2-hydrazinyl-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydrazinyl-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 244.274
• InChiKey: MVRAZXITQGPJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 2-hydrazinyl-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(2-((5-methylfuran-2-yl)methylene)hydrazinyl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新磺酰胺衍生物的合成，分子对接分析和碳酸酐酶I-II抑制性评估。

  摘要：

  合成了新的磺酰胺-衍生物（3a-3n）以评估其对纯化的人碳酸酐酶（hCA）Ⅰ和Ⅱ的抑制作用。通过比较它们的IC 50和K i值，研究了合成的化合物对hCA I-II同工酶的抑制作用。乙酰唑胺（5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺，AZA）也已用作标准抑制剂。化合物3e表现出最佳的hCA I抑制作用，K i值为0.1676±0.017 µM。此外，化合物3m表现出最佳的hCA II抑制作用，K i值为0.2880±0.080 µM。化合物3e和3e的细胞毒性观察到朝向NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞细胞系3m，发现该化合物无细胞毒性。进行了分子对接研究以研究活性化合物与hCA酶之间的相互作用类型。通过理论ADME预测评估化合物的药代动力学特征。这项研究的结果是，发现了一种新型且有效的CA抑制剂，具有良好的活性潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103153
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-(4-磺酰基-苯基)-乙酰胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-hydrazinyl-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新磺酰胺衍生物的合成，分子对接分析和碳酸酐酶I-II抑制性评估。

  摘要：

  合成了新的磺酰胺-衍生物（3a-3n）以评估其对纯化的人碳酸酐酶（hCA）Ⅰ和Ⅱ的抑制作用。通过比较它们的IC 50和K i值，研究了合成的化合物对hCA I-II同工酶的抑制作用。乙酰唑胺（5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺，AZA）也已用作标准抑制剂。化合物3e表现出最佳的hCA I抑制作用，K i值为0.1676±0.017 µM。此外，化合物3m表现出最佳的hCA II抑制作用，K i值为0.2880±0.080 µM。化合物3e和3e的细胞毒性观察到朝向NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞细胞系3m，发现该化合物无细胞毒性。进行了分子对接研究以研究活性化合物与hCA酶之间的相互作用类型。通过理论ADME预测评估化合物的药代动力学特征。这项研究的结果是，发现了一种新型且有效的CA抑制剂，具有良好的活性潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103153

文献信息

• Synthesis, molecular docking analysis and carbonic anhydrase I-II inhibitory evaluation of new sulfonamide derivatives
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Betul Kaya Çavuşoğlu、Yeliz Demir、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Ali Savaş Koparal、Şükrü Beydemir、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103153

  日期：2019.10

  sulfonamide-hydrazone derivatives (3a-3n) were synthesized to evaluate their inhibitory effects on purified human carbonic anhydrase (hCA) I and II. The inhibition profiles of the synthesized compounds on hCA I-II isoenzyme were investigated by comparing their IC50 and Ki values. Acetazolamide (5-acetamido-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide, AZA) has also been used as a standard inhibitor. The compound 3e

  合成了新的磺酰胺-衍生物（3a-3n）以评估其对纯化的人碳酸酐酶（hCA）Ⅰ和Ⅱ的抑制作用。通过比较它们的IC 50和K i值，研究了合成的化合物对hCA I-II同工酶的抑制作用。乙酰唑胺（5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺，AZA）也已用作标准抑制剂。化合物3e表现出最佳的hCA I抑制作用，K i值为0.1676±0.017 µM。此外，化合物3m表现出最佳的hCA II抑制作用，K i值为0.2880±0.080 µM。化合物3e和3e的细胞毒性观察到朝向NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞细胞系3m，发现该化合物无细胞毒性。进行了分子对接研究以研究活性化合物与hCA酶之间的相互作用类型。通过理论ADME预测评估化合物的药代动力学特征。这项研究的结果是，发现了一种新型且有效的CA抑制剂，具有良好的活性潜力。