[(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-[[(3E,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-hydroxy-7-[2-(3-hydroxypropylamino)ethyl]-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-3,11,13-trien-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate | 1225385-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-[[(3E,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-hydroxy-7-[2-(3-hydroxypropylamino)ethyl]-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-3,11,13-trien-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 1225385-67-0
• 化学式: C₄₃H₇₄N₂O₁₃
• 分子量: 827.066
• InChiKey: QJMXJZIAUYKHTP-TWOZDVGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  交沙霉素 、 3-氨基-1-丙醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.5h， 以62%的产率得到[(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-[[(3E,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-hydroxy-7-[2-(3-hydroxypropylamino)ethyl]-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-3,11,13-trien-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素交沙霉素的新型羟基-氨基烷基-α,β-不饱和衍生物的结构解析、完整的NMR归属和PM5理论研究

  摘要：

  合成了 α,β-不饱和大环内酯-交沙霉素 (2-5) 的四种新的羟基-氨基烷基衍生物，并通过 1H 和 13C NMR 和 FT-IR 方法研究了它们的结构。在 1H13C HSQC、1H13C HMBC、1H1H COSY、1H1H NOESY 2D 实验的基础上完成了 1H 和 13C NMR 谱中共振的完整分配。光谱数据表明，与衍生物 2 和 5 相比，衍生物 3 和 4 在两种不同结构之间存在一些平衡。交沙霉素新衍生物的最低能量结构已通过 PM5 方法在半经验水平上计算和可视化。理论，考虑到 NMR 和 FT-IR 数据。交沙霉素结构与其新合成衍生物的最显着差异 在大环内酯苷元部分的构象和 4-O-isovalerylmycarosylmycaminose 部分相对于苷元部分的相互取向中发现。PM5 半经验计算表明，新的大环内酯衍生物的结构通过相当弱的分子内氢键稳定，与光谱数据一致。确定了新衍生物

  DOI：

  10.1002/mrc.2574