2-(4-(bromomethyl)phenyl)benzofuran | 53389-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-(bromomethyl)phenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-[4-(bromomethyl)phenyl]-1-benzofuran
• CAS: 53389-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: RUYLQZACYYKJTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 2-(4-(bromomethyl)phenyl)benzofuran 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到1-(4-(benzofuran-2-yl)benzyl)-4-ethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基苯并呋喃衍生物的合成及抗乙酰胆碱酯酶活性评估

  摘要：

  从2-羟基苄醇开始，已经合成了一系列的2-芳基苯并呋喃，并使用改良的比色Ellman方法在23 µM时评估为乙酰胆碱酯酶抑制剂。反应过程分四个步骤完成。全部十四种合成产物均以优异的产率获得，而无需繁琐的后处理步骤。在最后一步中，通过用五元和六元环状和无环胺取代溴来获得不同的衍生物。在合成的化合物中，与作为参考药物的多奈哌齐相比，在1-（4-（苯并呋喃-2-基）苄基）哌啶5c中观察到最佳活性，具有74％的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160610124637
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-(bromomethyl)phenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基苯并呋喃衍生物的合成及抗乙酰胆碱酯酶活性评估

  摘要：

  从2-羟基苄醇开始，已经合成了一系列的2-芳基苯并呋喃，并使用改良的比色Ellman方法在23 µM时评估为乙酰胆碱酯酶抑制剂。反应过程分四个步骤完成。全部十四种合成产物均以优异的产率获得，而无需繁琐的后处理步骤。在最后一步中，通过用五元和六元环状和无环胺取代溴来获得不同的衍生物。在合成的化合物中，与作为参考药物的多奈哌齐相比，在1-（4-（苯并呋喃-2-基）苄基）哌啶5c中观察到最佳活性，具有74％的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160610124637

文献信息

• Synthesis and calcium antagonistic activity of a series of diethyl benzofuryl, benzothienyl and benzogammapyronyl benzylphosphonates
  作者：G Baziard-Mouysset、GW Tchani、JL Stigliani、M Payard、R Bonnafous、J Tisne-Versailles

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90084-r

  日期：1993.1

  In this work we present about 15 original heterocyclic diethyl benzylphosphonate analogues of fostedil, in which we have varied the nature of the heterocycle, the substituents or the phosphonic group, or even the position of this latter. Three diethyl 4-(2-benzofuryl) benzyl phosphonates exhibited slightly higher calcium antagonism than the control. Solely substitution with a fluorine atom was able to maintain activity, whereas the other modifications always decreased it.