Marina Blue succinimidyl ester | 215868-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Marina Blue succinimidyl ester
• 英文别名: Marina Blue succcinimidyl ester；7-hydroxy-6,8-difluoro-4-methylcoumarin-3-acetic acid succinimidyl ester；6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-acetic acid, succinimidyl ester；6,8-Difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin NHS Ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)acetate
• CAS: 215868-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₂NO₇
• 分子量: 367.263
• InChiKey: VTOZCHLUHBJLNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Marina Blue succinimidyl ester 、 D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到2-deoxy-2-(2-(6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-yl)acetamido)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR IMAGING CELL USING FLUORESCENCE-LABELED SUGAR DERIVATIVE HAVING COUMARIN DERIVATIVE BOUND THERETO, AND IMAGING AGENT

  摘要：

  本发明旨在提供一种发出蓝色荧光颜色的糖衍生物，可用于细胞或细胞内分子的成像，以及使用该衍生物成像细胞的方法。此外，本发明旨在提供一种通过成像高精度检测癌细胞的方法，以及用于该方法的成像剂。本发明提供一种含有3-羧基-6,8-二氟-7-羟基香豆素或3-羧甲基-6,8-二氟-7-羟基-4-甲基香豆素作为其分子中的荧光分子基团的荧光标记糖衍生物，以及使用该衍生物的细胞成像剂和成像方法。此外，本发明提供一种使用具有上述荧光分子基团的L-葡萄糖衍生物的成像剂和成像方法，用于癌细胞。

  公开号：

  US20150369797A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-trifluoroacetoxy succinimide 、 3-acetoxy-6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以0.41 g (62%)的产率得到Marina Blue succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin

  摘要：

  本发明包括6,8-二氟-7-羟基香豆素及其衍生物，包括反应染料、染料共轭物和酶底物。这些氟取代的荧光染料通常具有比其非氟取代的类似物在生理pH范围内更高的光稳定性和较低的pH敏感性，当与物质结合时，表现出较少的荧光猝灭，具有吸收和发射光谱与其非氟取代的类似物非常接近，并且比其非氟取代的类似物具有更高的量子产率。

  公开号：

  US05830912A1

文献信息

• SITE-SPECIFIC LABELING OF AFFINITY TAGS IN FUSION PROTEINS
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20160025713A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention provides methods and fluorescent compounds that facilitate detecting and labeling of a fusion protein by being capable of selectively binding to an affinity tag. The fluorescent compounds have the general formula A(B)n, wherein A is a fluorophore, B is a binding domain that is a charged chemical moiety, a protein or fragment thereof and n is an integer from 1-6 with the proviso that the protein or fragment thereof not be an antibody or generated from an antibody. The present invention provides specific fluorescent compounds and methods used to detect and label fusion proteins that contain a poly-histidine affinity tag. These compounds have the general formula A(L)m(B)n wherein A is a fluorophore, L is a linker, B is an acetic acid binding domain, m is an integer from 1 to 4 and n is an integer from 1 to 6. The acetic acid groups interact directly with the positively charged histidine residues of the affinity tag to effectively label and detect a fusion protein containing such an affinity tag when present in an acidic or neutral environment.

  本发明提供了一种方法和荧光化合物，通过选择性地与亲和标签结合，从而促进融合蛋白的检测和标记。所述荧光化合物具有通式A(B)n，其中A是荧光团，B是带电化学基团、蛋白质或其片段的绑定域，n是1-6的整数，但该蛋白质或其片段不是抗体或由抗体产生的。本发明还提供了特定的荧光化合物和方法，用于检测和标记含有聚组氨酸亲和标签的融合蛋白。这些化合物具有通式A(L)m(B)n，其中A是荧光团，L是连接器，B是醋酸绑定域，m是1到4的整数，n是1到6的整数。醋酸基团直接与亲和标签中的正电荷组氨酸残基相互作用，有效地标记和检测含有此类亲和标签的融合蛋白，当其存在于酸性或中性环境中时。
• Ultrafluorogenic Coumarin-Tetrazine Probes for Real-Time Biological Imaging
  作者：Labros G. Meimetis、Jonathan C. T. Carlson、Randy J. Giedt、Rainer H. Kohler、Ralph Weissleder

  DOI：10.1002/anie.201403890

  日期：2014.7.14

  developed a series of new ultrafluorogenic probes in the blue‐green region of the visible‐light spectrum that display fluorescence enhancement exceeding 11 000‐fold. These fluorogenic dyes integrate a coumarin fluorochrome with the bioorthogonal trans‐cyclooctene(TCO)–tetrazine chemistry platform. By exploiting highly efficient through‐bond energy transfer (TBET), these probes exhibit the highest brightness

  我们在可见光谱的蓝绿色区域开发了一系列新的超荧光探针，其荧光增强超过 11000 倍。这些荧光染料将香豆素荧光染料与生物正交反式环辛烯 (TCO)-四嗪化学平台相结合。通过利用高效的键合能量转移（TBET），这些探针显示出任何生物正交荧光染料所报告的最高亮度增强。可以在几秒钟内对包括癌细胞中的细胞表面受体、线粒体和肌动蛋白细胞骨架在内的多种靶标进行免清洗、荧光成像，背景信号极小，没有明显的非特异性结合，为体内传感开辟了可能性。
• [EN] BIOORTHOGONAL TURN-ON PROBES<br/>[FR] SONDES D'ACTIVATION BIO-ORTHOGONALES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014182704A3

  公开（公告）日：2015-01-15
• ENVIRONMENTALLY RESPONSIVE CHROMIC LUMINESCENT MATERIALS WITH IMPROVED HAND
  申请人：Performance Indicator, LLC

  公开号：EP3174953A1

  公开（公告）日：2017-06-07
• ENVIRONMENTALLY RESPONSIVE CHROMATIC LUMINESCENT COMPOSITIONS WITH IMPROVED HAND
  申请人：Bambu Vault LLC

  公开号：EP3174953B1

  公开（公告）日：2020-09-02