[(1S,2R,3S,7S,8R,9S)-8-benzoyloxy-12-benzyl-11-oxo-4,6,10-trioxa-12-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-2-yl] benzoate | 347377-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,3S,7S,8R,9S)-8-benzoyloxy-12-benzyl-11-oxo-4,6,10-trioxa-12-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-2-yl] benzoate
• CAS: 347377-82-6
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₈
• 分子量: 515.519
• InChiKey: KYULBQNCWGLKAF-FBQZJRKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,7S,8R,9S)-8-benzoyloxy-12-benzyl-11-oxo-4,6,10-trioxa-12-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-2-yl] benzoate 在 氨 、 水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1L-2-amino-2-deoxy-4,5-O-methylene-neo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过AAA反应不对称诱导conduritols：潮霉素A的氨基环己糖醇的合成。

  摘要：

  基于钯催化的Conduritol衍生物的不对称烷基化，已开发出两种构建潮霉素A氨基环己糖醇部分的合成途径。已经建立了一种方案，由此该生物学上相关的分子由苯醌形成。从苯醌以八个步骤合成Conduritol A衍生物，然后进行钯反应。从这种柔性中间体中，可以得到具有完全立体选择性的氨基环醇的四种差向异构体，包括天然的一种。外消旋的conduritol B衍生物可从苯醌中分四个步骤获得，然后通过钯催化的动态动力学拆分将其对映体纯。氨基环糖醇可以从手性调和醇B中分六步获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1619::aid-chem16190>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  牛弥菜醇B四乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 四己基溴化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 [(1S,2R,3S,7S,8R,9S)-8-benzoyloxy-12-benzyl-11-oxo-4,6,10-trioxa-12-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过AAA反应不对称诱导conduritols：潮霉素A的氨基环己糖醇的合成。

  摘要：

  基于钯催化的Conduritol衍生物的不对称烷基化，已开发出两种构建潮霉素A氨基环己糖醇部分的合成途径。已经建立了一种方案，由此该生物学上相关的分子由苯醌形成。从苯醌以八个步骤合成Conduritol A衍生物，然后进行钯反应。从这种柔性中间体中，可以得到具有完全立体选择性的氨基环醇的四种差向异构体，包括天然的一种。外消旋的conduritol B衍生物可从苯醌中分四个步骤获得，然后通过钯催化的动态动力学拆分将其对映体纯。氨基环糖醇可以从手性调和醇B中分六步获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1619::aid-chem16190>3.0.co;2-4

文献信息

• Asymmetric Induction of Conduritols via AAA Reactions: Synthesis of the Aminocyclohexitol of Hygromycin A
  作者：Barry M. Trost、Joseph Dudash, Jr.、Erik J. Hembre

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1619::aid-chem16190>3.0.co;2-4

  日期：2001.4.17

  Two synthetic routes towards the construction of the aminocyclohexitol moiety of hygromycin A have been developed based on palladium-catalyzed asymmetric alkylation of conduritol derivatives. A protocol has been established whereby this biologically relevant molecule is formed from benzoquinone. A conduritol A derivative is synthesized in eight steps from benzoquinone and is then subjected to the palladium

  基于钯催化的Conduritol衍生物的不对称烷基化，已开发出两种构建潮霉素A氨基环己糖醇部分的合成途径。已经建立了一种方案，由此该生物学上相关的分子由苯醌形成。从苯醌以八个步骤合成Conduritol A衍生物，然后进行钯反应。从这种柔性中间体中，可以得到具有完全立体选择性的氨基环醇的四种差向异构体，包括天然的一种。外消旋的conduritol B衍生物可从苯醌中分四个步骤获得，然后通过钯催化的动态动力学拆分将其对映体纯。氨基环糖醇可以从手性调和醇B中分六步获得。