4-甲基-1,4-苯并噻嗪-3-酮 | 37142-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 4-甲基-1,4-苯并噻嗪-3-酮
• 英文名称: 4-methyl-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-methyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；4-methyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；4-Methyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 37142-87-3
• 化学式: C₉H₉NOS
• mdl: MFCD03830352
• 分子量: 179.243
• InChiKey: SHUQPYGJXCEBIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  156 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,4-苯并噻嗪-3-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-4-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基环丙基亚砜的Pummerer反应：丁二烯硫鎓离子中间体的产生和反应

  摘要：

  已经研究了2-乙烯基环丙基亚砜的Pummerer反应中丁二烯基硫鎓离子的产生。尽管2-乙烯基环丙基亚砜1的Pummerer反应是复杂的，但是苯并噻嗪酮衍生物10与三氟乙酸酐平稳地反应以高收率得到1，3-二烯。反应通过通过从2'-甲基或环丙烷环中提取质子来获得丁二烯基硫鎓离子。双取代苯并噻嗪酮10e-h的反应提供了环状二烯，而单或未取代衍生物的处理则产生了非环状共轭二烯11a-d。分别通过相应的2-乙烯基环丙基硫化物19和23的MCPBA氧化制得2-乙烯基环丙基亚砜1和10，它们是通过5,6-二氢-2与1,3-二烯通过α-氯代硫化物的环丙烷化而制得的。H-硫代ran中间体22。

  DOI：

  10.1039/a708724a
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到4-甲基-1,4-苯并噻嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular C–S Coupling of Thiols and Thioacetates with Aryl Iodides at Room Temperature

  摘要：

  A Ni(0)-catalyzed intermolecular cross-coupling of various functionalized thiols and aryl Iodides has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions, where thioacetates could also be utilized as the strategic surrogate. Air-stable precatalysts, very mild conditions, and an easy protocol allow rapid access to medicinally useful aryl thioethers, as demonstrated in the facile synthesis of (+/-)-chuangxinmycin as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol303366u

文献信息

• Hydrogen bond induced enantioselectivity in Mn(salen)-catalysed sulfoxidaton reactions
  作者：Felix Voss、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c0cc04636a

  日期：——

  A chiral Mn(salen) complex exhibiting two lactam binding sites at two rigid 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one skeletons is capable of enantioselective sulfoxidation due to spatially remote substrate hydrogen bonding.

  具有两个刚性的1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬-2-酮骨架上两个内酰胺结合位点的一种手性Mn(salen)络合物，由于空间上远离底物的氢键作用，能够进行手性选择性的亚砜氧化反应。
• Über 2,3-Dihydro-1,4-benzothiazin-3-one
  作者：Fritz Eiden、Franz Meinel

  DOI：10.1002/ardp.19793120407

  日期：——

  Methoden zur Darstellung der 2,3‐Dihydro‐1,4‐benzothiazin‐3‐one 5a und 5b sowie ihrer S‐Oxide bzw. S,S‐Dioxide 6 bzw. 4a und 4b wurden überprüft und variiert; die Fähigkeit zur Kondensation dieser Verbindungen in 2‐Stellung mit Carbonsäureestern, Aldehyden, Amidacetalen und Schwefel‐kohlenstoff/Dimethylsulfat wurde untersucht.

  检查并改变了制备 2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪-3-酮 5a 和 5b 及其 S-氧化物或 S、S-二氧化物 6 或 4a 和 4b 的方法；研究了这些化合物与羧酸酯、醛、酰胺缩醛和二硫化碳/硫酸二甲酯在 2 位缩合的能力。
• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Horiuchi Yoshihiro

  公开号：US20120225876A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Disclosed is a compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof (In the formula, A represents a group that is represented by formula (A-1); R 1a and R 1b may be the same or different and each independently represents a C 1-6 alkyl group which may be substituted by one to three halogen atoms; m and n each independently represents an integer of 0-5; X 1 represents a hydroxyl group or an aminocarbonyl group; Z 1 represents a single bond or the like; and R 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group, an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like.)

  公开了一种由公式(1)表示的化合物或其药理可接受的盐(在公式中，A代表由公式(A-1)表示的基团；R1a和R1b可以相同或不同，每个独立地表示一个可以由一个到三个卤素原子取代的C1-6烷基；m和n各自独立地表示0-5之间的整数；X1代表羟基或氨基甲酰基；Z1代表单键等；R2代表一个可选地取代的C1-6烷基，一个可选地取代的C6-10芳基等)。
• BIARYL AMIDE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Katayama Seiji

  公开号：US20130116227A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Disclosed is a novel biaryl amide derivative represented by formula (1) and having an affinity for the aldosterone receptor; also disclosed is a pharmaceutically acceptable salt thereof. (In the formula, A is any of the groups represented by formula (a); L is —CONH—, etc.; R 1 is a substitutable aminosulfonyl group, etc.; R 2 is a hydrogen atom, etc.; R 3 is a hydrogen atom, etc.; R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy group, a substitutable amino group, a substitutable C 1-6 alkoxy group, a substitutable 4- to 7-membered cyclic amino group, etc.; R 5a , R 5b and R 5c are each independently hydrogen atoms, etc.; R 6 is a halogen atom, a cyano group, etc.; R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, etc.; and m is an integer such as 0.)

  揭示了一种表示为公式（1）的新型联苯酰胺衍生物，具有与醛固酮受体的亲和力；还揭示了其药用可接受的盐。（在该公式中，A是由公式（a）表示的任何基团之一；L是—CONH—等；R1是可替代的氨基磺酰基等；R2是氢原子等；R3是氢原子等；R4是氢原子、卤原子、羟基、可替代的氨基基团、可替代的C1-6烷氧基、可替代的4-到7-成员环氨基基团等；R5a、R5b和R5c各自独立地是氢原子等；R6是卤原子、氰基等；R7和R8各自独立地是氢原子等；m是整数，例如0。）
• Synergistic promoting effect of ball milling and KF–alumina support as a green tool for solvent-free synthesis of 2-arylidene-benzothiazinones
  作者：Ali Sharifi、Mohammad Ansari、Hossein Reza Darabi、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1080/17415993.2016.1163699

  日期：2016.11.1

  benzaldehyde derivatives, where the solid KF–Al2O3 support and ball milling synergistically leads to a green and efficient synthesis of several 2-arylidene-benzothiazinones. Therefore, a cooperative effect of the solid support and ball milling leads to excellent yields of the target dienes, while the catalyst can be recycled for subsequent reactions without significant loss of its activity. GRAPHICAL

  摘要开发了一种苯并噻嗪酮与苯甲醛衍生物反应的无溶剂程序，其中固体 KF-Al2O3 载体和球磨协同导致几种 2-亚芳基-苯并噻嗪酮的绿色高效合成。因此，固体载体和球磨的协同作用导致目标二烯的优异产率，而催化剂可以循环用于后续反应而不会显着损失其活性。图形概要