N,2-二羟基-3-甲基苯甲酰胺 | 26071-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,2-二羟基-3-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2,N-dihydroxy-3-methylbenzamide
• 英文别名: 3-Methyl-salicylhydroxamsaeure；2-hydroxy-3-methyl-benzohydroxamic acid；2-Hydroxy-3-methyl-benzohydroxamsaeure；N,2-dihydroxy-3-methylbenzamide
• CAS: 26071-07-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00045720
• 分子量: 167.164
• InChiKey: WDMREYFHOOROAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C (decomp)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-二羟基-3-甲基苯甲酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.53h， 以93%的产率得到7-甲基苯并[d]异恶唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  水杨酸异羟肟酸触发的无色谱，Mitsunobu触发的杂环化反应生成3-羟基苯并恶唑

  摘要：

  Mitsunobu反应已成为烷基化酸性原核亲核试剂的最强大工具之一。然而，Mitsunobu化学的一个重要警告是，由于氧化膦和二羧酸肼副产物，反应混合物经常受到纯化问题的困扰。除了开发更易于分离的Mitsunobu试剂外，还可以利用产品的物理化学性质来促进纯化。在这方面，我们介绍了通过水延异羟肟酸的Mitsunobu触发的杂环化反应快速有效地制备3-羟基苯并恶唑类化合物的方法，该方法可通过酸碱处理分离出来。如所期望的，一系列官能团与化学相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.045
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,2-二羟基-3-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  水杨酸异羟肟酸触发的无色谱，Mitsunobu触发的杂环化反应生成3-羟基苯并恶唑

  摘要：

  Mitsunobu反应已成为烷基化酸性原核亲核试剂的最强大工具之一。然而，Mitsunobu化学的一个重要警告是，由于氧化膦和二羧酸肼副产物，反应混合物经常受到纯化问题的困扰。除了开发更易于分离的Mitsunobu试剂外，还可以利用产品的物理化学性质来促进纯化。在这方面，我们介绍了通过水延异羟肟酸的Mitsunobu触发的杂环化反应快速有效地制备3-羟基苯并恶唑类化合物的方法，该方法可通过酸碱处理分离出来。如所期望的，一系列官能团与化学相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.045

文献信息

• Combretastatin A-4 analogues with benzoxazolone scaffold: Synthesis, structure and biological activity
  作者：Mariana S. Gerova、Silviya R. Stateva、Elena M. Radonova、Rositsa B. Kalenderska、Rusi I. Rusew、Rositsa P. Nikolova、Christo D. Chanev、Boris L. Shivachev、Margarita D. Apostolova、Ognyan I. Petrov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.012

  日期：2016.9

  analysis confirmed that 16Z induced cell cycle arrest in G2/M phase in the cell lines like combretastatin A-4. This arrest is followed by an abnormal exit of cells from mitosis without cytokinesis into a pseudo G1-like multinucleate state leading to late apoptosis and cell death. Accordingly, synthetic analogue 16Z was identified as the most promising potential anticancer agent in present study, and

  为了设计和合成一类新的天然康普他汀A-4杂环类似物及其合成衍生物AVE8062，选择了苯并恶唑酮环作为两个分子的B环生物立体替代的骨架。在Boden的条件下，通过改良的Wittig反应获得了28个顺式和反式-苯乙烯基苯并恶唑酮的文库。确定了在苯并恶唑酮核的4、5、6或7位上带有3,4,5-三甲氧基-，3,4-二甲氧基-，3,5-二甲氧基-和4-甲氧基苯乙烯基片段的新合成的化合物的结构根据光谱和X射线数据。在体外进行了检查针对不同的细胞系styrylbenzoxazolones的细胞毒性。二苯乙烯衍生物16 Z，（Z）-3-甲基-6-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）-2（3 H）-苯并恶唑酮显示了该系列中最高的抗增殖潜力，对康普他汀耐药细胞株HT-的IC 50为0.25μM。 29，针对HepG2的0.19μM，针对EA.hy926的0.28μM和针对K562细胞的0.73μM。此外，流式细胞仪分析的结果证实了16
• Copper-type conductive coating composition
  申请人：MITSUBISHI PETROCHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0300453A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  A copper-type conductive coating composition which comprises: (a) a copper powder, (B) a coating binder resin, and (C) at least one member selected from the group consisting of salicylic acid, its specific derivatives, and benzotriazolecarboxylic acid hydrazides. The copper-type conductive coating composition provides a conductive coating layer having excellent initial conductivity and capable of maintaining the level of it stable over a long period of the time.

  一种铜型导电涂层组合物，包括 (a) 铜粉 (B) 涂层粘合剂树脂，和 (C) 至少一种选自水杨酸、其特定衍生物和苯并三唑羧酸酰肼的成员。 铜型导电涂层组合物提供的导电涂层具有极佳的初始导电性，并能长期保持其稳定水平。
• Eckstein, Roczniki Chemii, 1954, vol. 28, p. 549,554, 555
  作者：Eckstein

  DOI：——

  日期：——
• Urbanski, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1953, vol. <III> 1, p. 319,320
  作者：Urbanski

  DOI：——

  日期：——
• Urbanski et al., Roczniki Chemii, 1953, vol. 27, p. 47,49, 50
  作者：Urbanski et al.

  DOI：——

  日期：——