methyl-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)amine | 81060-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: methyl-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)amine
• 英文别名: 9-benzyl-N6-methyladenine；9H-Purin-6-amine, N-methyl-9-(phenylmethyl)-；9-benzyl-N-methylpurin-6-amine
• CAS: 81060-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: WHQCXZULGYACQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)amine 在 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (9-Benzyl-9H-purin-6-yl)-methyl-trifluoromethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化简便合成三氟甲胺

  摘要：

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1973
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  6-（烷基氨基）-9-苄基-9H-嘌呤。一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  合成了几种9-烷基-6-取代的嘌呤，并测试了其对大鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。大多数化合物是从3-氨基-4,6-二氯嘧啶分三步制备的，也可以通过6-氯嘌呤的烷基化分两步制备的。针对MES的有效的抗惊厥活性存在于在6-（甲基氨基）-或6-（二甲基-氨基）嘌呤的9位上含有苄基取代基的化合物中。在控制癫痫发作的常用药物中，这种类型的结构代表了一类新型的强效惊厥药物。

  DOI：

  10.1021/jm00398a019

文献信息

• Reaction of 9-substituted adenines with chloroacetic anhydride. Formation of novel mesoionic imidazopyrines
  作者：Yoshifumi Maki、Mikio Suzuki、Munehiro Suzuki、Keiji Kameyama、Magoichi Sako

  DOI：10.1039/p19810003239

  日期：——

  Reaction of the 9-substituted adenines (1) with chloroacetic anhydride in boiling toluene has resulted in the formation of the novel mesoionic imidazopurines (3) in moderate to good yields. The reaction apparently involves an intramolecular alkylation of the initially formed 9-substituted N6-chloroacetyladenines (2) at N-1, which is in contrast with the exclusive N7-alkylation in the reaction of 9-substituted

  9-取代的腺嘌呤（1）与氯乙酸酐在沸腾的甲苯中的反应已导致以中等至良好的产率形成新型的中离子咪唑并嘌呤（3）。将反应显然涉及的分子内烷基化反应初始形成的9-取代的Ñ 6个在N-1，其与异对比度-chloroacetyladenines（2）ñ 7烷基化中的9-取代的反应Ñ 6个-acyladenines与烷基卤化物。
• Process for preparing N6,9-disubstituted adenine
  申请人：Kohjin Co., Ltd.

  公开号：US04900826A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  A process for preparing N.sup.6, 9-disubstituted adenines which comprises reacting a metal salt of N.sup.6 -substituted adenine with a benzyl halide compound, preferably in the presence of a phase transfer catalyst. According to the process, the N.sup.6,9-disubstuted adenines can be obtained in high yields and good selectivity.

  一种制备N.sup.6, 9-二取代腺嘌呤的方法，包括将N.sup.6-取代腺嘌呤的金属盐与苄卤化合物反应，最好在相转移催化剂的存在下进行。根据该方法，可以高产率和良好选择性地得到N.sup.6,9-二取代腺嘌呤。
• Phosphodiesterase Inhibitors
  申请人：Palle Venkata P.

  公开号：US20080280926A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to purine derivatives, which can be used as selective phosphodiesterase (PDE) type IV inhibitors. Compounds disclosed herein can be useful in the treatment of asthma, arthritis, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), psoriasis, allergic rhinitis, shock, atopic dermatitis, Crohn's disease, adult respiratory distress syndrome (ARDS), eosinophilic granuloma, allergic conjunctivitis, osteoarthritis, ulcerative colitis and other inflammatory diseases especially in humans. Also provided are processes for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical composition containing the disclosed compounds and their use as selective phosphodiesterase (PDE) type IV inhibitors.

  本发明涉及嘌呤衍生物，可用作选择性磷酸二酯酶（PDE）IV型抑制剂。本文所披露的化合物可用于治疗哮喘、关节炎、支气管炎、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、银屑病、过敏性鼻炎、休克、特应性皮炎、克罗恩病、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、嗜酸性肉芽肿、过敏性结膜炎、骨关节炎、溃疡性结肠炎和其他炎症性疾病，尤其是在人类中。还提供了制备所述化合物的方法、含有所述化合物的制药组合物以及它们作为选择性磷酸二酯酶（PDE）IV型抑制剂的用途。
• 9-Benzyladenines:  Potent and Selective cAMP Phosphodiesterase Inhibitors
  作者：Jean-Jacques Bourguignon、Laurent Désaubry、Pierre Raboisson、Camille-Georges Wermuth、Claire Lugnier

  DOI：10.1021/jm960827x

  日期：1997.6.1
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 9, p. 3635 - 3644
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru

  DOI：——

  日期：——