16β-methyl-17α-hydroxypregna-4,9-diene-3,20-dione | 63561-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-methyl-17α-hydroxypregna-4,9-diene-3,20-dione
• 英文别名: 17α-hydroxy-16β-methyl-4,9(11)-pregnadiene-3,20-dione；17alpha-Hydroxy-16beta-methyl-4,9(11)-pregnadiene-3,20-dione；(8S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13,16-trimethyl-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 63561-93-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: CKUBWPWDCVNGNA-VHIIPZARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质 

结晶化合物，熔点167℃。

用途 

倍他米松的中间体。

生产方法 

可用16α,17α-环氧孕甾-4-烯-3,11,20-三酮，经（3,20-位酮基与乙二醇）缩酮化，还原（11-位酮基）、消除[引入9（11）-位双键]、（环氧基与甲基溴化镁）加成、水解等反应制得该品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-methyl-17α-hydroxypregna-4,9-diene-3,20-dione 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 丁酸 为溶剂， 生成 17α-butyryloxy-16β-methyl-4,9(11)-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  6.alpha., 16.beta.-dimethyl corticoids and their anti-inflammatory use

  摘要：

  通用公式I的6-alpha,16-beta-二甲基皮质类固醇，其中键.sub.--------是单键或双键，X是氢原子、氟原子、氯原子或溴原子，Z是氢原子或与X共同构成的碳-碳键，R1是甲酰基、烷酰基或2-8个碳原子的烷氧基烷基，或苯甲酰基，Y是氢原子或甲基基团，是药理活性化合物。

  公开号：

  US04777165A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-17α-(1-ethoxyethoxy)-9α-hydroxy-16β-methylandrost-5-ene-17β-carbonitrile 在 氯磺酸 、 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 16β-methyl-17α-hydroxypregna-4,9-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Carruthers, Nicholas I.; Andrews, David R.; Garshasb, Sohaila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1195 - 1196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种倍他米松中间体的制备方法
  申请人：江苏远大仙乐药业有限公司

  公开号：CN105399791B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及一种甾体药物中间体的制备方法，具体涉及一种倍他米松中间体，即16β‑甲基‑17α‑羟基孕甾‑4,9‑二烯‑3,20‑二酮的制备方法，它由9α‑羟基‑4‑烯‑孕甾‑3，17‑二酮经过氰化反应、缩酮保护反应、双消除反应、环氧反应和格氏加成水解反应制得目标产物。本发明提供了一种全新的更适合生产的倍他米松中间体制备工艺，具有起始原料价廉易得，各步反应操作简单，收率高的特点，适合工业化大生产，其收率和质量可达到满意的水平。
• 6-Alpha,16-beta-Dimethylkortikoide
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0149464A2

  公开（公告）日：1985-07-24

  6a,16ß-Dimethylkortikoide der allgemeinen Formel 1 worin die Bindung ----- eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung darstellt und X ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Bromatom, Z ein Wasserstoffatom oder zusammen mit X eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, R1 eine Formylgruppe, eine 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltende Alkanoylgruppe oder Alkoxyalkylgruppe oder eine Benzoylgruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, sind pharmakologisch wirksame Substanzen.

  通式 1 的 6a,16ß-二甲基皮质激素 其中 键 ----- 代表单键或双键，以及 X 代表氢原子、氟原子、氯原子或溴原子、 Z 代表氢原子或与 X 一起代表碳-碳键、 R1 代表甲酰基、含 2 至 8 个碳原子的烷酰基或烷氧烷基或苯甲酰基，以及 Y 是氢原子或甲基。
• NI, YUAN;XIA, KE-MIN;PENG, GUJ-ZHANG, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 89-92
  作者：NI, YUAN、XIA, KE-MIN、PENG, GUJ-ZHANG

  DOI：——

  日期：——
• ANNEN, K.;LAURENT, H.;HOFMEISTER, H.;WUCHERT, R.;TOEPERT, M.
  作者：ANNEN, K.、LAURENT, H.、HOFMEISTER, H.、WUCHERT, R.、TOEPERT, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4777165A
  申请人：——

  公开号：US4777165A

  公开（公告）日：1988-10-11