1-羟基-3-甲基萘-2-羧酸甲酯 | 67176-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-3-甲基萘-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-3-methyl-2-naphthoate
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 1-hydroxy-3-methyl-, methyl ester；methyl 1-hydroxy-3-methylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 67176-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: HCLYUFMTSFVOMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-甲基萘-2-羧酸甲酯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-2-萘甲酸甲酯的三乙酸锰氧化

  摘要：

  三乙酸锰介导的在无水条件下苯中的1-羟基-2-萘羧酸的氧化反应产生了二聚产物。但是，当反应是在乙酸/乙酸的混合物中进行时，取决于取代基的性质，在邻位或对位上发生乙酰氧基化反应，或在1-羟基-3-取代的2-萘羧酸酯上发生氧化为醌的反应。乙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.028
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-烯丙基苯基)-3-氧代丙酸甲酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到1-羟基-3-甲基萘-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Sequential C–C Bond Formation and Cleavage: Evidence for an Unexpected Generation of Arylpalladium(II) Species

  摘要：

  A Pd(II)-catalyzed reaction engaging alkenyl beta-keto esters is reported that leads to the formation of 1-naphthols and an unexpected generation of arylpalladium-(II) species. Interception of the in situ generated arylpalladium(II) species in a Mizoroki-Heck reaction, together with additional mechanistic studies, provided strong evidence in support of the first aromatization-driven beta-carbon elimination process. A single Pd catalyst served to promote a series of both C-C bond forming and cleavage events in an unprecedented manner.

  DOI：

  10.1021/ja304616q

文献信息

• A new route to 4-hydroxytetralones and 1-naphthols
  作者：Nigel J. P. Broom、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19810000465

  日期：——

  bases, participate in Michael addition reactions with a variety of conjugated olefins. For singly-activated olefins the conjugate anion reacts intramolecularly with the lactone group to produce 4-hydroxytetralones in moderate to good yield. Dehydration of these hydroxytetralones, by brief treatment with acid, produces the corresponding α-naphthol. Substituted phthalides react similarly making the method

  通过受阻碱的处理，从邻苯二甲酸酯的3位衍生而来的锂盐会与多种共轭烯烃一起参与迈克尔的加成反应。对于单活化的烯烃，共轭阴离子与内酯基团在分子内反应，以中等至良好的产率产生4-羟基四氢萘酮。通过用酸进行短暂处理，将这些羟基四氢萘酮脱水，生成相应的α-萘酚。取代的邻苯二甲酸酯的反应相似，从而使该方法成为生产取代的α-萘酚的通用方法。
• Synthesis of β-Hydroxynaphthoate Derivatives from Ketodioxinones via Benzyne Acyl-Alkylation and Aldol Condensation Cascade
  作者：Hiroshi Takikawa、Arata Nishii、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0035-1562514

  日期：2016.10

  functionalized β-hydroxynaphthoate derivatives are prepared by a two-step protocol: (1) acyl-alkylation of benzynes with ketodioxinones and (2) intramolecular aldol condensation. The substitution pattern of the products is related to polycyclic natural products derived from the type-II polyketide biosynthesis. A variety of highly functionalized β-hydroxynaphthoate derivatives are prepared by a two-step protocol:

  致力于纪念Jean F. Normant教授 抽象的 通过两步操作方案可以制备多种高度官能化的β-羟基萘甲酸酯衍生物：（1）苯并炔酮与酮二恶英酮的酰基烷基化作用和（2）分子内醛醇缩合反应。产品的取代方式与源自II型聚酮化合物生物合成的多环天然产品有关。 通过两步操作方案可以制备多种高度官能化的β-羟基萘甲酸酯衍生物：（1）苯并炔酮与酮二恶英酮的酰基烷基化作用和（2）分子内醛醇缩合反应。产品的取代方式与源自II型聚酮化合物生物合成的多环天然产品有关。
• Access to Naphthoic Acid Derivatives through an Oxabenzonorbornadiene Rearrangement
  作者：Daniel Lücke、Alexander S. Campbell、Martin Petzold、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02823

  日期：2023.10.13

  Herein, the synthesis of 1-hydroxy-2-naphthoic acid esters through an unexpected Lewis-acid-mediated 1,2-acyl shift of oxabenzonorbornadienes is reported. Using this methodology, novel substitution patterns for 1-hydroxy-2-naphtoic acid esters can be obtained. A mechanistic proposal and rationale for this transformation, the products of which had been previously incorrectly characterized, is given

  在此，报道了通过意想不到的路易斯酸介导的氧苯并降冰片二烯的1,2-酰基转移来合成1-羟基-2-萘甲酸酯。使用这种方法，可以获得 1-羟基-2-萘酸酯的新型取代模式。给出了这种转变的机械建议和基本原理，其产物以前被错误地描述过。