(+/-)-1-methyl-3-phenyl-3-cyanomethyl-5-methoxyoxindole | 16166-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-methyl-3-phenyl-3-cyanomethyl-5-methoxyoxindole
• 英文别名: 2-(5-methoxy-1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)acetonitrile；2-(5-Methoxy-1-methyl-2-oxo-3-phenylindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 16166-19-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: XDSSWMNIOWGOFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-methyl-3-phenyl-3-cyanomethyl-5-methoxyoxindole 在 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-phenyl-8-methyl-5-methoxypyrrolo<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Pei, Xue-Feng; Greig, Nigel H.; Brossi, Arnold, Heterocycles, 1998, vol. 49, # 1, p. 437 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 苄基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (+/-)-1-methyl-3-phenyl-3-cyanomethyl-5-methoxyoxindole
  参考文献：
  名称：

  Pei, Xue-Feng; Greig, Nigel H.; Brossi, Arnold, Heterocycles, 1998, vol. 49, # 1, p. 437 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Intramolecular Arylcyanation for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Andy Yen、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01772

  日期：2018.7.20

  A nickel-catalyzed arylcyanation reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles has been developed. This method features a bench-stable precatalyst system and serves as an economical alternative to the existing palladium-catalyzed arylcyanations described to date. A wide scope of oxindole products were accessible in moderate to good yields, and the rich chemistry of the newly installed nitrile

  已经开发了镍催化的芳基氰化反应，用于合成3,3-二取代的羟吲哚。该方法具有稳定的预催化剂体系，可作为迄今为止所述的现有钯催化的芳基氰化反应的一种经济替代方法。可以以中等到良好的产率获得各种范围的羟吲哚产物，并且在合成各种羟吲哚衍生物时证明了新安装的腈官能团的丰富化学性质。