4-溴-2-(甲硫基)苯胺 | 475089-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-溴-2-(甲硫基)苯胺
• 英文名称: 4-bromo-2-(methylthio)aniline
• 英文别名: 4-bromo-2-methylsulfanylaniline
• CAS: 475089-07-7
• 化学式: C₇H₈BrNS
• 分子量: 218.117
• InChiKey: CHYIYEIZHLINAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应为2-8°C，并请远离光线。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-(甲硫基)苯胺 在 二叔丁基过氧化物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  过氧化二叔丁基介导的自由基C（sp2 / sp3）-S键断裂和基团转移环化。

  摘要：

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02837
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-溴-2-(甲硫基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化间断多米诺反应合成稠合三唑基苯并噻二嗪-1-氧化物

  摘要：

  铜 (I) 催化的2-叠氮基亚砜亚胺与 1-碘代炔烃的间断多米诺反应以良好至优异的产率提供了稠合的含三唑基的苯并噻二嗪-1-氧化物。底物范围广，官能团耐受性高。机理研究表明，反应途径是通过铜 π 络合物和相关碘化三唑作为中间体的连续氧化偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.202203729

文献信息

• Facile syntheses of 3-trifluoromethylthio substituted thioflavones and benzothiophenes via the radical cyclization
  作者：Lu Wang、Huaiyu Wang、Weidong Meng、Xiu-Hua Xu、Yangen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.040

  日期：2021.1

  Abstract 3-CF3S substituted thioflavones and benzothiophenes were achieved via the reactions of AgSCF3 with methylthiolated alkynones and alkynylthioanisoles, respectively, promoted by persulfate. This protocol possesses good functional group tolerance and high yields. Mechanistic studies suggested that a classic two-step radical process was involved, which includes addition of CF3S radical to triple

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将CF3S自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。
• 4CzIPN-^<i>t</i>Bu-Catalyzed Proton-Coupled Electron Transfer for Photosynthesis of Phosphorylated <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xiao-Yun Li、Shan-Shan Zhu、Shi-Jun Li、Yan Song、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11138

  日期：2021.1.20

  2,4,5,6-Tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN-tBu) was developed as a photocatalyst for the phosphorus-radical-initiated cascade cyclization reaction of isocyanides. By using 4CzIPN-tBu as catalyst, we developed a visible-light-induced proton-coupled electron transfer strategy for the generation of phosphorus-centered radicals, via which a wide range of phosphorylated

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。
• Cascade C(sp³)–S Bond Cleavage and Imidoyl C–S Formation: Radical Cyclization of 2-Isocyanoaryl Thioethers toward 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Wen-Chao Yang、Kai Wei、Xue Sun、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01278

  日期：2018.5.18

  diverse C2-substituted benzothiazole derivatives with broad functional group tolerance and good yields. This cascade radical process achieves the first cycloaddition of an imidoyl radical from isocyanide to sulfur atom, rending C(sp2)–S bond formation.

  已经有效地开发了2-异氰基芳基硫醚与H-磷氧化物，有机硼酸或烷基自由基前体的级联自由基环化，为结构上多样的C2取代的苯并噻唑衍生物提供了新颖而高效的方法，具有宽泛的官能团耐受性和良好的收率。这种级联自由基过程实现了亚氨基自由基从异氰酸酯到硫原子的第一次环加成，从而形成了C（sp 2）-S键。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2018075937A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• Preparation of Benzothiophenes and Benzoselenophenes from Arylamines and Alkynes <i>via</i> Radical Cascade Reactions
  作者：Hao Zang、Jian-Guo Sun、Xin Dong、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201501102

  日期：2016.6.2

  An intermolecular radical cascade reaction between readily prepared o‐methylthio‐arylamines or o‐methylselanyl‐arylamines and alkynes for the preparation of valuable benzothiophenes or benzoselenophenes is reported. These transformations occur efficiently with complete regioselectivity and the products are obtained in moderate to good yields. The current protocol is successfully applied to the synthesis

  据报道，易于制备的邻-甲硫基-芳基胺或邻甲基-硒基-芳基胺与炔烃之间的分子间自由基级联反应可用于制备有价值的苯并噻吩或苯并硒吩。这些转化有效地发生，具有完全的区域选择性，并且以中等至良好的产率获得了产物。当前方案已成功应用于药物雷洛昔芬和AT 1受体拮抗剂的关键中间体的合成。