3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phthalide | 76284-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phthalide
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)-2-benzofuran-1(3H)-one；3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 76284-63-4
• 化学式: C₉H₅F₃O₃
• 分子量: 218.132
• InChiKey: OULVXZPTDMUUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  80-90 °C(Press: 7.6 Torr)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phthalide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(2-(hydroxymethyl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化邻苯二甲酸酐衍生物与（三氟甲基）三甲基硅烷的三氟甲基化

  摘要：

  在1,10-菲咯啉和KF存在下，使用（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）作为亲核三氟甲基化试剂，有效开发了铜催化的取代邻苯二甲酸酐的三氟甲基化反应，然后用水淬灭反应混合物。建议了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300357
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲基-2,2,2-三氟苯乙酮 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phthalide
  参考文献：
  名称：

  Shaw, Donald A.; Tuominen, Terrence C., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1291 - 1298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of bromotrifluoromethane with acid derivatives in the presence of zinc
  作者：C. Francèse、M. Tordeux、C. Wakselman

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85326-7

  日期：1988.1

  Reaction of zinc with bromotrifluoromethane in pyridine gives poorly reactive trifluoromethyl zinc derivatives in the presence of ethyl benzoate whereas the Barbier condensation occurs with activated esters, like ethyl trifluoroacetate or ethyl oxalate, and cyclic anhydrides.

  锌与溴三氟甲烷在吡啶中的反应在苯甲酸乙酯存在下反应性差的三氟甲基锌衍生物，而Barbier缩合反应发生在活化的酯（如三氟乙酸乙酯或草酸乙酯）和环状酸酐上。
• Trifluoromethylation of carbonyl compounds with sodium trifluoroacetate
  作者：Ying Chang、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.04.012

  日期：2005.6

  In the presence of copper(I) iodide as catalyst, a variety of carbonyl compounds, such as aldehydes, ketones and acid anhydrous, could be trifluoromethylated with sodium trifluoroacetate to give the corresponding alcohols in moderate to high yields, and a possible mechanism was proposed to explain the roles of catalyst and solvent in the reaction system.

  在碘化亚铜（I）催化剂的存在下，可以用三氟乙酸钠将各种羰基化合物（如醛，酮和无水酸）进行三氟甲基化，以中等至高收率得到相应的醇，并提出了可能的机理解释催化剂和溶剂在反应体系中的作用。
• Tandem Asymmetric Cycloaromatization/ Intramolecular Pictet‐Spengler‐Type Reaction. An Entry to Polycyclic Pyrroles
  作者：Daniel Gaviña、Marcos Escolano、Fernando Rabasa‐Alcañiz、Santiago Díaz‐Oltra、María Sánchez‐Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.202200399

  日期：2022.9.6

  The asymmetric synthesis of tetracyclic pyrroles bearing a tetrasubstituted carbon stereocenter has been accomplished through a one-pot sequence that comprises a cross metathesis reaction followed by a tandem cycloisomerization/ intramolecular Pictet-Spengler-type reaction. This sequence took place on conveniently functionalized chiral amino acids to render the final products in good overall yields

  具有四取代碳立体中心的四环吡咯的不对称合成是通过一锅法完成的，该序列包括交叉复分解反应，然后是串联环异构化/分子内 Pictet-Spengler 型反应。该序列发生在方便功能化的手性氨基酸上，以使最终产品具有良好的总产率和高达 20:1 的非对映选择性。那些含有吡咯的支架存在于多种生物学相关的化合物中。
• Nucleophilic trifluoromethylation of anhydrides employing (trifluoromethyl)trimethylsilane: Synthesis of γ-trifluoromethylated γ-butyrolactones
  作者：Chonticha Masusai、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.06.006

  日期：2013.10

  Fluoride-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of acid anhydrides using CF3SiMe3 provided the corresponding gamma-hydroxy-gamma-trifluoromethyl-gamma-butyrolactones. The utility of these adducts was further demonstrated by treatment with Grignard reagents, leading to gamma-trifluoromethylated gamma-butyrolactones. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Tordeux, Marc; Francese, Catherine; Wakselman, Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1951 - 1957
  作者：Tordeux, Marc、Francese, Catherine、Wakselman, Claude

  DOI：——

  日期：——