1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine | 1175127-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1175127-62-4
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O
• 分子量: 228.226
• InChiKey: QYMXLCBAFNDRHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine 在 N-甲基吗啉 、 potassium phosphate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 二碳酸二叔丁酯 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 N-[3-氟-4-[[1-甲基-6-(1H-吡唑-4-基)-1H-吲唑-5-基]氧基]苯基]-1-(4-氟苯基)-1,2-二氢-6-甲基-2-氧代-3-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Route Design and Development of a MET Kinase Inhibitor: A Copper-Catalyzed Preparation of an N1-Methylindazole

  摘要：

  The synthesis of a MET kinase inhibitor in an overall yield of 22% was achieved over eight steps starting with 3-hydroxybenzaldehyde, an improvement from the initial 12-step process with a 5.4% yield. Highlights of the process chemistry design and development are a Cu-catalyzed cyclization to form an important N1-methylindazole ring, a selective nitro reduction in the presence of an aryl bromide, a late-stage Suzuki cross-coupling, and a base-promoted Boc deprotection to form the desired drug candidate.

  DOI：

  10.1021/op400317z
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 三乙烯二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  EP3848365

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009136663A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a strong kinase inhibitory activity and use thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强烈激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。本发明涉及本说明书中所定义的符号表示的化合物，或其盐。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Miyamoto Naoki

  公开号：US20110046169A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a strong kinase inhibitory activity and use thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强大的激酶抑制活性的熔合杂环衍生物及其使用。本发明涉及一种由式子所表示的化合物，其中每个符号如本说明书中所定义的，或其盐。
• Fused heterocyclic derivatives and use thereof
  申请人：Miyamoto Naoki

  公开号：US08445509B2

  公开（公告）日：2013-05-21

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a strong kinase inhibitory activity and use thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强烈激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其使用。本发明涉及一种由下式表示的化合物，其中每个符号如本说明书所定义，或其盐。
• TRK INHIBITOR AS ANTI-CANCER DRUG
  申请人：Tyligand Bioscience (Shanghai) Limited

  公开号：EP3848365A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  The present disclosure relates to a group of tropomyosin receptor kinase inhibitors comprising an amido-phenoxy-indazole structure fragment. These compounds show potent inhibitory effects on various oncogenic kinases, especially TRK, and thus can be used to treat tumors or cancers.

  本公开涉及一组肌球蛋白受体激酶抑制剂，包括氨基苯氧基吲唑结构片段。这些化合物对各种致癌激酶（尤其是 TRK）具有强效抑制作用，因此可用于治疗肿瘤或癌症。
• TRK INHIBITORS USEFUL AS ANTICANCER DRUGS
  申请人：TYLIGAND BIOSCIENCE (SHANGHAI) LIMITED

  公开号：US20220388983A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  A group of tropomyosin receptor kinase inhibitors including an amido-phenoxy-indazole structure fragment. These compounds show potent inhibitory effects on various oncogenic kinases, especially TRK, and thus can be used to treat tumors or cancers.