5-(decylthio)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol | 4858-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(decylthio)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-decylsulfanyl[1,3,4]thiadiazole-2-thiol；5-decylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；5-decylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• CAS: 4858-30-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂S₃
• 分子量: 290.518
• InChiKey: STUOKTRFEREHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(decylthio)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到bis(2-decylsulfanyl[1,3,4]thiadiazolyl)-5,5′-disulfide
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢通过氧化自偶联无金属绿色合成一系列新型双(2-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物和2,2'-二苯并噻唑二硫化物

  摘要：

  由于其独特的生物学特性，许多二硫化物和 1,3,4-噻二唑-1,2-二硫醇化合物已在制药工业中得到广泛研究。合成了一系列新的双(2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物衍生物，其中含有两个由SS键间隔基连接的1,3,4-噻二唑环。分别使用过氧化氢和乙醇作为绿色氧化剂和溶剂对 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇进行氧化自偶联。通过简单的一锅法合成实现了 93-97% 的优异收率和 100% 的转化率。5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇和2-巯基苯并噻二唑不会因过度氧化而导致副产物如硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和磺酸的形成。在该过程中，采用简单、反应时间短、不含金属、可重复使用的溶剂和温和的反应条件来生产双（2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基）-5,5'-二硫化物和 2 ,2'-二苯并噻唑基二硫化物。因此，氧化自偶联对于其他二硫化物化合物是潜在的。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115610
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二巯基噻二唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到5-(decylthio)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢通过氧化自偶联无金属绿色合成一系列新型双(2-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物和2,2'-二苯并噻唑二硫化物

  摘要：

  由于其独特的生物学特性，许多二硫化物和 1,3,4-噻二唑-1,2-二硫醇化合物已在制药工业中得到广泛研究。合成了一系列新的双(2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物衍生物，其中含有两个由SS键间隔基连接的1,3,4-噻二唑环。分别使用过氧化氢和乙醇作为绿色氧化剂和溶剂对 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇进行氧化自偶联。通过简单的一锅法合成实现了 93-97% 的优异收率和 100% 的转化率。5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇和2-巯基苯并噻二唑不会因过度氧化而导致副产物如硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和磺酸的形成。在该过程中，采用简单、反应时间短、不含金属、可重复使用的溶剂和温和的反应条件来生产双（2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基）-5,5'-二硫化物和 2 ,2'-二苯并噻唑基二硫化物。因此，氧化自偶联对于其他二硫化物化合物是潜在的。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115610

文献信息

• Synthesis of Poly(glycerol-succinic acid)-dithiocarbamate and Poly(glycerol-succinic acid)-1,3,4-thiadiazole Dendrimers and Their Use as Anti-Wear Oil Additives
  作者：Yeong-Joon Kim、Quoc-Viet Hoang、Sung-Ki Kim、Chang-Yong Cho、Jeongkwon Kim、Keun-Woo Chung、Young-Wun Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.7.2044

  日期：2013.7.20

  A series of poly(glycerol-succinic acid) dithiocarbamate and 1,3,4-thiadiazole dendrimers, which have potential as anti-wear oil additives, were synthesized. Their anti-wear properties in three different oils (100N, DB-51, and soybean) were evaluated using a four-ball wear tester. The results indicated that thiocarbamate dendrimers have moderate anti-wear properties in DB-51 oil, and 1,3,4-thiadiazole dendrimers exhibited good anti-wear properties in 100N and DB-51 oils. However, dithiocarbamate and 1,3,4-thiadiazole dendrimers were not effective anti-wear additives in soybean oil.

  合成了一系列聚（甘油-琥珀酸）二硫代氨基甲酸酯和1,3,4-噻二唑树状大分子，它们具有作为抗磨油添加剂的潜力。利用四球磨损试验机评估了它们在三种不同油（100N、DB-51和大豆油）中的抗磨性能。结果表明，二硫代氨基甲酸酯树状大分子在DB-51油中具有中等抗磨性能，而1,3,4-噻二唑树状大分子在100N和DB-51油中表现出良好的抗磨性能。然而，二硫代氨基甲酸酯和1,3,4-噻二唑树状大分子在大豆油中并不是有效的抗磨添加剂。
• One-pot thermo-induced radical-radical oxidative cross-coupling for symmetrical dimeric thiadiazole monosulfide formation
  作者：Chiu Ling Ong、Wai Kit Tang、Nader Ghaffari Khaligh、Joon Ching Juan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137389

  日期：2024.4

  symmetrical dimeric thiadiazole monosulfide with an isolated yield of 73‒87 %. The molecular structure of bis(2-octylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazolyl)-5,5′-sulfide was confirmed by X-ray crystal structure analysis. Interestingly, the formation of dimeric thiadiazole monosulfide undergoes a one-pot thermo-induced pathway. Density functional theory (DFT) indicates the formation of thiadiazole monosulfide is thermodynamically

  杂环硫醚的生产是各种应用中的关键组成部分，特别是在药物化学领域。目前，杂环硫醚是通过亚砜脱氧或硫源与卤素化合物交叉偶联合成的。然而，这些传统方法存在一些缺点，例如使用有毒溶剂、苛刻的反应条件、需要过渡金属催化剂、惰性条件以及产生有毒和腐蚀性的含卤化物废物。在本研究中，使用过氧化氢介导的 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇氧化交叉偶联的较温和方法成功产生了对称二聚噻二唑单硫化物，分离产率为 73-87%。通过X射线晶体结构分析证实了双(2-辛基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-硫化物的分子结构。有趣的是，二聚噻二唑单硫化物的形成经历了一锅热诱导途径。密度泛函理论（DFT）表明，通过噻二唑硫基自由基与噻二唑碳中心自由基之间的交叉偶联反应，热力学上有利于噻二唑单硫化物的形成。
• US9578732B2
  申请人：——

  公开号：US9578732B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• Metal-free and green synthesis of a series of new bis(2-alkylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazolyl)-5,5′-disulfides and 2,2′-Dibenzothiazyl disulfide via oxidative self-coupling using hydrogen peroxide
  作者：Chiu Ling Ong、Thorsten Heidelberg、Joon Ching Juan、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115610

  日期：2022.2

  with a simple one-pot synthesis. There is no over-oxidation of 5-alkylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazole-2-thiol and 2-mercaptobenzothiadiazole that leads to the formation of by-products such as thiosulfinate, thiosulfonate, and sulfonic acid. In this process, a straightforward, short reaction time, metal-free, reusable solvent, and mild reaction conditions are applied to produce bis(2-alkylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazolyl)-5

  由于其独特的生物学特性，许多二硫化物和 1,3,4-噻二唑-1,2-二硫醇化合物已在制药工业中得到广泛研究。合成了一系列新的双(2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物衍生物，其中含有两个由SS键间隔基连接的1,3,4-噻二唑环。分别使用过氧化氢和乙醇作为绿色氧化剂和溶剂对 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇进行氧化自偶联。通过简单的一锅法合成实现了 93-97% 的优异收率和 100% 的转化率。5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇和2-巯基苯并噻二唑不会因过度氧化而导致副产物如硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和磺酸的形成。在该过程中，采用简单、反应时间短、不含金属、可重复使用的溶剂和温和的反应条件来生产双（2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基）-5,5'-二硫化物和 2 ,2'-二苯并噻唑基二硫化物。因此，氧化自偶联对于其他二硫化物化合物是潜在的。