3-羟基-3-(3-吡啶基)丙腈 | 380913-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-(3-吡啶基)丙腈
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(3-pyridyl)-propanenitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(pyridin-3-yl)propanenitrile；3-hydroxy-3-pyridin-3-ylpropanenitrile
• CAS: 380913-63-3
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: IQSUQNWWGUZNBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-(3-吡啶基)丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(3-hydroxy-3-(pyridin-3-yl)propyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  针对一氧化氮合酶的生物活性酰亚胺基化合物

  摘要：

  诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的选择性抑制已成为治疗涉及生物体免疫和炎症反应的疾病的有趣目标。感染性休克是这类情感的一个突出例子。在本文中，描述了十二种取代的吡啶基亚胺衍生物的设计和合成，以及它们作为 NOS 抑制剂的生物学评价。最有效和选择性最强的化合物是N -(3-hydroxy-3-(pyridin-3-yl)propyl)acetimidamide 9a（IC 50  = 4.6 µM，针对 iNOS）。主动脉大鼠组织中的药理学试验证实了其对 iNOS 的抑制活性和不存在不希望的心血管作用。计算机对最有希望的化合物（9a、9b、9e和9g）的分析预测了良好的药物相似性。此外，它们已显示出足够的细胞活力。对9a进行的对接研究表明，一种特殊的结合模式涉及必需残基 Glu377，并可能解释其 iNOS 选择性。从化学的角度来看，该文章描述了一种不寻常的环化反应，以高产率获得吡啶基-嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105637
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 三甲基硅烷氰化甲烷 在 tetra-n-butylammonium alginate 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-羟基-3-(3-吡啶基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Metal or ammonium alginates as Lewis base catalysts for the 1,2-addition of silyl nucleophiles to carbonyl compounds

  摘要：

  Several metal (Na+, Ca2+) or ammonium (n-Bu4N+) derivatives of alginic acid, an abundant bio-polymer obtained from the cell walls of brown algae, were synthesized. Their potential to act as organocatalysts to catalyze the 1,2-addition of various silyl derivatives to carbonyl compounds was evaluated for the first time. Ammonium alginate 1h is able to promote the reaction in modest to good isolated yields (up to 98%) affording access to a large range of substrates (beta-cyano alcohols or ester, beta-substituted methylacrylate or acrylonitrile, and cyanohydrin) by using only 5 mol % of catalyst. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.012

文献信息

• RhI-catalyzed aldol-type reaction of organonitriles under mild conditions
  作者：Akihiro Goto、Kohei Endo、Yu Ukai、Stephan Irle、Susumu Saito

  DOI：10.1039/b800634b

  日期：——

  An aldol-type reaction of organonitriles with aldehydes was catalyzed by a RhI(OR) species under ambient conditions, and the reaction displayed a broad substrate scope with respect to both organonitrile and aldehyde components.

  在环境条件下，RhI（OR）物种催化了有机腈与醛的醛醇型反应，并且该反应对于有机腈和醛组分均显示出较宽的底物范围。
• One-Pot Nitrile Aldolization/Hydration Operation Giving β-Hydroxy Carboxamides
  作者：Akihiro Goto、Hiroshi Naka、Ryoji Noyori、Susumu Saito

  DOI：10.1002/asia.201000921

  日期：2011.7.4

  Rhodium to the rescue: The formal aldol products of carboxamides (CONH2) were obtained by using a RhI(OR) (R=H, Me) catalyst under essentially neutral pH and ambient conditions. This novel aldol strategy is based on the catalytic aldol‐type reaction of nitriles, followed by hydration of the nitrile functionality (R1=aromatic or aliphatic, R2 and R3=H or alkyl; see scheme).

  抢救铑：在基本中性的pH值和环境条件下，使用Rh I（OR）（R = H，Me）催化剂，可得到羧酰胺的正式醇醛缩合产物（CONH 2）。这种新的羟醛策略基于腈的催化羟醛型反应，然后水合腈官能团（R 1 =芳族或脂肪族，R 2和R 3 = H或烷基；参见方案）。
• Efficient Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of β-Hydroxy Nitriles. Correction of Absolute Configuration and Transformation to Chiral β-Hydroxy Acids and γ-Amino Alcohols
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/1615-4169(200210)344:9<947::aid-adsc947>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of β-hydroxy nitriles 1 has been carried out using Candida antarctica lipase B and a ruthenium catalyst. The use of a hydrogen source to depress ketone formation in the dynamic kinetic resolution yields the corresponding acetates 2 in good yield and high enantioselectivity. It is shown that the ruthenium catalyst and the enzyme can be recycled when used in

  β-羟基腈1的化学酶动力学动力学拆分已使用南极假丝酵母脂肪酶B和钌催化剂进行。使用氢源以动态动力学拆分抑制酮的形成以良好的产率和高的对映选择性产生相应的乙酸酯2。结果表明，钌催化剂和酶在单独的反应中使用时可以循环使用。我们还报告了从1和2制备各种对映体纯的β-羟基酸衍生物和γ-氨基醇的情况。后一化合物也用于建立1和2的正确绝对构型。
• Process for preparing 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040181058A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to a process for preparing enantiomer-enriched 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives and 3-heteroaryl-1-aminopropan-3-ols, and to their use.

  本发明涉及一种制备对映体富集的3-杂环基-3-羟基丙酸衍生物和3-杂环基-1-氨基丙烷-3-醇的方法，以及它们的用途。
• Efficient Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of β-Hydroxy Nitriles. A Route to Useful Precursors for γ-Amino Alcohols
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<726::aid-adsc726>3.3.co;2-5

  日期：2001.8