6-苄基-6,7-二氢吡咯[3,4-b]并吡啶-5-酮 | 109439-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-苄基-6,7-二氢吡咯[3,4-b]并吡啶-5-酮
• 英文名称: 6-benzyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 6-benzyl-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one；2-Benzyl-2,3-dihydro-1-oxo-pyrrolo<3,4-b>pyridin；6-Benzyl-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one；6-benzyl-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 109439-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: VHOWSGWNMXNDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 乙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 反应 22.0h， 生成 6-苄基-6,7-二氢吡咯[3,4-b]并吡啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  环酰亚胺对羟基内酰胺和内酰胺的电选择性和控制还原

  摘要：

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00430

文献信息

• Potassium Hydroxide-Catalyzed Chemoselective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams and Lactams
  作者：Guangni Ding、Chengjun Li、Yifan Shen、Bin Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201501093

  日期：2016.4.14

  hydroxide‐catalyzed hydrosilylation exhibits excellent activity and chemoselectivity for the reduction of cyclic imides under mild reaction conditions. The chemoselectivity of the reduction system may be readily tuned by changing the identity and stoichiometry of the hydrosilanes: a polymethylhydrosiloxane (PMHS)/potassium hydroxide reduction system resulted in the reduction of various cyclic imides to

  在温和的反应条件下，氢氧化钾催化的氢化硅烷化表现出出色的活性和化学选择性，可减少环状酰亚胺的生成。可以通过改变氢硅烷的身份和化学计量来轻松地调节还原系统的化学选择性：聚甲基氢硅氧烷（PMHS）/氢氧化钾还原系统可将各种环状酰亚胺还原为相应的ω-羟基内酰胺，产率为70-94％ ，而二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）/氢氧化钾还原系统选择性地以33-95％的收率提供了芳基内酰胺。这些催化方案可耐受各种官能团，并且易于扩大规模。
• [DE] ANTIKONVULSIV WIRKENDE 6,7-DIHYDRO-PYRROLO[3,4-b]PYRIDIN-5-ONE UND VERFAHREN ZU DEREN DARSTELLUNG<br/>[EN] 6,7-DIHYDRO-PYRROLO[3,4-B]PYRIDIN-5-ONES WITH AN ANTICONVULSIVE ACTION AND METHODS FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] 6,7-DIHYDRO-PYRROLO[3,4-B]PYRIDIN-5-ONES A ACTION ANTI-CONVULSIVE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：DRESDEN ARZNEIMITTEL

  公开号：WO2002018381A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Die Erfindung betrifft 6,7-Dihydro-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one, die in 6-Stellung einen Aralkyl-Rest enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere zur Behandlung von Epilepsien verschiedener Formen.

  这项发明涉及6,7-Dihydro-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one，其在6位含有一个Aralkyl基团，以及其制备方法和作为药物的用途，特别是用于治疗不同类型的癫痫病。
• Electroselective and Controlled Reduction of Cyclic Imides to Hydroxylactams and Lactams
  作者：Ya Bai、Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00430

  日期：2021.3.19

  and practical electrochemical method for selective reduction of cyclic imides has been developed using a simple undivided cell with carbon electrodes at room temperature. The reaction provides a useful strategy for the rapid synthesis of hydroxylactams and lactams in a controllable manner, which is tuned by electric current and reaction time, and exhibits broad substrate scope and high functional group

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。