4-oxo-4-(undec-10-en-1-yloxy)butanoicacid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxo-4-(undec-10-en-1-yloxy)butanoicacid
• 英文别名: 4-Oxo-4-undec-10-enoxybutanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: LTCQENQODOCNEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(undec-10-en-1-yloxy)butanoicacid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 210.5h， 生成 O,O′-(3-((5-(dimethylamino)pentanoyl)oxy)propane-1,2-diyl)di(undec-10-en-1-yl) disuccinate
  参考文献：
  名称：

  带有琥珀酸，无环和大环疏水域的阳离子脂质：合成研究和体外基因转移

  摘要：

  在本交流中，我们描述了四种基于琥珀酸的阳离子脂质的构建，它们与质粒DNA（p DNA）的配比，以及它们在体外基因传递到中国仓鼠卵巢（CHO-K1）细胞中的评估。在这项工作中使用的阳离子脂质具有二甲胺或三甲胺头基，以及由或衍生自两个基于16原子，琥珀酸的酰基链的大环或无环疏水域。以总的阳离子与中性脂质摩尔比为3：2配制了合成的脂质和胆固醇或1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DOPE）的中性电荷共脂质，然后用质粒DNA复合（p脱氧核糖核酸）。通过根据所用脂质之间的刚性关系定义的匹配和不匹配制剂之间的比较来评估相对转染性能。使用DNase I降解试验，凝胶电泳用于表征脂质制剂与质粒DNA的结合以及质粒降解的相对程度。小角度X射线衍射（SAXD）用于表征脂质-DNA复合物的堆积形态。通常，发现嵌入阳离子脂质的疏水域内的琥珀酸单元改善了脂质的水合作用。转染测定法揭示了一种总体趋势，其中使

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.027
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 4-oxo-4-(undec-10-en-1-yloxy)butanoicacid
  参考文献：
  名称：

  带有琥珀酸，无环和大环疏水域的阳离子脂质：合成研究和体外基因转移

  摘要：

  在本交流中，我们描述了四种基于琥珀酸的阳离子脂质的构建，它们与质粒DNA（p DNA）的配比，以及它们在体外基因传递到中国仓鼠卵巢（CHO-K1）细胞中的评估。在这项工作中使用的阳离子脂质具有二甲胺或三甲胺头基，以及由或衍生自两个基于16原子，琥珀酸的酰基链的大环或无环疏水域。以总的阳离子与中性脂质摩尔比为3：2配制了合成的脂质和胆固醇或1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DOPE）的中性电荷共脂质，然后用质粒DNA复合（p脱氧核糖核酸）。通过根据所用脂质之间的刚性关系定义的匹配和不匹配制剂之间的比较来评估相对转染性能。使用DNase I降解试验，凝胶电泳用于表征脂质制剂与质粒DNA的结合以及质粒降解的相对程度。小角度X射线衍射（SAXD）用于表征脂质-DNA复合物的堆积形态。通常，发现嵌入阳离子脂质的疏水域内的琥珀酸单元改善了脂质的水合作用。转染测定法揭示了一种总体趋势，其中使

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.027

文献信息

• Polyanion Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus and Other Viruses. 1. Polymerized Anionic Surfactants
  作者：A. Leydet、Ph. Barthelemy、B. Boyer、G. Lamaty、J. P. Roque、A. Bousseau、M. Evers、Y. Henin、R. Snoeck、S. Ikeda、D. Reymen、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00013a019

  日期：1995.6

  A series of polyanionic compounds was synthesized and evaluated for their activity against human immunodeficiency virus (HIV-1, HIV-2) and various other RNA and DNA viruses. Several compounds, i.e., 2p, 3p, 8p, 13p, 14p, 15p, 17p, 18p, and 19p, proved active against HIV-I within the concentration range of 0.1-3 mu g/mL while not being toxic to the host cells (GEM, MT-4) at concentrations up to 100 mu g/mL or higher. As a rule, these polyanionic compounds proved also active, albeit at somewhat higher concentrations than those required for HIV-1 inhibition, against a number of other enveloped viruses, including HIV-2, human cytomegalovirus, influenza A virus, respiratory syncytial virus, and arenaviruses (Junin and Tacaribe). Among the most potent HIV-1 inhibitors ranked compounds 18p and 19p, the sodium salts of N-methylamides obtained by polymerization of monomers prepared starting from 10-undecenoyl chloride and omega-aminoalkanoic acids.
• Cationic lipids bearing succinic-based, acyclic and macrocyclic hydrophobic domains: Synthetic studies and in vitro gene transfer
  作者：Emile Jubeli、Amanda B. Maginty、Nada Abdul Khalique、Liji Raju、David G. Nicholson、Helge Larsen、Michael D. Pungente、William P.D. Goldring

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.027

  日期：2017.1

  In this communication we describe the construction of four succinic-based cationic lipids, their formulation with plasmid DNA (pDNA), and an evaluation of their in vitro gene delivery into Chinese hamster ovarian (CHO-K1) cells. The cationic lipids employed in this work possess either a dimethylamine or trimethylamine headgroup, and a macrocyclic or an acyclic hydrophobic domain composed of, or derived

  在本交流中，我们描述了四种基于琥珀酸的阳离子脂质的构建，它们与质粒DNA（p DNA）的配比，以及它们在体外基因传递到中国仓鼠卵巢（CHO-K1）细胞中的评估。在这项工作中使用的阳离子脂质具有二甲胺或三甲胺头基，以及由或衍生自两个基于16原子，琥珀酸的酰基链的大环或无环疏水域。以总的阳离子与中性脂质摩尔比为3：2配制了合成的脂质和胆固醇或1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DOPE）的中性电荷共脂质，然后用质粒DNA复合（p脱氧核糖核酸）。通过根据所用脂质之间的刚性关系定义的匹配和不匹配制剂之间的比较来评估相对转染性能。使用DNase I降解试验，凝胶电泳用于表征脂质制剂与质粒DNA的结合以及质粒降解的相对程度。小角度X射线衍射（SAXD）用于表征脂质-DNA复合物的堆积形态。通常，发现嵌入阳离子脂质的疏水域内的琥珀酸单元改善了脂质的水合作用。转染测定法揭示了一种总体趋势，其中使