(+)-(10R)-5-O-methyl-1-noreseroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(10R)-5-O-methyl-1-noreseroline
• 英文别名: (+)-1-noreseroline O-methyl ether；(8bR)-7-methoxy-4,8b-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: JLWSGVHTOXXQAU-ZGTCLIOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N¹-noresermethole 在 sodium pentyl oxide 作用下， 以 戊醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(10R)-5-O-methyl-1-noreseroline
  参考文献：
  名称：

  通过（甲基苄基）脲类似物的热分解制备旋光性仲胺：（+）-和（-）-美甲胺的绝对构型。初步沟通† ‡

  摘要：

  （±）-美甲胺（（±）-1）的（α-甲基苄基）脲非对映异构体4和5和（±）-1-去甲甾氨酸O-甲基醚（（±）-3）的6和7的热解。回流的醇除了可以循环利用的（α-甲基苄基）胺的光学纯氨基甲酸酯外，还以高收率提供了光学纯的胺。通过X射线衍射分析来确定（-）-甲酰胺胺盐酸盐（（-）- 1 ·HCl）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690205

文献信息

• Agents Useful for Reducing Amyloid Precursor Protein and Treating Dementia and Methods of Use Thereof
  申请人：Greig Nigel H.

  公开号：US20090131501A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention provides compounds and methods of administering compounds to a subject that can reduce βAPP production and that is not toxic in a wide range of dosages. The present invention also provides non-carbamate compounds and methods of administering such compounds to a subject that can reduce βAPP production and that is not toxic in a wide range of dosages. It has been discovered that either the racemic or enantiomerically pure non-carbamate compounds can be used to decrease βAPP production.
• US7786162B2
  申请人：——

  公开号：US7786162B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• US8258172B2
  申请人：——

  公开号：US8258172B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• Preparation of Optically Active Secondary Amines by Thermal Decomposition of (Methylbenzyl)urea Analogs: Absolute Configuration of (+)- and (−)-Mecamylamine. Preliminary Communication
  作者：Bernhard Schönenberger、Arnold Brossi、Clifford George、Judith L. Flippen-Anderson

  DOI：10.1002/hlca.19860690205

  日期：1986.3.19

  Thermolysis of the (α-methylbenzyl)urea diastereoisomers 4 and 5 of (±)-mecamylamine ((±)-1) and 6 and 7 of (±)-1-noreseroline O-methyl ether ((±)-3) in refluxing alcohol afforded optically pure amines in high yield, besides optically pure carbamates of (α-methylbenzyl)amine which can be recycled. The absolute configuration of (−)-mecamylamine hydrochloride ((−)-1 · HCl) was determined by X-ray diffraction

  （±）-美甲胺（（±）-1）的（α-甲基苄基）脲非对映异构体4和5和（±）-1-去甲甾氨酸O-甲基醚（（±）-3）的6和7的热解。回流的醇除了可以循环利用的（α-甲基苄基）胺的光学纯氨基甲酸酯外，还以高收率提供了光学纯的胺。通过X射线衍射分析来确定（-）-甲酰胺胺盐酸盐（（-）- 1 ·HCl）的绝对构型。