(2S,3R,4R,5S)-2-(N-p-toluenesulfonyl)aminomethyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1N-(p-tolenesulfonyl)pyrrolidine | 1226778-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2-(N-p-toluenesulfonyl)aminomethyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1N-(p-tolenesulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 4-methyl-N-[[(2S,3R,4R,5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1226778-55-7
• 化学式: C₄₁H₄₄N₂O₇S₂
• 分子量: 740.942
• InChiKey: JVCTTYICHVMTQI-LETRWZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2-(N-p-toluenesulfonyl)aminomethyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1N-(p-tolenesulfonyl)pyrrolidine 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2-aminomethyl-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new amino-modified iminocyclitols: selective inhibitors of α-galactosidase

  摘要：

  本文介绍了一种新的简短合成方法，即利用容易获得的三-O-苄基-D-葡萄糖醛合成迄今未报道过的氨基修饰的五元亚氨基环糖醇立体类似物。值得注意的是，对烷基氨基取代的亚氨基环糖醇进行的糖苷酶抑制研究显示，它对δ-半乳糖苷酶具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/b926123k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,2-(di-p-toluenesulfonamido)-D-glucitol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2-(N-p-toluenesulfonyl)aminomethyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1N-(p-tolenesulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new amino-modified iminocyclitols: selective inhibitors of α-galactosidase

  摘要：

  本文介绍了一种新的简短合成方法，即利用容易获得的三-O-苄基-D-葡萄糖醛合成迄今未报道过的氨基修饰的五元亚氨基环糖醇立体类似物。值得注意的是，对烷基氨基取代的亚氨基环糖醇进行的糖苷酶抑制研究显示，它对δ-半乳糖苷酶具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/b926123k

文献信息

• Divergent Synthesis of Amino-Substituted Indolizidine Alkaloids, Decahydropyrazino[2,1,6-<i>cd</i>]pyrrolizine Triols, and (-)-Pochonicine Stereoisomers
  作者：Rahul Vilas Salunke、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1002/ejoc.202000194

  日期：2020.5.10

  A reagent‐directed diverse synthesis of three skeletally distinct frameworks, involving ring expansion and intramolecular cyclization strategies, has been achieved from tri‐O‐benzyl‐D‐glucal.

  由三氧-苄基-D-葡糖已完成了三个骨架不同的骨架（包括环扩展和分子内环化策略）的试剂导向的多样化合成。
• A Concise Total Synthesis of the Stereoisomers of (-)-Pochonicine
  作者：Rahul Vilas Salunke、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1002/ejoc.201501413

  日期：2016.2

  A concise total synthesis of the four stereoisomers of (–)-pochonicine was undertaken. The key steps of the synthesis involved chemoselective debenzylation of the primary benzyloxy group and an unprecedented Na–Hg-mediated concomitant N-detosylative intramolecular epoxide ring-opening reaction. Notably, additional steps for the protection of other functional groups were not required. Glycosidase inhibition

  对 (-)-pochonicine 的四种立体异构体进行了简明的全合成。合成的关键步骤包括初级苄氧基的化学选择性脱苄基化和前所未有的 Na-Hg 介导的伴随 N-去甲苯基化分子内环氧化物开环反应。值得注意的是，不需要额外的步骤来保护其他官能团。糖苷酶抑制研究表明，这些化合物是 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的抑制剂，IC50 值在亚毫摩尔范围内。
• Molecular basis for the affinity and specificity in the binding of five-membered iminocyclitols with glycosidases: an experimental and theoretical synergy
  作者：Ashutosh Shandilya、Muthupandian Ganesan、Firdaus Parveen、Namakkal G. Ramesh、B. Jayaram

  DOI：10.1016/j.carres.2016.03.010

  日期：2016.6

  complementarity in the inhibition of amino-modified five-membered iminocyclitols toward various glycosidases was reported by us. These intriguing results encouraged us to seek a molecular level explanation for the observation that may facilitate the design of specific iminocyclitol inhibitors against glycosidases of choice. We present here a detailed theoretical account that is substantiated with some new

  我们报道了一个不寻常的取代基在抑制氨基修饰的五元亚氨基环糖醇对各种糖苷酶的抑制作用中具有互补性。这些有趣的结果鼓励我们为观察结果寻求分子水平的解释，以利于设计针对特定糖苷酶的特定亚氨基环醇抑制剂的设计。我们在这里提供了详细的理论说明，并通过对亚氨基环糖醇与各种糖苷酶的不同亲和力的分子起源进行了一些新的实验研究证实了这一点。这项研究涉及对接/评分，分子动力学模拟，然后合成一些新颖的五元亚氨基环醇及其体外结合测定。定向氢键和配体的紧密配合被认为是对观察到的选择性的贡献。