methyl (3S,4S,5R,6S)-2-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate | 1096707-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,4S,5R,6S)-2-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate
• CAS: 1096707-26-4
• 化学式: C₃₃H₅₃BrO₅Si₂
• 分子量: 665.856
• InChiKey: XLUVKGPLZGMMRF-AGCQMIMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 methyl (3S,4S,5R,6S)-2-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到methyl 2-bromo-2-((4S,5R,6R)-6-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自Mukaiyama醛缩醛和α-甲基-β-烷氧基醛的自由基还原序列的立体异构体：高效合成丙酸酯的一般策略

  摘要：

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo8021583
• 作为产物：
  描述：

  methyl ((2-bromo-1-methoxyprop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 、 (2R,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2,4-dimethylpentanal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以84%的产率得到methyl (3S,4S,5R,6S)-2-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自Mukaiyama醛缩醛和α-甲基-β-烷氧基醛的自由基还原序列的立体异构体：高效合成丙酸酯的一般策略

  摘要：

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo8021583