1-羟基-3-甲基蒽-9,10-二酮 | 2549-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基-3-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: pachybasin
• 英文别名: 1-hydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione；1-hydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone；9,10-Anthracenedione, 1-hydroxy-3-methyl-
• CAS: 2549-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: AFHWNNJNTNLCQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  453.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

制备方法与用途

Pachybasin是内生体腔菌AFKR-18真菌培养液的主要代谢产物，具有广泛的抗菌活性。它对大肠杆菌、枯草杆菌、黄体支原体、酿酒酵母、白色念珠菌、黑曲霉和黄曲霉都表现出抑制作用，最小抑菌浓度（MIC）为64.0 μg/mL。此外，Pachybasin对金黄色葡萄球菌的MIC值为32.0 μg/mL，对尖孢镰刀菌的MIC值为16.0 μg/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-甲基蒽-9,10-二酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mitter; Das-Gupta; Bachhwat, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 893,896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methyl-anthrone 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-羟基-3-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Hirano; Yoshikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 909,912;dtsch.Ref.S.123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Expedient and Efficient Synthesis of Naturally Occurring Hydroxy Substituted Anthraquinones
  作者：Abu T. Khan、Barbara Blessing、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1994-25452

  日期：——

  A general method for the synthesis of naturally occurring anthraquinones in high yield via Diels-Alder reaction is reported.

  报道了一种通过Diels-Alder反应高产率合成天然蒽醌的通用方法。
• Synthesis and Biological Activity of Anthrapyrazoles Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Jianhong Wang、Huijun Zhao、Zhaoyang Luo、Zhaoyi Wang、Yahong Zhang、Jin Zhao

  DOI：10.2174/1573406410666140428152227

  日期：2014.10.23

  We have synthesized a series of anthrapyrazoles derivatives. The biological results indicated that these derivatives exhibited potent in vitro cytotoxicity against different cancer cell lines (human hepatocellular carcinoma HepG2 and BEL-7402, human colonic carcinoma HCT-116 and HT-29) and drug-resistant human hepatoma cell line (SMMC-7721). Among them, the polyamine-based anthrapyrazole derivatives 4c and 4f-g showed superior cytotoxicity than that of Mitoxantrone both on cancer cell lines and the drug-resistant subline. However, the DNA relaxation assay revealed that they had insignificant topoisomerase II inhibition. These results clearly indicate that polyamine side chains will have a profound effect on the cytotoxicity of anthrapyrazoles derivatives.

  我们合成了一系列的蒽吡唑衍生物。生物学结果表明，这些衍生物在不同的癌细胞系（人肝细胞癌HepG2和BEL-7402，人结肠癌HCT-116和HT-29）以及耐药的人肝癌细胞系（SMMC-7721）上表现出强的体外细胞毒性。其中，基于多胺的蒽吡唑衍生物4c和4f-g在癌细胞系和耐药亚系中显示出优于美托沙星的细胞毒性。然而，DNA松弛实验揭示它们对拓扑异构酶II的抑制作用不显著。这些结果清楚地表明，多胺侧链对蒽吡唑衍生物的细胞毒性具有深远的影响。
• Regiospecific synthesis of mono- and bicyclic 6-alkoxy-2-pyrones and their use in the preparation of substituted aromatics, anthraquinones, and tetracyclic intermediates for 11-deoxyanthracycline synthesis
  作者：Michael E. Jung、John A. Lowe、Mark A. Lyster、Manabu Node、Rudolf W. Pfluger、Richard W. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91537-6

  日期：1984.1

  chrysophanol, helminthosporin, pachybasin, 2-acetylemodin and the purported structure for orientalone. The utility of this approach for the synthesis of the anthracyclines is demonstrated by its use in the preparation of various tetracyclic intermediates for anthracycline synthesis.

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。
• Competing Regiodirecting Effects of Ester and Aryl Groups in [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes: Regioselective Synthesis of 3-Hydroxyphthalates and 2-Hydroxyterephthalates
  作者：Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Abdolmajid Riahi、Mathias Lubbe、Stefanie Reim、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200901373

  日期：2010.7

  es are prepared by regioselective chelation-controlled cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4-silyloxy-2-oxo-3-butenoates derived from acetylpyruvates. The employment of silylated benzoylpyruvates instead of acetylpyruvates results in a regioselectivity change and the formation of 6-aryl-2-hydroxyterephthalates. The cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4-ethoxy-2-oxo-3-butenoates

  3-Hydroxy-5-methylphthalates 是通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与衍生自乙酰丙酮酸的 4-甲硅烷氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的区域选择性螯合控制环化反应制备的。使用甲硅烷基化苯甲酰丙酮酸盐代替乙酰丙酮酸盐导致区域选择性变化和 6-芳基-2-羟基对苯二甲酸酯的形成。1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的环化反应很容易通过烯醇醚与 2-氯-2-氧代乙酸甲酯的缩合获得，提供了一种方便的2-羟基对苯二甲酸酯和 3-羟基邻苯二甲酸酯的方法取决于二烯的取代模式。
• Utilization of Sulfide, Sulfoxide, and Sulfone Groups as Regiochemical Control Elements in the Diels–Alder Reaction of Naphthoquinones
  作者：Masatomo Iwao、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4051

  日期：1987.11

  The Diels–Alder reactions of 2-phenylthio-, 2-phenylsulfinyl-, and 2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinones, which were unsymmetrically substituted by methoxyl group on the benzenoid ring, with some vinylketene acetals were studied. The regioselectivity of the reactions was cleanly controlled by each of these sulfur substituents. In addition, the reactivity of the naphthoquinones were greatly enhanced

  研究了在苯环上被甲氧基不对称取代的 2-苯硫基-、2-苯亚磺酰基-和 2-苯磺酰基-1,4-萘醌与一些乙烯基烯酮缩醛的 Diels-Alder 反应。这些硫取代基中的每一个都完全控制了反应的区域选择性。此外，通过引入砜或亚砜基团大大提高了萘醌的反应性。作为这项研究的结果，有效地合成了几种蒽醌类化合物，包括天然产物，如 pachybasin 和 phomarin 6-甲基醚，以及 11-脱氧蒽环酮。