1-chloro-3-methyl-anthraquinone | 25022-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-chloro-3-methyl-anthraquinone
• 英文别名: 1-chloro-3-methylanthracene-9,10-dione；1-Chlor-3-methyl-anthrachinon
• CAS: 25022-94-0
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: IZXNKPDHQPPYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-methyl-anthraquinone 在 硫酸 、 溴 、 硝基苯 作用下， 生成 4-chloro-9,10-dioxo-anthracene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Hirano; Tanabe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloro-4-methylbenzoyl)-benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 1-chloro-3-methyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Hirano; Tanabe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitory activities of anthraquinone and xanthone derivatives against transthyretin amyloidogenesis
  作者：Ryota Kitakami、Kishin Inui、Yusuke Nakagawa、Yurika Sawai、Wakana Katayama、Takeshi Yokoyama、Takuya Okada、Kayoko Kanamitsu、Shinsaku Nakagawa、Naoki Toyooka、Mineyuki Mizuguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116292

  日期：2021.8

  transthyretin tetramer by low molecular weight compounds is an efficacious strategy to inhibit the aggregation pathway in the amyloidosis. Here, we investigated the inhibitory activities of anthraquinone and xanthone derivatives against amyloid aggregation, and found that xanthone-2-carboxylic acid with one chlorine or methyl group has strong inhibitory activity comparable with that of diflunisal, which is

  转甲状腺素蛋白是一种四聚体蛋白，其功能是作为甲状腺素和视黄醇结合蛋白的转运蛋白。已知转甲状腺素蛋白的错误折叠和淀粉样蛋白聚集会导致野生型和遗传性转甲状腺素蛋白淀粉样变性。通过低分子量化合物稳定转甲状腺素蛋白四聚体是抑制淀粉样变性聚集途径的有效策略。在这里，我们研究了蒽醌和氧杂蒽酮衍生物对淀粉样蛋白聚集的抑制活性，发现具有一个氯或甲基的氧杂蒽酮-2-羧酸具有与二氟尼柳相当的强抑制活性，二氟尼柳是最著名的稳定剂之一。转甲状腺素蛋白。与化合物复合的转甲状腺素蛋白的 X 射线晶体结构表明，引入氯、它被埋在疏水区域中，对于稳定剂对淀粉样变性的强抑制作用很重要。一个体外吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 研究和体内药代动力学研究表明，这些化合物具有类似药物的特性，表明它们具有作为稳定转甲状腺素蛋白的治疗剂的潜力。
• ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED ANTHRAPYRIDAZONE DERIVATIVES AS CYTOSTATICS
  申请人：Borowski Edward

  公开号：US20140031357A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention relates to the new, asymmetrically substituted derivatives of 2,7-dihydro-3H-dibenzo[de,h]cinnoline-3,7-dione and their use as cytostatics exhibiting activity against tumor cells, especially against cells with multidrug resistance (MDR). In particular, the invention concerns derivatives of 2,7-dihydro-3H-dibenzo[de,h]cinnoline-3,7-dione represented by the general formula (I).

  该发明涉及新的、不对称取代的2,7-二氢-3H-二苯并[de,h]茴香啉-3,7-二酮衍生物及其作为细胞毒药物的用途，对肿瘤细胞具有活性，特别是对多药耐药（MDR）细胞具有活性。具体来说，该发明涉及由通式（I）表示的2,7-二氢-3H-二苯并[de,h]茴香啉-3,7-二酮衍生物。
• [EN] ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED ANTHRAPYRIDAZONE DERIVATIVES AS CYTOSTATICS<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTHRAPYRIDAZONES À SUBSTITUTION ASYMÉTRIQUE UTILISÉS COMME CYTOSTATIQUES
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2012141604A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention relates to the new, asymmetrically substituted derivatives of 2,7-dihydro-3H-dibenzo[de,h]cinnoline-3,7-dione and their use as cytostatics exhibiting activity against tumor cells, especially against cells with multidrug resistance (MDR). In particular, the invention concerns derivatives of 2,7-dihydro-3H-dibenzo[de,h]cinnoline-3,7-dione represented by the general formula (I).

  该发明涉及新的、不对称取代的2,7-二氢-3H-二苯并[de,h]茚啉-3,7-二酮衍生物及其作为细胞毒药物的用途，对肿瘤细胞具有活性，特别是对多药耐药（MDR）细胞具有活性。具体而言，该发明涉及由通式（I）表示的2,7-二氢-3H-二苯并[de,h]茚啉-3,7-二酮衍生物。
• Keimatsu; Hirano; Tanabe, Chemical Abstracts, vol. 23, p. 4696
  作者：Keimatsu、Hirano、Tanabe

  DOI：——

  日期：——
• Ruggli; Merz, Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 84
  作者：Ruggli、Merz

  DOI：——

  日期：——