N-trifluoroacetoxy succinimide | 51599-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-trifluoroacetoxy succinimide
• 英文别名: TFA-NHS；N-Trifluoroacetylsuccinimide；Succinimido-trifluoracetat；N-(Trifluoroacetyl)succinimide；1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 51599-76-9
• 化学式: C₆H₄F₃NO₃
• 分子量: 195.098
• InChiKey: RATPOHXHFZDBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  冰片 、 N-trifluoroacetoxy succinimide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到TFA-Borneol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Trifluoroacetylation Reagent: N-(Trifluoroacetyl)succinimide

  摘要：

  N-(三氟乙酰基)琥珀酰亚胺，易于从三氟乙酸酐和琥珀酰亚胺制备，是一种新颖且方便的三氟乙酰化试剂。它可以对醇、酚和胺进行三氟乙酰化反应，生成三氟乙酸酯和三氟乙酰胺，产率极高，后处理过程非常高效。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3667
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 三氟乙酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-trifluoroacetoxy succinimide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Trifluoroacetylation Reagent: N-(Trifluoroacetyl)succinimide

  摘要：

  N-(三氟乙酰基)琥珀酰亚胺，易于从三氟乙酸酐和琥珀酰亚胺制备，是一种新颖且方便的三氟乙酰化试剂。它可以对醇、酚和胺进行三氟乙酰化反应，生成三氟乙酸酯和三氟乙酰胺，产率极高，后处理过程非常高效。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3667

文献信息

• REACTIVE CYANINE COMPOUNDS
  申请人：Corona Cesear

  公开号：US20110053162A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides compounds and compositions of Formulas I-VII, and methods of using the compounds. The compounds can be used to prepare dye conjugates that are uniformly and substantially more fluorescent on proteins, nucleic acids or other biopolymers, than conjugates labeled with structurally similar known carbocyanine dyes. In addition to having more intense fluorescence emission than structurally similar dyes at virtually identical wavelengths, and decreased artifacts in their absorption spectra upon conjugation to biopolymers, the compounds can have greater photostability and/or higher absorbance (extinction coefficients) at the wavelength(s) of peak absorbance than such structurally similar dyes.

  该发明提供了公式I-VII的化合物和组合物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用于制备染料共轭物，其在蛋白质、核酸或其他生物聚合物上比使用结构类似已知碳氰染料标记的共轭物具有更均匀和明显更荧光。除了在几乎相同波长下比结构类似染料具有更强的荧光发射外，并且在与生物聚合物结合时吸收光谱中的伪迹减少，这些化合物在吸收峰波长处可能具有更高的光稳定性和/或更高的吸光度（消光系数）比这些结构类似的染料。
• Derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05830912A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention comprises 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins and derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins, including reactive dyes, dye-conjugates and enzyme substrates. These fluorine-substituted fluorescent dyes typically possess greater photostability and lower pH sensitivity in the physiological pH range than their nonfluorinated analogs, exhibit less fluorescence quenching when conjugated to a substance, possess absorption and emission spectra that closely match those of their nonfluorinated analogs, and also exhibit higher quantum yields than their nonfluorinated analogs.

  本发明包括6,8-二氟-7-羟基香豆素及其衍生物，包括反应染料、染料共轭物和酶底物。这些氟取代的荧光染料通常具有比其非氟取代的类似物在生理pH范围内更高的光稳定性和较低的pH敏感性，当与物质结合时，表现出较少的荧光猝灭，具有吸收和发射光谱与其非氟取代的类似物非常接近，并且比其非氟取代的类似物具有更高的量子产率。
• über Aminosäuren und Peptide, 50. Über aktivierteN, N-Dimethylaminosäuren. – Synthese von Enkephalinen mitN,N-Dimethyltyrosin
  作者：Ulrich Schmidt、Karin Schefenacker

  DOI：10.1002/jlac.198519850615

  日期：1985.6.12

  Zur Aktivierung von N, N-Dimethylaminosäuren beim Aufbau von N,N-Dimethylpeptiden sind die Ester des 3-Cyan-4,6-dimethyl-2-pyridinthiols allen anderen untersuchten Aminosäurederivaten überlegen. Mit ihrer Hilfe ließen sich N,N-Dimethyl-Enkephaline ohne Epimerisierung aufbauen.

  3-氰基-4，6-二甲基-2-吡啶硫醇的酯在形成N，N-二甲基肽时，在活化N，N-二甲基氨基酸方面优于所有其他研究的氨基酸衍生物。在它们的帮助下，可以在没有差向异构的情况下构建N，N-二甲基脑啡肽。
• Protein labeling with cyanobenzothiazole conjugates
  申请人：Anderson Jessica

  公开号：US20090263843A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention provides compounds and methods for site-specifically labeling proteins with cyanobenzothiazole derivatives of formula I. For example, the invention provides methods for labeling the N-terminus of a protein that terminates with a cysteine residue. The invention also provides methods for isolating an N-terminally labeled protein and methods for detecting an N-terminally labeled protein.

  该发明提供了化合物和方法，用于使用公式I的氰基苯并噻唑衍生物对蛋白质进行位点特异性标记。例如，该发明提供了用于标记以半胱氨酸残基终止的蛋白质N末端的方法。该发明还提供了用于分离N末端标记的蛋白质和检测N末端标记的蛋白质的方法。
• One-pot Synthesis of Succinimidyl-4- (<i>N</i>-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate (SMCC)
  作者：Nicholas M. Leonard、Jarmila Brunckova

  DOI：10.1080/00304948.2012.657938

  日期：2012.1.1