环戊基苯基甲醇 | 4397-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环戊基苯基甲醇
• 中文别名: 环戊基(苯基)甲醇
• 英文名称: cyclopentylphenylmethanol
• 英文别名: α-cyclopentyl(phenyl)methanol；cyclopentyl(phenyl)methanol
• CAS: 4397-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD00045419
• 分子量: 176.258
• InChiKey: NHOWGKLPKLMKGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-110 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0314 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基苯基甲醇 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、82.93 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到苯基酮环戊酯
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下协同催化醇的好氧氧化和氧化酯化

  摘要：

  通过将 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮N-氧基（酮-ABNO）锚定在具有桥连咪唑基团的周期性介孔有机硅的介孔内获得的 ABNO@PMO-IL-Br 材料是一种强大的双功能催化剂许多伯醇和仲醇在氧气球反应条件下的无金属有氧氧化。此外，该催化剂可以成功地用于脂肪伯醇的第一次无金属自酯化，提供有价值的酯。

  DOI：

  10.1039/d1cc02937a
• 作为产物：
  描述：

  α-苯基环戊基乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以76%的产率得到环戊基苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  羧酸光催化脱羧羟基化反应的一般方法

  摘要：

  通过使用分子氧作为绿色氧化剂的可见光诱导的光催化作用，开发了一种用于羧酸脱羧羟基化的通用方法。原位添加NaBH 4可以减少不稳定的过氧自由基中间体，大大扩大了底物的范围。不同的含sp 3碳的羧酸已成功地用作底物，包括苯乙酸型底物以及脂肪族羧酸。该转化在伯，仲和叔羧酸上可以顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00312

文献信息

• Covalently anchored chlorosulfonyl-calix[4]arene onto silica gel as an efficient and reusable heterogeneous system for reduction of ketones using NaBH4
  作者：Ashkan Bagheri Chenari、Mandana Saber-Tehrani、Manouchehr Mamaghani、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1007/s10847-019-00894-x

  日期：2019.6.15

  ne-bonded silica gel (CSC[4]A-SG) as a novel heterogeneous catalyst was illustrated by efficient reduction of various ketones to their corresponding alcohols. To illustrate the promoting effect of the catalyst in the reaction, two more series of parallel experiments were also carried out using bare silica gel and no catalyst. The study suggests that this newly synthesized solid catalyst has high binding

  氯磺酰基-杯[4]芳烃键合硅胶（CSC[4]A-SG）作为一种新型多相催化剂的催化活性通过将各种酮有效还原为其相应的醇来说明。为了说明催化剂在反应中的促进作用，还使用裸硅胶和无催化剂进行了另外两个系列的平行实验。该研究表明，这种新合成的固体催化剂通过离子对相互作用对钠阳离子具有高结合趋势，因此可以有效地使用 NaBH4 作为氢供体将酮还原为醇。同样为了证明 CSC[4]A-SG 对钠阳离子的高亲和力和强捕获能力，进行了原子吸收光谱测量。因此，在短时间内观察到酮的定量还原，而催化剂显示出高热稳定性（高达 300°C），并且可以连续回收和重复使用至少五次而不会损失其催化性能。这是首次报道CSC[4]A-SG作为催化剂在化学反应中的应用。
• [EN] ARYLCYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLCYCLOHEXYLAMINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：GILGAMESH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021134086A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are arylcyclohexylamine derivatives and their use in the treatment of psychiatric disorders.

  本文提供了芳基环己胺衍生物及其在治疗精神疾病中的用途。
• The “Reverse-Tethered” Ruthenium (II) Catalyst for Asymmetric Transfer Hydrogenation:  Further Applications
  作者：David J. Morris、Aidan M. Hayes、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo061154l

  日期：2006.9.1

  The attachment of a tethering group from the basic nitrogen atom to the arene ligand of a ruthenium(II) catalyst greatly improves its ability to catalyze asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reactions. In this paper, we describe further applications of this versatile system to an extended substrate range.

  从碱性氮原子到钌（II）催化剂的芳烃配体的束缚基团的连接大大提高了其催化不对称转移氢化（ATH）反应的能力。在本文中，我们描述了该多功能系统在扩展的基材范围上的进一步应用。
• Nonenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols via Enantioselective Acylation: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Sarah Yunmi Lee、Jaclyn M. Murphy、Atsushi Ukai、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja307425g

  日期：2012.9.12

  Because of the ubiquity of the secondary carbinol subunit, the development of new methods for its enantioselective synthesis remains an important ongoing challenge. In this report, we describe the first nonenzymatic method for the dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary alcohols (specifically, aryl alkyl carbinols) through enantioselective acylation, and we substantially expand the scope of this

  由于二级甲醇亚基的普遍存在，开发其对映选择性合成的新方法仍然是一个重要的持续挑战。在本报告中，我们描述了通过对映选择性酰化对仲醇（特别是芳烷基甲醇）进行动态动力学拆分 (DKR) 的第一种非酶促方法，并且我们大大扩展了这种方法的范围，与酶促反应相比。简单地将醇的动力学拆分的有效方法与醇的外消旋化的活性催化剂相结合不会导致 DKR，因为钌基外消旋化催化剂与其中使用的酰化剂 (Ac(2)O) 不相容。动力学分辨率。机理研究表明，钌催化剂通过形成稳定的乙酸钌络合物而失活；this deleterious pathway was circumvented through the appropriate choice of acylating agent (an acyl carbonate). 这种新工艺的机理研究表明亲核催化剂的可逆 N-酰化，从催化剂到醇的酰基转移作为速率决定步骤，并且碳酸根阴
• Coupling Reaction between Aldehydes and Non-Activated Hydrocarbons via the Reductive Radical-Polar Crossover Pathway
  作者：Kenzo Yahata、Shu Sakurai、Shuhei Hori、Shin Yoshioka、Yuki Kaneko、Kai Hasegawa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00096

  日期：2020.2.7

  Herein, we describe the generation of an organochromium-type carbanion species from a non-activated C-H bond and its nucleophilic addition to aldehydes. The catalytic carbanion generation occurred through formal deprotonation of a non-activated C-H bond under mild conditions and did not need the prefunctionalization or anion stabilizing group. Carbon radical intermediates generated by decatungstate

  在本文中，我们描述了由未活化的CH键生成有机铬型碳负离子及其对醛的亲核加成反应。催化碳负离子的产生通过温和条件下未活化的CH键的正式去质子化而发生，不需要预官能化或阴离子稳定基团。铬酸盐通过还原自由基-极性交叉反应捕获由去阳离子钨酸盐光催化剂介导的氢提取产生的碳自由基中间体，从而生成有机铬碳负离子。