N,N'-bis(ethyl 3-O-formyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide | 1221148-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N,N'-bis(ethyl 3-O-formyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide
• CAS: 1221148-08-8
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₁₂S₂
• 分子量: 774.91
• InChiKey: CDYUNHRKXAKALC-MCYCKVDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  166.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(ethyl 3-O-formyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到[(1R,3R,7R,8R,9S,11R)-5-[2-[(1R,3R,7R,8R,9S,11R)-8-formyloxy-11-phenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-5-yl]propan-2-yl]-11-phenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-8-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  基于吡喃糖苷的双(恶唑啉) - 对立体选择性的空间、构型和构象影响。

  摘要：

  在之前的研究中，我们发现基于 D-葡糖胺的双（恶唑啉）的不对称诱导强烈依赖于 3-O-取代基的空间需求。为了进一步探究吡喃糖支架的 3-位的影响，我们制备了这些配体的 3-差向异构和 3-去官能化版本以及 3-O-甲酰基衍生物。这些新配体在不对称环丙烷化中的应用揭示了 3 位对不对称诱导的强烈空间和构型影响，还观察到了吡喃糖构象的进一步显着影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.23
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(ethyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide 、 甲乙酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以98%的产率得到N,N'-bis(ethyl 3-O-formyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  基于吡喃糖苷的双(恶唑啉) - 对立体选择性的空间、构型和构象影响。

  摘要：

  在之前的研究中，我们发现基于 D-葡糖胺的双（恶唑啉）的不对称诱导强烈依赖于 3-O-取代基的空间需求。为了进一步探究吡喃糖支架的 3-位的影响，我们制备了这些配体的 3-差向异构和 3-去官能化版本以及 3-O-甲酰基衍生物。这些新配体在不对称环丙烷化中的应用揭示了 3 位对不对称诱导的强烈空间和构型影响，还观察到了吡喃糖构象的进一步显着影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.23