ethyl 3-phenoxybutanoate | 120888-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-phenoxybutanoate
• 英文别名: ethyl 3-phenoxybutyrate；(S)-Ethyl 3-phenoxybutanoate
• CAS: 120888-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CCVXQLMYBWRMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenoxybutanoate 在 乙醇-D1 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.25h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子质子化的非对映选择性。乙醇-d 中 β-取代的丁酸乙酯的 H/D 交换

  摘要：

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。

  DOI：

  10.1021/ja962631s
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 25.0~46.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 ethyl 3-phenoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子质子化的非对映选择性。乙醇-d 中 β-取代的丁酸乙酯的 H/D 交换

  摘要：

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。

  DOI：

  10.1021/ja962631s

文献信息

• Benzodioxane prostacyclin analogs
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04902811A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  Benzodioxane prostacyclin analogs represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or phenoxyalkyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, or aralkyl; R.sub.3 is hydrogen or a protecting group; A is ethylene or vinylene; and the wavy line indicates .alpha. or .beta. configuration or their mixture; or a salt thereof having an antiulcer activity and platelet aggregation inhibitory activity.

  公式为：##STR1##的苯并二氧环前列腺素类似物，其中R.sub.1是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基或苯氧基烷基; R.sub.2是氢，低烷基或芳基烷基; R.sub.3是氢或保护基; A是乙烯基或乙烯基; 波浪线表示α或β构型或它们的混合物; 或其盐，具有抗溃疡活性和抑制血小板聚集活性。
• Benzodioxane prostacyclin analogues, their preparation and use
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0297923A1

  公开（公告）日：1989-01-04

  Benzodioxane Prostacyclin Analogues represented by the formula: wherein R₁ is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or phenoxyalkyl; R₂ is hydrogen, lower alkyl, or aralkyl; R₁ is hydrogen or protecting group; A is ethylene or vinylene; and the wavy line indicates α or β configuration or their mixture; or a salt thereof having an antiulcer activity and platelet aggregation inhibitory activity.

  由式表示的苯并二恶烷前列环素类似物： 其中 R₁ 是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或苯氧基烷基；R₂ 是氢、低级烷基或芳烷基；R₁ 是氢或保护基；A 是乙烯或乙烯基；波浪线表示 α 或 β 构型或它们的混合物；或其盐具有抗溃疡活性和血小板聚集抑制活性。
• Enantioselective Synthesis of β-Aryloxycarboxylic Esters via Asymmetric Hydrogenation of β-Aryloxy-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Gavin W. Stewart、Michael Shevlin、Adam D. Gammack Yamagata、Andrew W. Gibson、Stephen P. Keen、Jeremy P. Scott

  DOI：10.1021/ol302518y

  日期：2012.11.2

  A novel synthesis of beta-aryloxycarboxylic esters via asymmetric hydrogenation of the corresponding beta-aryloxy-alpha,beta-unsaturated esters has been demonstrated. Bis(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate (1 mol %) and Walphos W008-1 were used to generate the saturated products with high enantioselectivity and in high yield. The tolerability of the reaction to a diverse range of substituents on the aromatic ring was also explored.
• US4902811A
  申请人：——

  公开号：US4902811A

  公开（公告）日：1990-02-20
• Diastereoselectivity of Enolate Anion Protonation. H/D Exchange of β-Substituted Ethyl Butanoates in Ethanol-<i>d</i>
  作者：Jerry R. Mohrig、Robert E. Rosenberg、John W. Apostol、Mark Bastienaansen、Jordan W. Evans、Sonya J. Franklin、C. Daniel Frisbie、Sabrina S. Fu、Michelle L. Hamm、Christopher B. Hirose、David A. Hunstad、Thomas L. James、Randall W. King、Christopher J. Larson、Hallie A. Latham、David A. Owen、Karin A. Stein、Ronald Warnet

  DOI：10.1021/ja962631s

  日期：1997.1.1

  The stereochemistry of base-catalyzed H/D exchange on 13 β-substituted ethyl butanoates in ethanol-d has been studied in order to analyze the steric and electronic factors which control the diastereoselectivity of electrophilic attack on enolate anions. Electrophilic deuteration of the enolate anion also determines the stereoselectivity of 1,4-conjugate addition of ethanol-d to α,β-unsaturated esters

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。