(10R)-5-O-methyl-1-<((S)-1-phenylethyl)carbamoyl>-1-noreseroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (10R)-5-O-methyl-1-<((S)-1-phenylethyl)carbamoyl>-1-noreseroline
• 英文别名: (10R)-5-O-methyl-1-[((S)-1-phenylethyl)carbamoyl]-1-noreseroline；(8bR)-7-methoxy-4,8b-dimethyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 365.475
• InChiKey: VOCRBKFIRIEUMQ-VCKPTYIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R)-5-O-methyl-1-<((S)-1-phenylethyl)carbamoyl>-1-noreseroline 在 sodium pentyl oxide 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pentyl N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate 、 (+)-(10R)-5-O-methyl-1-noreseroline
  参考文献：
  名称：

  通过（甲基苄基）脲类似物的热分解制备旋光性仲胺：（+）-和（-）-美甲胺的绝对构型。初步沟通† ‡

  摘要：

  （±）-美甲胺（（±）-1）的（α-甲基苄基）脲非对映异构体4和5和（±）-1-去甲甾氨酸O-甲基醚（（±）-3）的6和7的热解。回流的醇除了可以循环利用的（α-甲基苄基）胺的光学纯氨基甲酸酯外，还以高收率提供了光学纯的胺。通过X射线衍射分析来确定（-）-甲酰胺胺盐酸盐（（-）- 1 ·HCl）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690205
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-(2-aminoethyl)-5-methoxyoxindole 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (10R)-5-O-methyl-1-<((S)-1-phenylethyl)carbamoyl>-1-noreseroline
  参考文献：
  名称：

  回流性醇中旋光的（1-苯基乙基）-和（1-萘基乙基）脲的裂解：易于制备高光学纯度的旋光胺† •

  摘要：

  将在外消旋胺与旋光纯的异氰酸酯反应中获得的（1-苯乙基）-和（1-萘基乙基）脲分离，然后在回流的醇中分解，以定量收率得到旋光纯的仲胺和旋光的氨基甲酸烷基酯。用于拆分胺的外消旋混合物的这种裂解作用的范围由生物学上重要的化合物的几个例子说明。通过这种裂解获得的氨基甲酸酯可以容易地再循环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690620

文献信息

• YU, QIAE-SHENS;BROSSI, ARODLD, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 3, C. 745-750
  作者：YU, QIAE-SHENS、BROSSI, ARODLD

  DOI：——

  日期：——
• Fragmentation of Optically Active (1-Phenylethyl)- and (1-Naphthylethyl)ureas in Refluxing Alcohols: Easy Preparation of Optically Active Amines of High Optical Purity
  作者：Bernhard Schönenberger、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19860690620

  日期：1986.9.10

  (1-Phenylethyl)- and (1-naphthylethyl)ureas, obtained in the reaction of racemic amines with optically pure isocyanates, are separated and then decomposed in refluxing alcohols, to afford optically pure secondary amines and optically pure alkyl carbamates in quantitative yields. The scope of this fragmentation for the resolution of racemic mixtures of amines is illustrated by several examples of biologically

  将在外消旋胺与旋光纯的异氰酸酯反应中获得的（1-苯乙基）-和（1-萘基乙基）脲分离，然后在回流的醇中分解，以定量收率得到旋光纯的仲胺和旋光的氨基甲酸烷基酯。用于拆分胺的外消旋混合物的这种裂解作用的范围由生物学上重要的化合物的几个例子说明。通过这种裂解获得的氨基甲酸酯可以容易地再循环。
• Preparation of Optically Active Secondary Amines by Thermal Decomposition of (Methylbenzyl)urea Analogs: Absolute Configuration of (+)- and (−)-Mecamylamine. Preliminary Communication
  作者：Bernhard Schönenberger、Arnold Brossi、Clifford George、Judith L. Flippen-Anderson

  DOI：10.1002/hlca.19860690205

  日期：1986.3.19

  Thermolysis of the (α-methylbenzyl)urea diastereoisomers 4 and 5 of (±)-mecamylamine ((±)-1) and 6 and 7 of (±)-1-noreseroline O-methyl ether ((±)-3) in refluxing alcohol afforded optically pure amines in high yield, besides optically pure carbamates of (α-methylbenzyl)amine which can be recycled. The absolute configuration of (−)-mecamylamine hydrochloride ((−)-1 · HCl) was determined by X-ray diffraction

  （±）-美甲胺（（±）-1）的（α-甲基苄基）脲非对映异构体4和5和（±）-1-去甲甾氨酸O-甲基醚（（±）-3）的6和7的热解。回流的醇除了可以循环利用的（α-甲基苄基）胺的光学纯氨基甲酸酯外，还以高收率提供了光学纯的胺。通过X射线衍射分析来确定（-）-甲酰胺胺盐酸盐（（-）- 1 ·HCl）的绝对构型。