trimethyl (2-(p-tolylsulfinyl)ethyl)silane | 143505-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl (2-(p-tolylsulfinyl)ethyl)silane
• 英文别名: Trimethyl-[2-(4-methylphenyl)sulfinylethyl]silane
• CAS: 143505-42-4
• 化学式: C₁₂H₂₀OSSi
• 分子量: 240.442
• InChiKey: RAZLZRRZYUBFJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl (2-(p-tolylsulfinyl)ethyl)silane 在 四丁基溴化铵 、 甲基锂 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3,3-bis((E)-3-oxo-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-yl)-6-bromo-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种3‑双烷基化的2‑3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物，结构式为式Ⅰ：其中，R1和R2为卤素或H。还提供了该系列衍生物的制备方法，将N‑叔丁氧羰基‑2‑3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物与(E)‑1‑(三甲基甲硅烷)戊‑1,4‑二烯‑3‑酮通过迈克尔加成反应合成式I。本发明提供的3‑双烷基化的2‑3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物及其制备方法，解决了目前通过C3位上不带取代基的吲哚酮发生迈克尔加成反应时，只能得到C3位为螺环的3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物，大多数C3位为螺环的3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物只在药物活性领域有较多应用，在其他领域例如生物探针等鲜有研究，且螺环结构可塑性较差，不能以该结构为基础生成更多的化学结构的技术问题。

  公开号：

  CN108299491B
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 偶氮二异丁腈 、 双氧水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 trimethyl (2-(p-tolylsulfinyl)ethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions

  摘要：

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966017

文献信息

• Nondirected Copper-Catalyzed Sulfoxidations of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00615

  日期：2018.4.6

  A copper-catalyzed sulfoxidation of benzylic C–H bonds by nondirected oxidative C(sp3)-H activation was developed. The process proceeds via sulfenate anions, which are generated by base-triggered elimination of β-sulfinyl esters and benzyl radicals. The functional group tolerance is high, and the product yields are good.

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。
• The reaction of 2-trimethylsilylethyl sulfoxides with sulfuryl chloride. A fragmentation route to sulfinyl chlorides.
  作者：Adrina L. Schwan、Robert Dufault

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88076-h

  日期：1992.7

  Sulfinyl chlorides were prepared in good to excellent yields by reacting aryl or alkyl 2-trimethylsilylethyl sulfoxides with SO2Cl2.

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Aryl Sulfenate Anions with Aryl Bromides under Mild Conditions: Synthesis of Diaryl Sulfoxides
  作者：Hui Jiang、Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00073

  日期：2016.3.4

  generated from aryl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides and CsF has been developed. This protocol is effective for the synthesis of diaryl sulfoxides and heteroaryl aryl sulfoxides under mild conditions employing aryl bromides. Various functional groups, including those with acidic protons, are well tolerated.

  已开发了由芳基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜和CsF生成的钯催化芳基亚磺酸根阴离子的芳基化反应。该方案对于在温和条件下使用芳基溴化物合成二芳基亚砜和杂芳基芳基亚砜是有效的。各种官能团，包括带有酸性质子的官能团，都具有良好的耐受性。
• Oxidative Fragmentations of 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides − Routes to Alkane-, Arene-, and Highly Substituted 1-Alkenesulfinyl Chlorides
  作者：Adrian L. Schwan、Rick R. Strickler、Robert Dunn-Dufault、Denis Brillon

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1643::aid-ejoc1643>3.0.co;2-m

  日期：2001.5

  collection of alkyl, aryl, and 1-alkenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides is outlined, using mostly vinyltrimethylsilane or 2-(trimethylsilyl)ethanesulfenyl chloride (5) as key starting materials. The 2-(trimethylsilyl)ethyl group can be cleaved from many of the sulfoxides under oxidative fragmentation conditions using sulfuryl chloride and the reaction represents a new protocol for sulfinyl chloride synthesis

  概述了烷基、芳基和 1-烯基 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基亚砜的制备，主要使用乙烯基三甲基硅烷或 2-(三甲基甲硅烷基) 乙磺酰氯 (5) 作为关键起始材料。2-（三甲基甲硅烷基）乙基可以在氧化断裂条件下使用磺酰氯从许多亚砜上裂解下来，该反应代表了亚磺酰氯合成的新方案。该方法适用于大多数烷烃和芳烃亚磺酰氯 (3)，但仅限于高度取代的乙烯基亚磺酰氯。具有减少的双键取代 (6, 7, 11) 的 1-烯基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜会屈服于涉及双键氯化的反应。硅的 β 效应被用来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基在氧化裂解反应条件下诱导 CS 键断裂的能力。提供了一种机制来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基的 β-硅原子所起的作用。事实上，硅原子是自我牺牲的，因为它将反应过程从通常的 α-碳氯化模式转移到氧化裂解之一，从而失去 2-（三甲基甲硅烷基）乙基。整个反应需要硅原子通过超共轭提供电子密
• Synthesis of fluorinated allylic amines: Reaction of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfones and sulfoxides with fluorinated imines
  作者：Santos Fustero、Sonia Flores、Ana C. Cuñat、Diego Jiménez、Carlos del Pozo、Jorge Bueno、Juan F. Sanz-Cervera

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.05.006

  日期：2007.10

  reaction of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfones and sulfoxides (as vinyl anion equivalents) with imines and imino esters has been described. The process includes a TBAF-mediated fragmentation of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfones to afford the desired allylic amines. When the reaction is performed with the corresponding sulfoxides, the fragmentation takes place under the addition conditions, affording the final

  已经描述了通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜和亚砜（作为乙烯基阴离子当量）与亚胺和亚氨基酯反应的氟化烯丙基胺的新合​​成。该方法包括TBAF介导的2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜的片段化，以提供所需的烯丙基胺。当用相应的亚砜进行反应时，在加成条件下发生裂解，一步一步得到最终产物。