3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1-phenyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: CLWWOSMJKONQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-phenylpyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  发现具有 COX-2 选择性的新型非酸性 lonazolac 类似物作为有效的抗炎剂。

  摘要：

  在此，一些新型1,3,4-三取代吡唑衍生物的设计和合成是通过对lonazolac的结构修饰进行的。通过角叉菜胶大鼠爪水肿模型研究了所有合成的化合物的体外COX-1 和 COX-2 抑制作用和体内抗炎活性。其中，查尔酮2a和2b是COX-2选择性最强的衍生物（SI分别为8.22和9.31），显示出非常好的体内抗炎效力。类似地，化合物4a、6b、7a和8a表现出良好的 COX-2 选择性和体内抗炎活性。选择活性化合物以进一步研究其致溃疡活性，发现与吲哚美辛（溃疡指数 = 17.6）相比，它们的致溃疡性较低（溃疡指数 = 2.4-8.4），并且与塞来昔布（溃疡指数 = 8.1）几乎一样。 . 此外，还进行了组织学研究以评估这些化合物对胃、肝和肾的安全性。此外，进行了一项对接研究以确定最活跃的化合物2a和2b的可能结合，其显示出与塞来昔布（-8.692 kcal mol -1分别为-9.461 和

  DOI：

  10.1039/c9md00228f
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑杂化查尔酮偶联物作为潜在抗癌剂和微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成、分子对接和生物学评价

  摘要：

  设计了一些 (E)-3-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 缀合物 5a-r；合成；通过 1H、13C NMR 和 ESI-MS 表征；并评估了对乳腺癌 (MCF-7)、宫颈 (SiHa) 和前列腺 (PC-3) 癌细胞系以及正常细胞系 (HEK-293T) 的微管蛋白聚合抑制活性和体外细胞毒性。还测试了这些化合物以确定它们在微管蛋白 (PDB ID-3E22) 的秋水仙碱结合位点的结合模式，用于计算机 ADME 预测、生物活性研究和 PASS 预测研究。在所有合成的偶联物中，化合物 5o 表现出优异的细胞毒性，对癌细胞系的 IC50 值为 2.13 ± 0.80 µM (MCF-7)、4.34 ± 0.98 µM (SiHa) 和 4.46 ± 0.53 µM (PC-3)。该化合物对

  DOI：

  10.3390/ph15030280

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,3,4-trisubstituted pyrazole derivatives as potential chemotherapeutic agents for hepatocellular carcinoma
  作者：Marwa F. Harras、Rehab Sabour

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.014

  日期：2018.8

  4-trisubstituted pyrazole derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against three different cancer cell lines namely HCT116, UO-31 and HepG2. Compounds 3b, 3d, 7b and 9 showed excellent anticancer activity against all the tested cancer cell lines and had better cytotoxic activities than the reference drug, Sorafenib. Therefore, these compounds were chosen to be further evaluated in

  合成了一系列新颖的1,3,4-三取代的吡唑衍生物，并评估了它们对三种不同癌细胞系HCT116，UO-31和HepG2的细胞毒活性。与参考药物索拉非尼相比，化合物3b，3d，7b和9对所有测试的癌细胞系均显示出优异的抗癌活性，并具有更好的细胞毒活性。因此，选择这些化合物以在一组HCC细胞系中进一步评估。其中，3b和7b是针对此处使用的HCC细胞最具活性的化合物。对该机制的进一步研究表明3b和7b除了诱导HepG2和Huh7细胞的G2 / M期细胞周期停滞外，还诱导细胞凋亡。与这些结果一致，进行了caspase-3测定，结果表明目标化合物的促凋亡活性可能是由于caspases-3的刺激所致。此外，进行了CDK1抑制试验，发现化合物3b和7b抑制CDK1活性，IC 50值分别为2.38和1.52 µM。最后，吡唑衍生物3b和7b显示出有效的生物活性，表明这些化合物将来可能是有效的抗癌药。
• 3′‐(4‐(Benzyloxy)phenyl)‐1′‐phenyl‐5‐(heteroaryl/aryl)‐3,4‐dihydro‐1′ <i>H</i> ,2 <i>H</i> ‐[3,4′‐bipyrazole]‐2‐carboxamides as EGFR kinase inhibitors: Synthesis, anticancer evaluation, and molecular docking studies
  作者：Farah Nawaz、Ozair Alam、Ahmad Perwez、Moshahid A. Rizvi、Mohd. J. Naim、Nadeem Siddiqui、Faheem H. Pottoo、Mukund Jha

