3-(2-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine | 1258406-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxaziridine
• CAS: 1258406-55-1；1258406-84-6；1258406-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 309.773
• InChiKey: SOYNCMAFZVDYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine 、 2-氯苯基乙酰氯 在 TMS-quinidine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从酰基氯对映异构合成末端1,2-二元醇

  摘要：

  通过TMS-奎尼丁催化的酰氯和恶唑烷的对映选择性环化反应制备具有高对映体纯度的旋光末端1,2-二醇，然后对环加合物进行还原性开环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200697
• 作为产物：
  描述：

  o-chloro-N-tosylbenzaldimine 在 苄基三甲基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  手性Lewis碱催化的酮基酮和恶唑烷的正式[3 + 2]环加成反应：恶唑啉-4-酮的对映选择性合成

  摘要：

  选择合适的猫。：已开发出通过对烯酮的正式[3 + 2]环加成和外消旋的恶氮丙啶进行高度对映选择性的恶唑啉-4-酮的合成（参见方案； cat。= N-杂环卡宾用于双取代的烯酮，或金鸡纳生物碱用于单取代的酮， Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003532

文献信息

• Asymmetric Isothiourea-Catalysed Formal [3+2] Cycloadditions of Ammonium Enolates with Oxaziridines
  作者：Siobhan R. Smith、Charlene Fallan、James E. Taylor、Ross McLennan、David S. B. Daniels、Louis C. Morrill、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201501271

  日期：2015.7.13

  A highly enantioselective Lewis base‐catalysed formal [3+2] cycloaddition of ammonium enolates and oxaziridines to give stereodefined oxazolidin‐4‐ones in high yield is described. Employing an enantioenriched oxaziridine in this process leads to a matched/mis‐matched effect with the isothiourea catalyst and allowed the synthesis of either syn‐ or anti‐stereodefined oxazolidin‐4‐ones in high d.r., yield

  描述了一种高度对映选择性的路易斯碱催化的烯醇铵和恶氮丙啶的形式 [3+2] 环加成，以高收率得到立体定义的恶唑烷-4-酮。在该过程中使用富含对映体的恶氮丙啶导致与异硫脲催化剂的匹配/错配效应，并允许以高 dr、产率和ee合成顺式或反立体定义的恶唑烷-4-酮。此外，恶唑烷-4-酮产品已被衍生化，以提供功能化的对映体富集结构单元。
• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Formal [3+2] Cycloaddition of Ketenes and Oxaziridines Catalyzed by Chiral Lewis Bases: Enantioselective Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Pan-Lin Shao、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201003532

  日期：2010.11.2

  Choose the right cat.: A highly enantioselective synthesis of oxazolin‐4‐ones by the formal [3+2] cycloaddition of ketenes and a racemic oxaziridines has been developed (see scheme; cat.=N‐heterocyclic carbenes for disubstituted ketenes or cinchona alkaloids for monosubstituted ketenes, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  选择合适的猫。：已开发出通过对烯酮的正式[3 + 2]环加成和外消旋的恶氮丙啶进行高度对映选择性的恶唑啉-4-酮的合成（参见方案； cat。= N-杂环卡宾用于双取代的烯酮，或金鸡纳生物碱用于单取代的酮， Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Enantioselective Synthesis of Terminal 1,2-Diols from Acyl Chlorides
  作者：Panlin Shao、Litao Shen、Song Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201200697

  日期：2012.9.27

  Optically active terminal 1,2‐diols were prepared with high enantiopurity via the TMS‐quinidine‐catalyzed enantioselective cyclization of acyl chlorides and oxaziridine, followed by reductive ring‐opening of the cycloadducts.

  通过TMS-奎尼丁催化的酰氯和恶唑烷的对映选择性环化反应制备具有高对映体纯度的旋光末端1,2-二醇，然后对环加合物进行还原性开环。