5-(4'-methoxyphenyl)-2-phenylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4'-methoxyphenyl)-2-phenylpyridine
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyridine
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: PXDCGYUVOWFTME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 6-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine 以65 %的产率得到5-(4'-methoxyphenyl)-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2,5-二(杂)芳基吡啶：通过“1,2,4-三嗪”方法合成和光物理性质

  摘要：

  报道了基于易得的α-亚氨基酯与异亚硝基苯乙酮腙的缩合反应制备3,6-二取代1,2,4-三嗪的方法。证明了所开发的方法与早期报道的方法之间在反应条件、产物比例和产率方面的显着差异。以制备的1,2,4-三嗪为原料合成了相应的2,5-二取代吡啶，并研究了其光物理性质。光物理性质的研究表明，由于提供甲氧基的作用，4-甲氧基苯基吡啶衍生物具有低和中等的发光量子产率，并且溶剂化变色行为可以忽略不计，但 Lippert-Mataga 图的线性度较低。然而，2,5-二取代吡啶由于简单的合成方案、适度的光物理性质以及在不同科学和工业领域的潜在适用性而引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1007/s10593-024-03335-x

文献信息

• A new approach to pyridines through the reactions of methyl ketones with 1,2,4-triazines
  作者：Shu-Wen Wang、Wei-Si Guo、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra11294f

  日期：——

  A new route to prepare pyridine derivatives based on inverse electron demand Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of ketones with 1,2,4-triazines is reported. It is the first time using methyl ketones directly as a dienophile to react with 1,2,4-triazines without enamine intermediates, which is complementary to the classical Boger reaction.

  报道了一种基于逆电子需求的酮与1,2,4-三嗪的Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应制备吡啶衍生物的新途径。这是第一次直接将甲基酮作为亲二烯体与1,2,4-三嗪反应，而没有烯胺中间体，这是对经典的Boger反应的补充。
• Selectivities in the formation of pyridines and pyrimidines by ammonia-induced cyclocondensations of vinamidiniums
  作者：S. Natarajan Balasubrahmanyam、Bommuswamy Jeyashri、Irishi N. Narayanan Namboothiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85295-9

  日期：1994.1
• Disubstituted Pyridines:  The Double-Coupling Approach
  作者：Scott T. Handy、Thomas Wilson、Aaron Muth

  DOI：10.1021/jo701709a

  日期：2007.10.1

  A one-pot procedure leading to disubstituted pyridines from the starting dibromopyridines is described. Key features include the ability to couple a range of aryl and even alkenylboronic acids at the 2,3 and/or 2,5 positions with excellent regiocontrol under a standard set of conditions. Further, isolated yields are greatly improved by the use of neutral alumina in place of silica for product purification. Finally, the intrinsic electronic bias of the pyridine ring can be overcome by using a bromoiodopyridine.
• 2,3-SUBSTITUTED PYRIDINES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0808304B1

  公开（公告）日：2000-12-27
• US5686470A
  申请人：——

  公开号：US5686470A

  公开（公告）日：1997-11-11