5-溴-2-苯基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 953414-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-溴-2-苯基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 中文别名: 5-溴-2-苯基-7-氮杂吲哚
• 英文名称: 5-bromo-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 953414-75-0
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: QLKZJMXSXCDCCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-289℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-苯基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-[1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Double Sonogashira reactions on dihalogenated aminopyridines for the assembly of an array of 7-azaindoles bearing triazole and quinoxaline substituents at C-5: Inhibitory bioactivity against Giardia duodenalis trophozoites

  摘要：

  The synthesis of 2,3,5-trisubstituted 7-azaindoles as well as 2,5-disubstituted 7-azaindoles from 3,5-dihalogenated 2-aminopyridines is outlined. Using a double Sonogashira coupling reaction on 2-amino-3,5-diiodopyridine followed by the Cacchi reaction the synthesis of 2,3,5-trisubstituted 7-azaindoles was accomplished. In addition, using two sequential Sonogashira coupling reactions on 2-amino-5-bromo-3-iodopyridine and a potassium t-butoxide mediated ring closure reaction resulted in the assembly of 2,5-disubstituted 7-azaindoles. The 5-alkynyl substituent of the azaindole was easily converted into both quinoxaline and triazole substituents, the latter utilizing an alkyne-azide cycloaddition reaction. Some of these azaindole derivatives showed very promising biological activity against the gastrointestinal protozoal parasite Giardia duodenalis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.024
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-溴-2-苯基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of substituted pyrrolopyridines based on Pd(II)-mediated cross coupling and base induced heteroannulation

  摘要：

  Novel pyrrolopyridines have been synthesized by an efficient, regioselective and catalytic method from commercially available and inexpensive 3-aminopyridine or 2-aminopyridine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.170

文献信息

• 7-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130158049A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。
• 氮杂吲哚衍生物髓细胞增殖抑制剂及其制备方法与在制药中的应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113214247A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明提供式I所示的氮杂吲哚衍生物髓细胞增殖抑制剂，其中R1,R2,R33均具有本发明说明书中所限定的含义。式I化合物可显著抑制以MOLM‑16，HL‑60，MV‑4‑11为代表的髓细胞增殖及其相关病症。本发明提供的式I或其盐或相关药物组合，具有优异的体内外抑制活性、良好的成药性，且生物利用度高，对脏器无明显损伤。因此，式I或其盐及相关药物组合具有巨大的临床应用前景。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20170158690A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Disclosed are compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a tautomer, an isomer or a deuterated analog thereof, wherein Z 2 , Z 3 , and Z 5 are as described herein, compositions thereof, and uses thereof.

  公开了以下Formula I的化合物：或其药用可接受的盐、溶剂合物、互变异构体、同分异构体或其氘代物，其中Z2、Z3和Z5如本文所述，以及其组合物和用途。
• Discovery of a Novel Series of 7-Azaindole Scaffold Derivatives as PI3K Inhibitors with Potent Activity
  作者：Chengbin Yang、Xi Zhang、Yi Wang、Yongtai Yang、Xiaofeng Liu、Mingli Deng、Yu Jia、Yun Ling、Ling-hua Meng、Yaming Zhou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00222

  日期：2017.8.10

  inhibitors potently inhibit the signaling pathway of PI3K/AKT/mTOR, which provides a promising new approach for the molecularly targeted cancer therapy. In this work, a novel series of 7-azaindole scaffold derivatives was discovered by the fragment-based growing strategy. The structure–activity relationship profiles identified that the 7-azaindole scaffold derivatives exhibit potent activity against PI3K

  磷酸肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂有效抑制PI3K / AKT / mTOR的信号传导途径，这为分子靶向癌症治疗提供了一种有希望的新方法。在这项工作中，通过基于片段的生长策略发现了一系列新型的7-氮杂吲哚支架衍生物。结构-活性之间的关系曲线表明，7-氮杂吲哚支架衍生物在分子和细胞水平上均表现出对PI3K的有效活性，并在一组人类肿瘤细胞中表现出细胞增殖作用。
• 一种吲哚类抗癌药物分子的微反应器串联合 成方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110498798B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种吲哚类抗癌药物分子的微反应器串联合成方法，将反应液1和反应液2混合通入第一微反应器中进行反应，得到第一流出液，所述第一流出液与反应液3混合通入第二微反应器中进行反应，得到第二流出液，所述第二流出液与反应液4混合通入第三微反应器中进行反应，得到最终流出液，将所述最终流出液浓缩分离，即得吲哚类抗癌药物分子，所述反应液1为含5‑溴‑3‑氨基‑2‑取代(R1)‑吡啶的混合溶液，反应液2为取代(R2)苯磺酰氯，反应液3为含双联频哪醇基二硼的混合溶液，反应液4为含5‑溴‑7‑氮杂吲哚衍生物的混合溶液，所述吲哚类抗癌药物分子为苯磺酰胺吡啶联氮杂吲哚类化合物。与现有技术相比，本发明反应效率高、副反应少、生产工艺简单。