cis-4-hexyl-2-phenyl-1,3-dioxolane | 87720-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-hexyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 4-hexyl-2-phenyl-, (2R-cis)-；(2R,4S)-4-hexyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 87720-92-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: VXKNNLXWPVFMPB-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-hexyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 、 bromodiphenylborane 、 borane tetrahydrofuran 、 三乙胺 生成 2-Benzyloxy-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  GUINDON, YVAN;GIRARD, YVES;BERTHIAUME, SYLVIE;GORYS, VIDA;LEMIEUX, RENE;Y+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 897-902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 cis-4-hexyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-氧杂蒽3̄的不对称反应：仲α-羟基酸，RCHOHCO 2 H和二醇RCHOHCH 2 OH

  摘要：

  减少先前准备的1（+）-普勒高酮与各种金属氢化物的混合物衍生的手性2-酰基-1,3-氧杂蒽基化合物进行立体选择性反应，在用三仲锂还原苯基酮的情况下，非对映体过量（de）高达97％丁基硼氢化物。伯或叔烷基酮的选择性较低（最大为82％de）：主要的非对映异构体易于通过色谱法纯化。在这些情况下，主要产品是克拉姆的螯合法则所预测的。产物比率用氢化二异丁基丁基铝反转，并且在仲锂还原仲烷基酮中也是如此。丁基硼氢化物，立体选择性低。用N-氯代琥珀酰亚胺-硝酸银将2-羟烷基-1,3-氧杂蒽基裂解为α-羟醛，并将醛还原为乙二醇RCHOHCH 2OH与硼氢化钠很少或没有外消旋作用。酯类，RCHOHCO 2 CH 3，是通过在裂解之前对2-羟基烷基-1,3-氧杂蒽基进行O-苄基化，裂解后用亚氯酸钠氧化，酯化和脱苄基而获得的高对映体纯度。一种通过将苯甲醛转化为2-苯基-1,3-二氧戊环并随后对所得的2-苯基-4-烷基-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82419-4

文献信息

• Determination of enantiomeric purity of glycols RCHOHCH2OH
  作者：Ernest L. Eliel、Kwang-Youn Ko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88164-2

  日期：1983.1

  The enantiomeric purity of primary-secondary glycols, RCHOHCH2OH, is conveniently determined by conversion to a pair of epimeric 1,3-dioxolanes through condensation with benzaldehyde, followed by NMR spectroscopy in presence of a chiral shift reagent with observation of the benzylic protons.

  伯-仲二醇RCHOHCH 2 OH的对映体纯度可通过与苯甲醛缩合转化为一对对映体1,3-二氧戊环方便地确定，然后在手性移位试剂存在下进行NMR光谱分析并观察苄基质子。