(+/-)-O-tetrahydropyranyl-N¹-noreseroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-O-tetrahydropyranyl-N¹-noreseroline
• 英文别名: O-tetrahydropyranyl-N¹-noreseroline；4,8b-Dimethyl-7-(oxan-2-yloxy)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: JVMAMXCPGKRCRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+/-)-O-tetrahydropyranyl-N¹-noreseroline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 eseroline 、 (8bR)-3,4,8b-trimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical Total Syntheses of Physostigmines and of Phenserines: A Synopsis

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s10
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-cyanomethyl-5-tetrahydropyranyloxyoxindole 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92.5%的产率得到(+/-)-O-tetrahydropyranyl-N¹-noreseroline
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Oxidoles with Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminium Hydride, a Novel Reducing Agent

  摘要：

  1,3-Dimethyl-3-(2'-dimethylaminoethyl)-5-tetrahydropyranyloxyoxindole (5), obtained on C3-alkylation of oxindole (4), was reduced stereoselectively with sodium bis(2-methoxyethoxy)alum in um hydride (Vitride) to carbinolamine (6). Oxindoles (7, 8, 9, 10 and 11) similarly were reduced and cyclized to (+/-)-N-1-noresermethole (13), (+/-)-O-tetrahydropyranyl-N-1-noreseroline (14), (+/-)-physovenol methyl ether (15), (+/-)-esermethole (16), and (+/-)-N-1-benzylnoresermethole (17), respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)39

文献信息

• Pei XueFeng, Bi Sheng, Heterocycles, 39 (1994) N 1, S 357-360
  作者：Pei XueFeng, Bi Sheng

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Oxidoles with Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminium Hydride, a Novel Reducing Agent
  作者：Xue-Feng Pei、Sheng Bi

  DOI：10.3987/com-94-s(b)39

  日期：——

  1,3-Dimethyl-3-(2'-dimethylaminoethyl)-5-tetrahydropyranyloxyoxindole (5), obtained on C3-alkylation of oxindole (4), was reduced stereoselectively with sodium bis(2-methoxyethoxy)alum in um hydride (Vitride) to carbinolamine (6). Oxindoles (7, 8, 9, 10 and 11) similarly were reduced and cyclized to (+/-)-N-1-noresermethole (13), (+/-)-O-tetrahydropyranyl-N-1-noreseroline (14), (+/-)-physovenol methyl ether (15), (+/-)-esermethole (16), and (+/-)-N-1-benzylnoresermethole (17), respectively.
• Practical Total Syntheses of Physostigmines and of Phenserines: A Synopsis
  作者：Arnold Brossi、Xue-Feng Pei、Qian-sheng Yu、Bao-yuan Lu、Nigel H. Greig

  DOI：10.3987/com-95-s10

  日期：——