5-(2-nitrobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 26908-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-nitrobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 26908-37-2
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₅
• 分子量: 261.194
• InChiKey: QDAXQIQSXPIHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(benzo[c]isoxazol-3(1H)-ylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  由2,1-苯并异恶唑合成2-螺吲哚并-3-一（硫代）巴比妥酸酯：热条件促进的重排

  摘要：

  描述了一种新的热方法，该方法可以由3取代的2，1-苯并恶唑制备高产率（70-85％）的螺吲哚啉-3-酮。当使用微波辐射时，观察到最高的产率。该方法不需要使用任何添加剂或催化剂。提出了一种可能的反应机理，其中涉及一个氮烯键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690865
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 邻硝基苯甲醛 在 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium dihydrogen sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以85%的产率得到5-(2-nitrobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  基于DABCO的离子液体：在水性介质中合成巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物的绿色可回收催化剂†

  摘要：

  一种新的，直接的方法，可通过使用1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1通过巴比妥酸及其硫代类似物与醛的反应来合成5-芳基巴比妥酸和硫代巴比妥酸，已经报道了作为有效催化剂的4-二硫酸氢二钠（[DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）。在该项目中，还通过在该试剂和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2]存在下，通过巴比妥酸或硫代巴比妥酸，丙二腈和醛的反应制备吡喃并[2,3- d ]-嘧啶二酮。 .2]辛烷-1,4-氯化铵（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）已被调查。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征。本方法论提出了若干优点，例如易于制备和处理催化剂，高收率，简单和绿色的方法，低成本，短的反应时间，易于后处理和在水中作为绿色溶剂进行反应的预形成。

  DOI：

  10.1039/c6ra05878g

文献信息

• Verjuice as a green and bio-degradable solvent/catalyst for facile and eco-friendly synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-trione, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-018-1565-y

  日期：2019.4

  of the synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-triones, via Knovenagel condensation reaction between barbituric or thiobarbituric acid and aldehydes. Verjuice is also employed for the effective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives via a three-component reaction of barbituric acid or its thio analogue, aldehydes and malononitrile. In the same way, pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。
• Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4) as an efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of 5-arylidenepyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano-pyrimidinones derivatives
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s13738-015-0754-1

  日期：2016.3

  this work, succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4), a newly reported Brönsted acidic ionic liquids is used as an efficient, homogeneous and reusable catalyst for the synthesis of 5-arylidenepyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d]-pyrimidine dione derivatives. The products were formed in excellent yields over short reaction times and the catalyst can be reused several times without

  在这项工作中，新近报道的布朗斯台德酸性离子液体琥珀酸氢硫酸琥珀酰亚胺盐（[H-Suc] HSO 4）被用作合成5-芳基亚嘧啶-2,4,6（1 H， 3 H，5 H）-三酮和吡喃并[2,3-d]-嘧啶二酮衍生物。产物在短的反应时间内以优异的产率形成，并且催化剂可以重复使用数次，而其活性没有任何明显的损失。
• Knoevenagel condensation in aqueous media promoted by 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate as a green efficient catalyst
  作者：Shila Darvishzad、Nader Daneshvar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s11164-021-04445-3

  日期：2021.7

  ionic compound named 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate was synthesized by addition of phosphoric acid to a solution of 2,2′-Bipyridine in dichloromethane. After the characterization using FT-IR, mass, 1H, 13C and 31P NMR techniques, it was used as a Bronsted dicationic acidic catalyst for the promotion of the synthesis of 2-arylidene malononitrile and 5-arylidene barbituric acid derivatives via

  通过将磷酸添加到2,2'-联吡啶在二氯甲烷中的溶液中，合成了名为2,2'-联吡啶二磷酸二氢的基于2,2'-联吡啶的离子化合物。在使用FT-IR，质谱，1 H，13 C和31 P NMR技术进行表征后，将其用作布朗斯台克双阳离子酸性催化剂，以促进通过Knoevenagel合成2芳基丙二腈和5芳基巴比妥酸衍生物。在水中发生缩合反应。该方法的一些优点是在高反应速率和产率下利用容易制备的，成本有效的和生态友好的有机盐作为催化剂，简单和快速的后处理以及可接受的催化剂可重复使用性。
• Bi-SO3H functionalized ionic liquid based on DABCO as a mild and efficient catalyst for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydro-xanthene and 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-014-1905-1

  日期：2015.11

  1,8-Dioxo-octahydro-xanthenes are easily prepared via the condensation of aldehydes with 1,3-cyclohexadione and/or dimedone using N-sulfonated DABCO as a new and efficient catalyst. This reagent is also efficiently able to catalyze the condensation of aldehydes with barbituric acid leading to 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-triones. The structure of the products was characterized by their IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. The present methodology offers several advantages such as ease of preparation and handling of the catalyst, high yields, simple and green procedure, low cost, short reaction times, easy work-up, and preformation of the reaction in the absence of solvent or in water as a green solvent.

  1,8-二氧杂-八氢化咕吨类化合物可通过醛与1,3-环己二酮和/或双甲酮在新型高效的N-磺化DABCO催化剂作用下缩合反应制得。该试剂同样能高效催化醛与巴比妥酸的缩合反应，生成5-芳亚甲基-嘧啶-2,4,6-三酮。产物结构通过其红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱得以表征。本方法具有多种优势，如催化剂制备与处理简便、产率高、操作简单且环保、成本低、反应时间短、后处理简便，以及可在无溶剂条件下或使用水作为绿色溶剂的情况下预先进行反应。
• Comparison of the efficiency of two imidazole-based dicationic ionic liquids as the catalysts in the synthesis of pyran derivatives and Knoevenagel condensations
  作者：Zahra Sharifi、Nader Daneshvar、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s11164-019-03874-5

  日期：2019.10

  ([C4(MIm)2]·2HSO4) were prepared via adequate, solvent-free methods and characterized using FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and potentiometric titration techniques. These reagents were investigated in the synthesis of 5-arylidene (thio)barbituric acids, 2-arylidene malononitriles, 4H-pyrans, and pyrano[2,3-d] pyrimidineones, and their catalytic activities were compared in the promotion of these reactions. Based

  在目前的工作中，使用3,3'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-甲基-1 H-咪唑-3-鎓）二氯化物（[C 4（MIm）2 ]·2Cl）和3，通过适当的，无溶剂的方法制备了3 ' -（丁烷-1,4-二基）双（1-甲基-1 H-咪唑-3-鎓）硫酸氢盐[[C 4（MIm）2 ]·2HSO 4） FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和电位滴定技术进行表征。在合成5-芳基（硫代）巴比妥酸，2-芳基丙二腈，4 H-吡喃和吡喃并[2,3- d]时对这些试剂进行了研究。比较嘧啶酮及其催化活性，以促进这些反应。根据获得的结果，我们发现[C 4（MIm）2 ]·2Cl在需要碱性或弱酸性介质的情况下显示出更高的催化效率。相反，在需要酸性催化剂以提高反应速率的反应中，[C 4（MIm）2 ]·2HSO 4是强大的催化剂。使用这些试剂，可以在较短的反应时间内，在温和，环保的条件下以优异的收率形成产物，而无需使用柱色谱进行后处理。