  DOI：10.1002/ardp.201900262

  日期：2020.4

  evaluated against four different human cancer cell lines, that is, MCF‐7 (breast cancer), A549 (non‐small‐cell lung tumor), HCT‐116 (colon cancer), and SiHa cells (cancerous tissues of the cervix uteri). The results showed that certain synthetic compounds showed significant inhibitor activity; compounds 6m and 6n were more cytotoxic than doxorubicin against A549 cancer cells, with IC50 values of 10.3 ± 1

  设计、合成了吡唑啉连接的甲酰胺衍生物，并评估了其潜在的表皮生长因子受体 (EGFR) 激酶抑制、抗癌活性以及细胞凋亡和心肌病毒性。化合物 6m 和 6n 分别以 6.5 ± 2.91 和 3.65 ± 0.54 µM 的浓度抑制 EGFR 激酶。其中一些化合物显示出对增殖的影响，然后还针对四种不同的人类癌细胞系进行了评估，即 MCF-7（乳腺癌）、A549（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌） ）和 SiHa 细胞（子宫颈癌组织）。结果表明，某些合成化合物表现出显着的抑制剂活性；化合物 6m 和 6n 对 A549 癌细胞的细胞毒性比阿霉素更强，IC50 值分别为 10.3 ± 1.07 和 4.6 ± 0.57 µM。此外，化合物 6m 和 6n 诱导 A549 癌细胞凋亡，如 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 染色和相差显微镜所证明。使用膜联蛋白 V-FITC 和碘化丙
• Design, Synthesis, Molecular Docking, and Biological Evaluation of Pyrazole Hybrid Chalcone Conjugates as Potential Anticancer Agents and Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Md. Jahangir Alam、Ozair Alam、Ahmad Perwez、Moshahid Alam Rizvi、Mohd Javed Naim、Vegi Naidu、Mohd Imran、Mohammed M. Ghoneim、Sultan Alshehri、Faiyaz Shakeel

  DOI：10.3390/ph15030280

  日期：——

  Some (E)-3-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one conjugates 5a–r were designed; synthesized; characterized by 1H, 13C NMR, and ESI-MS; and evaluated for tubulin polymerization inhibitory activity and in vitro cytotoxicity against breast (MCF-7), cervical (SiHa), and prostate (PC-3) cancer cell lines, as well as a normal cell line (HEK-293T). The compounds were also

  设计了一些 (E)-3-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 缀合物 5a-r；合成；通过 1H、13C NMR 和 ESI-MS 表征；并评估了对乳腺癌 (MCF-7)、宫颈 (SiHa) 和前列腺 (PC-3) 癌细胞系以及正常细胞系 (HEK-293T) 的微管蛋白聚合抑制活性和体外细胞毒性。还测试了这些化合物以确定它们在微管蛋白 (PDB ID-3E22) 的秋水仙碱结合位点的结合模式，用于计算机 ADME 预测、生物活性研究和 PASS 预测研究。在所有合成的偶联物中，化合物 5o 表现出优异的细胞毒性，对癌细胞系的 IC50 值为 2.13 ± 0.80 µM (MCF-7)、4.34 ± 0.98 µM (SiHa) 和 4.46 ± 0.53 µM (PC-3)。该化合物对
• Discovery of new non-acidic lonazolac analogues with COX-2 selectivity as potent anti-inflammatory agents
  作者：Marwa F. Harras、Rehab Sabour、Omkulthom Mohamed Alkamali

  DOI：10.1039/c9md00228f

  日期：——

  anti-inflammatory activity by a carrageenan rat paw edema model. Among them, the chalcones 2a and 2b were the most COX-2 selective derivatives (S.I. = 8.22 and 9.31, respectively) and revealed very good in vivo anti-inflammatory potency. Similarly, the compounds 4a, 6b, 7a and 8a exhibited good COX-2 selectivity and in vivo anti-inflammatory activity. The active compounds were selected to further investigate their

  在此，一些新型1,3,4-三取代吡唑衍生物的设计和合成是通过对lonazolac的结构修饰进行的。通过角叉菜胶大鼠爪水肿模型研究了所有合成的化合物的体外COX-1 和 COX-2 抑制作用和体内抗炎活性。其中，查尔酮2a和2b是COX-2选择性最强的衍生物（SI分别为8.22和9.31），显示出非常好的体内抗炎效力。类似地，化合物4a、6b、7a和8a表现出良好的 COX-2 选择性和体内抗炎活性。选择活性化合物以进一步研究其致溃疡活性，发现与吲哚美辛（溃疡指数 = 17.6）相比，它们的致溃疡性较低（溃疡指数 = 2.4-8.4），并且与塞来昔布（溃疡指数 = 8.1）几乎一样。 . 此外，还进行了组织学研究以评估这些化合物对胃、肝和肾的安全性。此外，进行了一项对接研究以确定最活跃的化合物2a和2b的可能结合，其显示出与塞来昔布（-8.692 kcal mol -1分别为-9.461 和