯甲酸酯[R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X]（1a-f）（R = CH3 至 n-C6H13；X = H）和苯基修饰衍生物（1g-l）（R = n-C5H11，X = OH、CH3、F、Cl、Br 或 I）以及1-氯-2-烷酮R(C=O)CH2Cl（6a-f）（R = CH3 至 n-C6H13）的面包酵母还原进行了系统研究。发现底物特异性、构型和还原产物的%ee高度依赖于烷基链的长度（R）和α取代基。因此，苯甲酸酯1a-f得到了光学活性的2-羟基烷基苯甲酸酯（2a-f）（R，构型，%ee）（a：CH3，S，99；b：C2H5，S，98；c：C3H7，S，26；d：n-C4H9，R，55；e：n-C5H11，S，15；f：n-C6H13，S，63），产率为11-91%。在苯基修饰实验中，1g-l，碘取代基显著提高了ee值，从15%增加到71%，尽管产率明显下降（产率22%）。α-氯代酮6a-f的还原也得到了光学活性的1-氯-2-烷醇（7a-f）[（R，构型，%ee）（a：CH3，S，83；b：C2H5，S，54；c：C3H7，R，49；d：n-C4H9，R，80；e，n-C5H11，R，65；f，n-C6H13，R，41）]，产率为16-69%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.631

文献信息

• Asymmetric reduction of ketones using recombinant E. coli cells that produce a versatile carbonyl reductase with high enantioselectivity and broad substrate specificity
  作者：Tadashi Ema、Hideo Yagasaki、Nobuyasu Okita、Masahiro Takeda、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.061

  日期：2006.6

  The gene encoding a versatile biocatalyst that shows high enantioselectivity for a variety of ketones, SCR (Saccharomyces cerevisiae carbonyl reductase), has been identified, cloned, and expressed in Escherichia coli. Two types of expression systems with high NADPH-regenerating capacities have been constructed. One is the tandem system, where the genes encoding SCR and GDH (glucose dehydrogenase) are

  编码，显示出对多种酮具有高对映选择性的通用基因的基因SCR（酿酒酵母羰基还原酶）已在大肠杆菌中鉴定，克隆和表达。已经构建了具有高NADPH再生能力的两种类型的表达系统。一个是串联系统，其中编码SCR和GDH（葡萄糖脱氢酶）的基因位于同一质粒中，另一个是双质粒系统，其中SCR和GDH的每个基因位于可以共存的单独质粒中在一个大肠杆菌细胞中 重组大肠杆菌不对称还原酮细胞产生合成有用的20种醇，其中11种对映体纯。这些产品之一的生产率高达41 g / L。
• Heteroatom-Directed Acylation of Secondary Alcohols To Assign Absolute Configuration
  作者：Alexander S. Burns、Christopher C. Ross、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03156

  日期：2018.3.2

  is effective for the enantioselective acylation and kinetic resolution of benzylic secondary alcohols. The enantioselective acylation has now been extended to secondary alcohols bearing electron-withdrawing groups such as halides and other heteroatoms. The level of selectivity is modest to good and is sufficient for determining configuration using the competing enantioselective conversion method. A

  Birman的HBTM催化剂对苄基仲醇的对映选择性酰化和动力学拆分有效。对映选择性酰化现已扩展到带有吸电子基团的仲醇，例如卤化物和其他杂原子。选择性水平适中，足以使用竞争对映选择性转化方法确定构型。数学分析确定了实现最大转换差异的条件，因此，可以更有把握地分配配置。该新方法对卤代醇和仲1，2-叔二醇有效，并用于确认两种inoterpene天然产物的构型。
• Empirical method for predicting enantioselectivity in catalytic reactions: demonstration with lipase and oxazaborolidine
  作者：Tadashi Ema、Norichika Ura、Masataka Yoshii、Toshinobu Korenaga、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.058

  日期：2009.11

  We derived a novel equation capable of predicting the degree of enantioselectivity in a catalytic reaction without any knowledge of the reaction mechanism and/or the transition-state structure. and tested the validity of this equation by changing substrates systematically in the lipase or oxazaborolidine-catalyzed reactions A good correlation was observed between the predicted and observed E values, and the stereochemistry of the products Could be predicted correctly in most cases (28 out of 30) (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Asymmetric reduction of a variety of ketones with a recombinant carbonyl reductase: identification of the gene encoding a versatile biocatalyst
  作者：Tadashi Ema、Hideo Yagasaki、Nobuyasu Okita、Kumiko Nishikawa、Toshinobu Korenaga、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.004

  日期：2005.3

  The gene encoding a versatile biocatalyst that shows high enantioselectivity for a variety of ketones, SCR (Saccharomyces cerevisiae carbonyl reductase), has been identified, cloned, and expressed in E coli. Recombinant E coli co-producing SCR and GDH (glucose dehydrogenase) is an easy-to-use, synthetically useful biocatalyst, and 8 out of the 16 alcohols obtained had enantiomeric purities of >98% ee. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Chlorohydrin Synthesis
  作者：Arab El-Qisairi、Othman Hamed、Patrick M. Henry

  DOI：10.1021/jo972015u

  日期：1998.5.1