N-(6-chloronicotinoyl)-γ-aminobutyric acid | 1094685-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(6-chloronicotinoyl)-γ-aminobutyric acid
• 英文别名: N-(6-chloronicotinoyl)-gamma-aminobutyric acid；4-[(6-chloropyridine-3-carbonyl)amino]butanoic acid
• CAS: 1094685-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₃
• mdl: MFCD11646815
• 分子量: 242.662
• InChiKey: JMASCWPMZVXVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloronicotinoyl)-γ-aminobutyric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到N-(6-chloronicotinoyl)-γ-aminobutyric acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-chloropyridine derivatives of γ-aminobutyric acid

  摘要：

  已知促进脑功能和血管舒张药物吡卡酯的结构类似物，即 N-(6-氯吡啶甲酰基)-γ-氨基丁酸的钠盐，是通过γ-氨基丁酸与 6-氯吡啶甲酰氯进行 Schotten-Baumann 酰化反应，随后对产率超过 60% 的 N-(6-氯吡啶甲酰基)-γ-氨基丁酸进行中和反应制备得到的。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-0057-4
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 、 4-氨基丁酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到N-(6-chloronicotinoyl)-γ-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-chloropyridine derivatives of γ-aminobutyric acid

  摘要：

  已知促进脑功能和血管舒张药物吡卡酯的结构类似物，即 N-(6-氯吡啶甲酰基)-γ-氨基丁酸的钠盐，是通过γ-氨基丁酸与 6-氯吡啶甲酰氯进行 Schotten-Baumann 酰化反应，随后对产率超过 60% 的 N-(6-氯吡啶甲酰基)-γ-氨基丁酸进行中和反应制备得到的。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-0057-4

文献信息

• Synthesis of α-chloropyridine derivatives of γ-aminobutyric acid
  作者：N. V. Kovganko、S. N. Sokolov、Yu. G. Chernov

  DOI：10.1007/s10600-011-0057-4

  日期：2011.11

  The sodium salt of N-(6-chloronicotinoyl)-γ-aminobutyric acid, a structural analog of the known nootropic and vasidilating drug picamilon, was synthesized via Schotten–Baumann acylation of γ-aminobutyric acid with 6-chloronicotinoyl chloride and subsequent neutralization of the N-(6-chloronicotinoyl)-γ-aminobutyric acid that was obtained in >60% yield.

  已知促进脑功能和血管舒张药物吡卡酯的结构类似物，即 N-(6-氯吡啶甲酰基)-γ-氨基丁酸的钠盐，是通过γ-氨基丁酸与 6-氯吡啶甲酰氯进行 Schotten-Baumann 酰化反应，随后对产率超过 60% 的 N-(6-氯吡啶甲酰基)-γ-氨基丁酸进行中和反应制备得到的。