N,N'-bis(ethyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide | 1062080-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N,N'-bis(ethyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide
• 英文别名: N,N'-bis[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2,2-dimethylpropanediamide
• CAS: 1062080-87-8
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₁₀S₂
• 分子量: 718.89
• InChiKey: DFBLVYLDOFZLFI-VKVZWYSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(ethyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到N,N'-bis(ethyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-triethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  3-O-修饰的碳水化合物双（恶唑啉）配体的通用有效途径

  摘要：

  描述了一种获得具有不同空间需求的 3-O 取代基的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体衍生物的有效途径。新配体的合成通过硫糖苷关键中间体进行，在温和条件下用 N-碘代琥珀酰亚胺引发生成所需双（恶唑啉）的双环化反应。采用这种策略，以良好的产率获得了四种新的 3-O 修饰的双（恶唑啉）配体。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078419
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 二甲基丙二酰二氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N,N'-bis(ethyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  3-O-修饰的碳水化合物双（恶唑啉）配体的通用有效途径

  摘要：

  描述了一种获得具有不同空间需求的 3-O 取代基的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体衍生物的有效途径。新配体的合成通过硫糖苷关键中间体进行，在温和条件下用 N-碘代琥珀酰亚胺引发生成所需双（恶唑啉）的双环化反应。采用这种策略，以良好的产率获得了四种新的 3-O 修饰的双（恶唑啉）配体。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078419

文献信息

• Bis(oxazolines) based on glycopyranosides – steric, configurational and conformational influences on stereoselectivity
  作者：Tobias Minuth、Mike M K Boysen

  DOI：10.3762/bjoc.6.23

  日期：——

  found that the asymmetric induction of bis(oxazolines) based on D-glucosamine strongly depended on the steric demand of the 3-O-substituents. To further probe the impact of the 3-position of the pyranose scaffold, we prepared 3-epimerised and 3-defunctionalised versions of these ligands as well as a 3-O-formyl derivative. Application of these new ligands in asymmetric cyclopropanation revealed strong

  在之前的研究中，我们发现基于 D-葡糖胺的双（恶唑啉）的不对称诱导强烈依赖于 3-O-取代基的空间需求。为了进一步探究吡喃糖支架的 3-位的影响，我们制备了这些配体的 3-差向异构和 3-去官能化版本以及 3-O-甲酰基衍生物。这些新配体在不对称环丙烷化中的应用揭示了 3 位对不对称诱导的强烈空间和构型影响，还观察到了吡喃糖构象的进一步显着影响。
• Sweets for Catalysis - Facile Optimisation of Carbohydrate-Based Bis(oxazoline) Ligands
  作者：Tobias Minuth、Mustafa Irmak、Annika Groschner、Tobias Lehnert、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1002/ejoc.200801035

  日期：2009.3

  A new type of carbohydrate-based bis(oxazoline) ligands was prepared from inexpensive D-glucosamine and tested in asymmetric cyclopropanation reactions. For optimisation, modified ligands with 3-O substituents of varying size and electronic properties were prepared as well as a 3-OH unprotected and a perpivaloylated derivative. All new ligands were tested in asymmetric cyclopropanation, revealing a

  一种新型的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体由廉价的 D-葡糖胺制备，并在不对称环丙烷化反应中进行了测试。为了优化，制备了具有不同大小和电子特性的 3-O 取代基的修饰配体以及未保护的 3-OH 和全新戊酰化衍生物。所有新配体都在不对称环丙烷化中进行了测试，揭示了对映选择性对 3-O 残基的空间需求和电子特性的强烈依赖性。此外，观察到由环状缩醛基团的存在或不存在决定的吡喃糖构象的显着影响。因此，很容易将新的碳水化合物双（恶唑啉）配体调整到给定的反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）