(2RS,1'RS)-2-(α-bromoethyl)oxirane | 3055-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2RS,1'RS)-2-(α-bromoethyl)oxirane
• 英文别名: rac-(2R)-2-[(1R)-1-bromoethyl]oxirane；(2R)-2-[(1R)-1-bromoethyl]oxirane；threo-3-bromo-1,2-epoxybutane；threo-2-bromo-3,4-butenoxide；threo-3-Bromo-1,2-butenoxide；3-Bromo-1,2-epoxybutane；(S)-2-((S)-1-Bromoethyl)oxirane；(2S)-2-[(1S)-1-bromoethyl]oxirane
• CAS: 3055-08-1；65702-01-4；66125-04-0
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: YXGBQJQAKULVEL-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-154 °C
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,1'RS)-2-(α-bromoethyl)oxirane 、 间甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到cis-1-(3-tolyloxy)-2,3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。21.苏-1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丁-2-醇。

  摘要：

  讨论了一系列的threo-1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丁烷-2-醇的合成与构效关系。这些化合物是比相应的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙烷-2-醇弱的β-肾上腺素受体拮抗剂。呈现的数据表明，与芳基乙醇胺系列不同，碳原子α上的烷基取代为氧丙醇胺侧链上的氨基官能团并不一定导致增强的血管（β2）选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00143a020
• 作为产物：
  描述：

  erythro-2,3-dibromobutanol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2RS,1'RS)-2-(α-bromoethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANES AS KETOHEXOKINASE INHIBITORS

  摘要：

  本文提供了替代3-氮杂双环[3.1.0]己烷作为酮己糖激酶抑制剂，制备该类化合物的方法，以及包括向需要的哺乳动物施用该类化合物的方法。

  公开号：

  US20170183328A1

文献信息

• Reaction of silyl ketene acetals with epoxides: a new method for the synthesis of γ-butanolides
  作者：Veselin Maslak、Radomir Matović、Radomir N. Saičić

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.007

  日期：2004.9

  Titanium tetrachloride promoted reaction of silyl ketene acetals with epoxides, followed by acidic work-up, affords butanolides in moderate/good yields. With epihalohydrins the reaction is regioselective and occurs at the less substituted end of the epoxide; the γ-haloalkyl-γ-butanolides thus obtained can be further transformed into various products.

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。
• A Novel Synthesis of 3-Thietanols by Reactions of 2-(1-Haloalkyl)oxiranes with Monothiocarbamic Acid Salts
  作者：Michinori Karikomi、Shin-ichi Narabu、Masaaki Yoshida、Takashi Toda

  DOI：10.1246/cl.1992.1655

  日期：1992.9

  Several 3-thietanol derivatives were synthesized in good yields by stereospecific reactions of 2-(1-haloalkyl)oxiranes with monothiocarbamic acid salts.

  通过 2-（1-卤代烷基）环氧乙烷与单硫代氨基甲酸盐的立体特异性反应，以良好的产率合成了多种 3-硫杂环丁烷醇衍生物。
• Synthesis of Functionalized 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Epoxides
  作者：Peter Langer、Holger Armbrust、Tobias Eckardt、Jörg Magull

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1443::aid-chem1443>3.0.co;2-0

  日期：2002.3.15

  7-oxabicyclo[4.3.0]nonanes. The cyclization of dienes with functionalized epoxides containing base-labile groups proceeds with good chemoselectivity. In all reactions, good regio- and E diastereoselectivities are observed. Based on the stereoselectivities observed for reactions of 1,2-disubstituted epoxides, a working hypothesis for the mechanism of the reaction is suggested.

  Lewis酸介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯，1,3-二羰基二价电子中性当量的环氧化物环化反应导致形成具有多种取代方式和功能的2-亚烷基四氢呋喃组。这包括2,3'-二呋喃基亚烷基和7-氧杂双环[4.3.0]壬烷的合成。二烯与含有碱不稳定基团的官能化环氧化物的环化反应具有良好的化学选择性。在所有反应中，均观察到良好的区域和E非对映选择性。基于观察到的1,2-二取代环氧化物反应的立体选择性，提出了反应机理的可行假设。
• Synthesis of 2-Aminomethyloxiranes
  作者：Michinori Karikomi、Tohru Yamazaki、Takashi Toda

  DOI：10.1246/cl.1993.1787

  日期：1993.10

  Several 2-aminomethyloxiranes (2) have been synthesized in good yields by the reaction of 2-(1-bromoalkyl)oxiranes (1) with primary or secondary amines. cis-2-Aminomethyloxiranes (2) were obtained from syn-(2-bromomethyl)oxiranes (1) with amines and KOH, and trans-2-aminomethyloxiranes (2) were obtained from anti-(2-bromomethyl)oxiranes (1) with amines, respectively, with stereospecific manner.

  通过 2-(1-溴烷基)环氧乙烷(1)与伯胺或仲胺的反应，合成出了几种 2-氨基甲基环氧乙烷(2)，产量很高。顺式-2-氨甲基环氧乙烷(2)是由合成(2-溴甲基)环氧乙烷(1)与胺和 KOH 反应得到的，反式-2-氨甲基环氧乙烷(2)是由反(2-溴甲基)环氧乙烷(1)与胺以立体特异的方式分别得到的。
• Regio- and Stereoselective Synthesis ofNor-Nonactinic Acid Derivatives—Kinetic Reaction Control in the Lewis Acid Mediated Domino Reaction of 1,3-Dicarbonyl Dianions with 1-Bromo-2,3-epoxypropanes
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<565::aid-chem565>3.0.co;2-e

  日期：2001.2.2

  Reaction of 1,3-dicarbonyl dianions with epibromohydrin derivatives results in formation of functionalized 2-alkylidene-5-hydroxymethyltetrahydrofurans. These reactions proceed by chemoselective attack of the dianion onto the carbon attached to the bromine atom and subsequent nucleophilic attack of the resultant monoanion onto the epoxide. The cyclization products, which were formed with very good

  1，3-二羰基二价阴离子与表溴醇衍生物的反应导致形成官能化的2-亚烷基-5-羟甲基四氢呋喃。这些反应通过将二价阴离子化学选择性地攻击到与溴原子相连的碳上，然后将所生成的单阴离子随后的亲核攻击到环氧化物上。具有很好的区域选择性和立体选择性形成的环化产物具有药理学意义，并代表了合成天然产物的通用结构单元。