N-methyl-3-aminophenylboronic acid | 877064-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-3-aminophenylboronic acid
• 英文别名: 3-methylaminophenylboronic acid；e-3-Methylaminophenylboronic acid；(3-(Methylamino)phenyl)boronic acid；[3-(methylamino)phenyl]boronic acid
• CAS: 877064-60-3
• 化学式: C₇H₁₀BNO₂
• 分子量: 150.973
• InChiKey: KINQMLXFCSZMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-aminophenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(5-methyl-7-(3-(methylamino)phenyl)benzo[e][1,2,4]triazin-3-ylamino)-N-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of [7-(2,6-dichlorophenyl)-5-methylbenzo [1,2,4]triazin-3-yl]-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]amine—a potent, orally active Src kinase inhibitor with anti-tumor activity in preclinical assays

  摘要：

  We describe the identification of [7-(2,6-dichlorophenyl)-5-methylbenzo [1,2,4]triazin-3-yl]-[4-(2-pyrrolidin-l-ylethoxy)phenyl]amine (3), a potent, orally active Src inhibitor with desirable PK properties, demonstrated activity in human tumor cell lines and in animal models of tumor growth. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.006
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N-甲基苯胺 在 甲基锂 、 叔丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到N-methyl-3-aminophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT MODULATE PPAR-RECEPTORS

  摘要：

  将调节过氧化物酶增殖激活受体（PPAR）的新型双芳香化合物配方（I）制成药用组合物，可用于人类或兽医医学，或者用于化妆品组合物。

  公开号：

  US20090012129A1

文献信息

• Rational Design and Evaluation of 6-(Pyrimidin-2-ylamino)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones as Polypharmacological Inhibitors of BET and Kinases
  作者：Kaikai Lv、Weicong Chen、Danqi Chen、Jie Mou、Huijie Zhang、Tiantian Fan、Yanlian Li、Danyan Cao、Xin Wang、Lin Chen、Jingkang Shen、Dongsheng Pei、Bing Xiong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00962

  日期：2020.9.10

  proposed a hybrid strategy by incorporating pharmacophores that bind to the acetylated lysine binding pocket of BET proteins with a typical kinase hinge binder to generate novel polypharmacological inhibitors of BET and kinases. Through elaborating the core structure of 6-(pyrimidin-2-ylamino)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one, we demonstrated that this rational design can produce high potent inhibitors of CDK9

  癌症表现出多样的异质性，具有复杂的分子基础，通常具有遗传和表观遗传异常，这对单靶标药物构成了巨大挑战。在当前的工作中，我们提出了一种混合策略，即通过结合具有典型激酶铰链结合剂的BET蛋白的乙酰化赖氨酸结合口袋的药效团，来生成BET和激酶的新型多药理学抑制剂。通过阐述6-（嘧啶-2-基氨基）-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one的核心结构，我们证明了这种合理的设计可以产生高效的CDK9和BET蛋白抑制剂。在本系列中，化合物40被确定为具有平衡BRD4活性的潜在先导化合物（IC 50= 12.7 nM）和CDK9（IC 50 = 22.4 nM），以及在小癌细胞板上的良好抗增殖活性。总之，当前的研究提供了一种发现溴结构域和激酶双重抑制剂的新方法，而不仅仅是偶然发现。
• [EN] NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT ACTIVATE PPAR TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES BIOAROMATIQUES ACTIVANT DES RECEPTEURS DE TYPE PPAR, ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OU COSMETIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006018326A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention relates to novel biaromatic compounds that correspond to the general formula (I) and also to the method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or lipid metabolism-related diseases), or alternatively in cosmetic compositions.

  该发明涉及与一般式(I) 相对应的新型双芳香化合物，以及其制备方法，以及它们在制药组合物中的应用，用于人类或兽医药物（在皮肤科、心血管疾病、免疫疾病和/或脂质代谢相关疾病领域），或者用于化妆品组合物。
• Biaromatic compound activators of ppargamma receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Clary Laurence

  公开号：US20070213336A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Novel biaromatic compounds having the general formula (I): and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/or of diseases related to the metabolism of lipids) or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有一般公式（I）的新型双芳香族化合物及其所组成的化妆品/药物组合物在人类或兽医医学（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域）中非常有用，或者在化妆品组合物中使用。
• Novel biaromatic compounds that modulate PPARgamma type receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Boiteau Jean-Guy

  公开号：US20080027077A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Novel biaromatic compounds having the general formula (I): and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/of diseases related to the metabolism of lipids), or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有一般式(I)的新型双芳香族化合物及其所含的化妆品/药物组合物在人类或兽医学中（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域）或者在化妆品组合物中是有用的。
• Biaromatic compound activators of PPARγ receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US07863332B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  Novel biaromatic compounds having the general formula (I): and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/or of diseases related to the metabolism of lipids) or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有一般式（I）的新型双芳香化合物及其所包含的化妆品/药物组合物在人类或兽医医学中（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域中）或者在化妆品组合物中有用。