(Z)-2-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine | 55043-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 2-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine；4-Methyl-2-benzylidene-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine；(Z)-2-benzylidene-4-methyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；4-methyl-2-phenylmethylene-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；(Z)-2-Benzyliden-4-methyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-on；(2Z)-2-benzylidene-4-methyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 55043-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: BUPJWEJVHXHTFA-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87.5 °C
• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  对1,4-苯并噻嗪进行简单的扩环反应即可得到1,5-苯并噻嗪类

  摘要：

  2-苯基亚甲基-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-ones（1）的新扩环反应得到2,3-二氢-3-氧代-2-氧-2-苯基-1,5-苯并噻唑啉酮-4（5 H）-ones（3）已开发；可能涉及epi砜离子中间体。

  DOI：

  10.1039/c39830000450
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,4-苯并噻嗪-3-酮 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-2-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-亚烷基-3,4-二氢-3-氧代-2h-1,4-苯并噻嗪

  摘要：

  4-甲基-3,4-二氢-3-氧代--2H-1,4-苯并噻嗪与LDA的金属化以及随后与醛的反应导致生成非对映异构醇醛4和5。乙酰化，然后消除醛醇的乙酸为2-亚烷基-3，4-二氢-3-氧代-2H-1，4-苯并噻嗪提供了立体选择性和高产率的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80193-2

文献信息

• Copper-catalyzed highly selective synthesis of 2-benzyl- and 2-benzylidene-substituted benzo[<i>b</i>]thiazinones from 2-iodophenylcinnamamides and potassium sulfide
  作者：Wenjuan Liu、Hao Min、Xiaoming Zhu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c7ob02585h

  日期：——

  An efficient and practical procedure for the synthesis of 2-benzyl- and 2-benzylidene-substituted benzo[b]thiazinones from easily available 2-iodophenylcinnamamides and potassium sulfide has been developed. In the presence of DBU, the reaction proceeds via electrophilic addition, followed by dehydrogenation and reduction to give 2-benzyl benzo[b]thiazinones. Furthermore, 2-benzylidenebenzo[b]thiazinones

  已经开发了一种由容易获得的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮的有效且实用的方法。在DBU的存在下，反应通过亲电加成进行，然后脱氢并还原，得到2-苄基苯并[ b ]噻嗪酮。此外，在不添加DBU的情况下，以中等至良好的产率获得了2-亚苄基苯并[ b ]噻嗪酮。
• Synergistic promoting effect of ball milling and KF–alumina support as a green tool for solvent-free synthesis of 2-arylidene-benzothiazinones
  作者：Ali Sharifi、Mohammad Ansari、Hossein Reza Darabi、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1080/17415993.2016.1163699

  日期：2016.11.1

  benzaldehyde derivatives, where the solid KF–Al2O3 support and ball milling synergistically leads to a green and efficient synthesis of several 2-arylidene-benzothiazinones. Therefore, a cooperative effect of the solid support and ball milling leads to excellent yields of the target dienes, while the catalyst can be recycled for subsequent reactions without significant loss of its activity. GRAPHICAL

  摘要开发了一种苯并噻嗪酮与苯甲醛衍生物反应的无溶剂程序，其中固体 KF-Al2O3 载体和球磨协同导致几种 2-亚芳基-苯并噻嗪酮的绿色高效合成。因此，固体载体和球磨的协同作用导致目标二烯的优异产率，而催化剂可以循环用于后续反应而不会显着损失其活性。图形概要
• Kaupp, Gerd; Gruendken, Eleonore; Matthies, Doris, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3109 - 3120
  作者：Kaupp, Gerd、Gruendken, Eleonore、Matthies, Doris

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 2-acyl-3,4-dihydro-1,4-benzothiazines.
  作者：Saverio Florio、Erbana Epifani、Ludovico Ronzini、Giovanna Gasparri Fava、Giorgio Pelosi、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90415-6

  日期：1994.4

  2-Benzylidene-4-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine 2 undergoes 1,2-addition with MeMgI and allylic magnesium halides to give 2-acyl-4-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazines 3a-d. Lithiation of 3a and subsequent reaction with Mel and PhCH(2)Br leads to compounds 3e, 3f, 3h and 3i. In contrast, the reaction of lithiated 3a with benzaldehyde and 2,6-dichlorobenzaldehyde furnished compounds 3k and 31 respectively.
• Metallation of 2-Alkylidene-3-oxo-1,4-benzothiazines at the Olefinic Position and Reactions with Electrophiles
  作者：F. Babudri、L. Di Nunno、S. Florio

  DOI：10.1055/s-1983-30294

  日期：——