(hexyl)(diphenyl)silane | 21654-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (hexyl)(diphenyl)silane
• 英文别名: Hexyl(diphenyl)silane
• CAS: 21654-93-3
• 化学式: C₁₈H₂₄Si
• 分子量: 268.474
• InChiKey: WJLVFYKYKCVFHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-180 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9654 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hexyl)(diphenyl)silane 、 (R_S,E)-N-butylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 三甲基氯硅烷 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到S(R)-N-[(1R)-1-(hexyldiphenylsilyl)butyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Nielsen, Lone; Skrydstrup, Troels, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 13145 - 13151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-2-已烯 、 二苯基硅烷 在 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到(hexyl)(diphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  一种仿生六聚体镍邻苯二酚-四恶嗪催化剂结合金属和自由基机制进行烯烃氢化硅烷化

  摘要：

  通过合并咯嗪和儿茶酚氧化还原活性亚基的多金属镍络合物实现双重金属和自由基反应性。这是咯嗪 3d 金属络合物的首次催化应用，该络合物促进甲硅烷基自由基的产生和内部烯烃的链行走。

  DOI：

  10.1002/chem.202200596

文献信息

• Metal-free photocatalytic hydrosilylation of olefins in the presence of photoinitiators
  作者：Zehao Yu、Zinan Dai、Ying Bai、Jiayun Li、Yan Yan、Jiajian Peng

  DOI：10.1039/d0nj06075e

  日期：——

  photocatalytic hydrosilylation of a variety of linear and cyclic alkenes has been investigated. It was found that the free radical type photoinitiator Irgacure 2959 had a better effect on the hydrosilylation reaction; using 3 mol% photoinitiator Irgacure 2959, higher conversion rates can be obtained in the hydrosilylation of both some internal and terminal olefins. A new green method for hydrosilylation processes

  已经研究了各种线性和环状烯烃的方便的无金属光催化氢化硅烷化。发现自由基型光引发剂Irgacure 2959对氢化硅烷化反应有较好的影响。使用3 mol％的光引发剂Irgacure 2959，可以同时对某些内部和末端烯烃进行硅氢加成反应，从而获得更高的转化率。实现了一种新的绿色氢化硅烷化方法。
• Cobalt bis(2‐ethylhexanoate) and terpyridine derivatives as catalysts for the hydrosilylation of olefins
  作者：Zinan Dai、Zehao Yu、Ying Bai、Jiayun Li、Jiajian Peng

  DOI：10.1002/aoc.6027

  日期：2021.1

  A simple method for the hydrosilylation of olefins by using air‐stable cobalt catalysts is developed. The catalyst system is composed of simple, cheap, and readily available cobalt(II) salts and well‐defined terpyridine derivatives as cocatalysts or ligands, and the hydrosilylation processes can be processed smoothly under mild conditions without either Grignard reagents or NaHBEt3 as activator.

  开发了一种使用空气稳定的钴催化剂进行烯烃加氢硅烷化的简单方法。该催化剂体系由简单，廉价且易于获得的钴（II）盐和定义明确的三联吡啶衍生物作为助催化剂或配体组成，并且氢化硅烷化过程可以在温和条件下顺利进行，而无需使用格氏试剂或NaHBEt 3作为活化剂。
• Highly active cobalt complex catalysts used for alkene hydrosilylation
  作者：Yu Liu、Jiayun Li、Ying Bai、Jiajian Peng

  DOI：10.1002/aoc.6315

  日期：2021.9

  investigated. FeCl2/1(N1, N1, N2, N2-Tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]ethane-1,2-diamine) showed low catalytic activity. MnCl2/1, CrCl3/1 and NiCl2/1 showed some catalytic activity. The CoCl2/N,P-ligand catalyst system showed high activity as well as excellent selectivity (The selectivity of the β-adduct was ~100%.) in the hydrosilylation reaction. CoCl2/1 showed the highest catalytic activity (~ >99.9% conversion

