1-(cyclopentylmethyl)-4-nitrobenzene | 145071-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclopentylmethyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(cyclopentylmethyl)-p-nitrobenzene；cyclopentyl-(4-nitrophenyl)methane
• CAS: 145071-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: VGHLWZQKPDHOLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopentylmethyl)-4-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到(4-aminophenyl)cyclopentylmethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 4-alkylanilines as mammary tumor inhibiting aromatase inhibitors

  摘要：

  The 4-alkylanilines 1-20 were synthesized to elucidate the importance of the glutarimide moiety for the aromatase inhibiting activity of aminoglutethimide [3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione, AG], the only non-steroidal aromatase inhibitor which is commercially available at present. The most interesting compounds were the (4-aminophenyl)cycloalkanes 4-6 (4, c-pentyl; 5, c-hexyl; 6, c-heptyl) and the 1-alkyl-1-(4-aminophenyl)cyclohexanes 1-3 (1, CH3; 2, C2H5; 3, n-C3H7). Derivatives 1-6 are stronger inhibitors of human placental aromatase than AG exhibiting relative potencies from 1.5 to 2.7 (AG=1). For selectivity of action, the inhibition of desmolase (cholesterol side chain cleavage enzyme) was determined. Compounds 1-3 showed an inhibition comparable to AG, whereas compounds 4-6 exhibited no effect on desmolase. Being more potent and selective aromatase inhibitors in vitro, compounds 4-6, however, were not superior to AG in vivo, when the reduction of plasma estradiol concentration and the tumor inhibiting activity (PMSG-primed SD rats and DMBA-induced mammary carcinoma of the SD rat, postmenopausal model) were concerned.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90188-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苄基)环戊烷胺 在 sulphuryl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(cyclopentylmethyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基叠氮化物的热重排：反应性和机理研究

  摘要：

  据报道，在热条件下，氨磺酰叠氮化物会重排形成一个C–C键，同时打破两个C–N键。机理研究表明，该反应经过库尔修斯式重排形成1，1-二氮杂苯，然后可能通过协同重排过程和逐步自由基过程进行重排。该重排可用于合成复杂的生物活性分子，例如固醇和胡椒碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00308

文献信息

• Tandem Intramolecular Carbolithiation-Lithium/Zinc Transmetallation and Applications to Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz

  DOI：10.1002/ejoc.200400349

  日期：2004.9

  Lithium/zinc transmetallation with the cyclic organolithium intermediate 3 (prepared by intramolecular carbolithiation of the initially formed organolithium 2) gives the corresponding organozinc intermediate 5. Copper- or palladium-promoted SN2′ reactions between compound 5 and allylic or propargylic halides, as well as arylation, vinylation, benzylation, acylation, and conjugate addition to α,β-unsaturated

  锂/锌与环状有机锂中间体 3（通过最初形成的有机锂 2 的分子内碳化反应制备）得到相应的有机锌中间体 5。铜或钯促进的化合物 5 与烯丙基或炔丙基卤化物之间的 SN2' 反应，以及芳基化、乙烯基化、苄基化、酰化和对 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，提供（水解后）预期的化合物 7-15，即使在过渡金属催化下也不能直接从有机锂前体 3 中获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• QUINOLINES AS TYPE IV PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0691966A1

  公开（公告）日：1996-01-17
• NEW ANALOGS OF NITROBENZYLTHIOINOSINE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1492803A1

  公开（公告）日：2005-01-05
• US5455252A
  申请人：——

  公开号：US5455252A

  公开（公告）日：1995-10-03
• [EN] QUINOLINES AS TYPE IV PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLEINES COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE TYPE IV
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1994022852A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) Optionally 6,8-substituted quinolines of formula (I) wherein: R1 is selected from hydrogen; lower alkyl; cycloalkyl; cycloalkyloxy; cycloalkylamino; cycloalkyl lower alkyl; lower alkoxy; formyl; hydroxy-lower alkyl; carboxyalkyl; optionally substituted aryl, aryloxy, arylamino or aryl lower alkyl; optionally substituted heterocycle, heterocycle-oxy, heterocycle-amino or heterocycle lower alkyl; and R2 is optionally substituted phenyl, or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, useful as anti-inflammatory agents, immunosuppressive agents, anti-allograft rejection agents, anti-graft-vs-host disease agents, anti-allergic agents (e.g., asthma, rhinitis and atopic dermatitis), bronchodilation agents, anti-autoimmune agents or analgetic agents.(FR) L'invention concerne des 6,8-quinoléines éventuellement substituées de la formule (I). Dans cette formule, R1 est un hydrogène, un alkyle inférieur, un cycloalkyle, un cycloalkyloxy, un cycloalkylamino, un cycloalkylalkyle inférieur, un alcoxy inférieur, un formyle, un hydroxyalkyle inférieur, un carboxyalkyle, un aryle éventuellement substitué, un aryloxy, un arylamino ou un arylalkyle inférieur, un hétérocycle éventuellement substitué, un hétérocycle-oxy, un hétérocycle-amino ou un hétérocycle-alkyle inférieur; et R2 est un phényle, éventuellement substitué. L'invention concerne également les sels de ces quinoléines acceptables sur le plan pharmaceutique ou leurs N-oxydes comme agents anti-inflammatoires, agents immunosuppresseurs, agents pour lutter contre le rejet d'allogreffes, agents contre les réactions du greffon contre l'hôte, agents antiallergiques (par exemple asthme, rhinite, et eczéma atopique), agents bronchodilatateurs, agents contre les affections auto-immunes ou agents analgésiques.