Tricyclo<5.3.0.0^4,8>decane | 19485-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Tricyclo<5.3.0.0^4,8>decane
• 英文别名: tricyclo(5.2.0.0^4,8)decane；tricyclo(5.3.0.0^4,8)decane；Tricyclo<5.3.0.0^4.8>decan；1,4-Ethanopentalene, octahydro-；tricyclo[5.3.0.04,8]decane
• CAS: 19485-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: WUJVNNLQFOIPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo<5.3.0.0^4,8>decane 生成 金刚烷
  参考文献：
  名称：

  TOBE YOSHITO; TERASHIMA KAORU; SAKAI YASUO; ODAIRA YOSHINOBU, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 9, 2307-2309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4-tetrachloro-cyclohexane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氢气 、 碘 、 dibutylstannane 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 803.0h， 生成 Tricyclo<5.3.0.0^4,8>decane
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of 1,6-dihalotricyclo[4.2.2.02,5]decanes. Synthesis of tricyclo[5.3.0.04,8]decane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a024

文献信息

• An adamantane rearrangement. A new pathway
  作者：Paul von Ragué Schleyer、Peter Grubmüller、Wilhelm F. Maier、Otto Vostrowsky、Lars Skattebøl、Kjetil H. Holm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77739-2

  日期：1980.1

  Tricyclo(4.2.2.o1,5)decane () in the presence of AlBr3 rearranges partly “forwards” to adamantane () and partly “backwards” to tetrahydrodicyclopentadiene (, largely the oxo isomer). Intermediate , characterizing the →exo-→→→ forward pathway, is found only in small amounts. The detection of a new intermediate, , also shows that a second major rearrangement route from to is being utilized (see dashed lines

  在存在AlBr 3的情况下，三环（4.2.2.o 1,5）癸烷（）部分“向前”重排为金刚烷（），部分“向后”重排为四氢二环戊二烯（主要为氧代异构体）。中间，表征→外切→ → →前进途径，只在少量发现。对新中间体的检测还表明，正在利用从到的第二种主要重排路线（请参见图1中的虚线）。
• Thermolysis and photolysis of 3,3a,5a,6,6a,6b-hexahydro-3,6-ethenocycloprop [g]indazole
  作者：S. Masamune、Hiroshi Zenda、M. Wiesel、N. Nakatsuka、Glen Bigam

  DOI：10.1021/ja01012a067

  日期：1968.5
• Adamantane rearrangement of [3.3.2]propellanes
  作者：Yoshito Tobe、Kaoru Terashima、Yasuo Sakai、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1021/ja00399a028

  日期：1981.5
• WISEMAN J. R.; VANDERBILT J. J.; BUTLER W. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 4, 667-671
  作者：WISEMAN J. R.、 VANDERBILT J. J.、 BUTLER W. M.

  DOI：——

  日期：——
• GHATAK, KANAI L.;GANTER, CAMILLE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 124-129
  作者：GHATAK, KANAI L.、GANTER, CAMILLE

  DOI：——

  日期：——