  合成了一系列氮膦配体，并研究了在这些配体存在下使用MCl 2催化烯烃的氢化硅烷化反应。FeCl 2 / 1 ( N 1 , N 1 , N 2 , N 2 -Tetrakis[(二苯基膦基)甲基]乙烷-1,2-二胺)显示出低催化活性。MnCl 2 / 1、 CrCl 3 / 1和NiCl 2 / 1表现出一定的催化活性。CoCl 2 / N , P-配体催化剂体系在氢化硅烷化反应中表现出高活性和优异的选择性（β-加合物的选择性为~100％。）。CoCl 2 / 1显示出最高的催化活性（~>99.9% 的 1-辛烯转化率）。此外，未检测到 α-加合物、脱氢硅烷化产物和辛烷。
• Efficient alkene hydrosilation with bis(8-quinolyl)phosphine (NPN) nickel catalysts. The dominant role of silyl-over hydrido-nickel catalytic intermediates
  作者：Jian Yang、Verònica Postils、Michael I. Lipschutz、Meg Fasulo、Christophe Raynaud、Eric Clot、Odile Eisenstein、T. Don Tilley

  DOI：10.1039/d0sc00997k

  日期：——

  A cationic nickel complex of the bis(8-quinolyl)(3,5-di-tert-butylphenoxy)phosphine (NPN) ligand, [(NPN)NiCl]+, is a precursor to efficient catalysts for the hydrosilation of alkenes with a variety of hydrosilanes under mild conditions and low catalyst loadings. DFT studies reveal the presence of two coupled catalytic cycles based on [(NPN)NiH]+ and [(NPN)NiSiR3]+ active species, with the latter being

  双（8-喹啉基）（3,5-二叔丁基苯氧基）膦（NPN）配体的阳离子镍络合物[（NPN）NiCl] +是烯烃与硅烷基化的高效催化剂的前体温和的条件和低的催化剂载量的各种氢化硅烷。DFT研究揭示了基于[（NPN）NiH] +和[（NPN）NiSiR 3 ] +活性物质的两个耦合催化循环的存在，后者对于生产产物更有效。首选的基于甲硅烷基的催化反应不是由于烯烃更容易地插入Ni-Si（相对于Ni-H）键，而是由于氢化物始终有效地转化为甲硅烷基络合物。
• Anti-Markovnikov terminal and <i>gem</i>-olefin hydrosilylation using a κ⁴-diimine nickel catalyst: selectivity for alkene hydrosilylation over ether C–O bond cleavage
  作者：Christopher L. Rock、Ryan J. Trovitch

  DOI：10.1039/c8dt04608e

  日期：——

  found to catalyze alkene hydrosilylation in the presence of Ph2SiH2 with turnover frequencies of up to 124 h−1 at 25 °C (990 h−1 at 60 °C). Moreover, the selective hydrosilylation of allylic and vinylic ethers has been demonstrated, even though (Ph2PPrDI)Ni is known to catalyze allyl ester C–O bond hydrosilylation. At 70 °C, this catalyst has been found to mediate the hydrosilylation of ten different

  已发现，在25°C（990 h时，Ph 2 SiH 2存在下，膦取代的α-二亚胺Ni前体（Ph 2 PPr DI）Ni可以催化烯烃氢化硅烷化，其转换频率高达124 h -1 -1在60°C时）。此外，即使已知（Ph 2 PPr DI）Ni可以催化烯丙基酯C–O键的氢化硅烷化反应，也证明了烯丙基和乙烯基醚的选择性氢化硅烷化反应。在70°C下，已发现该催化剂可介导十种不同宝石的氢化硅烷化-烯烃，在纯净条件下的营业额高达740。先前和当前的机械观察结果表明，在膦供体解离后，烯烃的氢化硅烷化是通过Chalk-Harrod机理进行的。