3-羟基-3-(3-硝基苯基)丙酸乙酯 | 6925-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-(3-硝基苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 6925-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: YVYAPSFBICVSJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  179-182 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-(3-硝基苯基)丙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed photooxidation of m-nitrobenzyl derivatives in aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a029
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 甲酸 、 4-methoxy-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到3-羟基-3-(3-硝基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于水中羰基化合物的高效化学选择转移加氢的多功能Iridicycle催化剂

  摘要：

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201403701

文献信息

• N-Heterocyclic carbene mediated Reformatsky reaction of aldehydes with α-trimethylsilylcarbonyl compounds
  作者：Xiao-Lei Zou、Guang-Fen Du、Wan-Fu Sun、Lin He、Xiao-Wei Ma、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.015

  日期：2013.1

  N-Heterocyclic carbenes have been employed as highly efficient organocatalysts to mediate silyl-Reformatsky type reaction. In the presence of only 0.5 mol % nucleophilic carbene 1, various aldehydes coupled with α-trimethylsilylethylacetate very smoothly in DMF at room temperature to provide the corresponding β-hydroxyesters in moderate to high yields. α-Trimethylsilylketone and α-trimethylsilylamide

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，以介导甲硅烷基-Reformatsky型反应。在仅0.5mol％亲核卡宾1的存在下，各种醛与α-三甲基甲硅烷基乙基乙酸乙酯在室温下在DMF中非常平滑地偶联，以中等至高产率提供相应的β-羟基酯。α-三甲基甲硅烷基酮和α-三甲基甲硅烷基酰胺也可以进行加成反应，以中等收率得到β-羟基酮和β-羟基酰胺。
• Are β-Lactones Involved in Carbon-Based Olefination Reactions?
  作者：Michał Barbasiewicz、Jan Nowak、Michał Tryniszewski

  DOI：10.1055/a-2268-4386

  日期：2024.6

  methylmalonate, which converts electrophilic aryl aldehydes into α-methylcinnamates in up to 70% yield. The reaction plausibly proceeds through the formation of β-lactone that spontaneously decarboxylates under the reaction conditions. The results shed light on the Knoevenagel–Doebner olefination, for which decarboxylative anti-fragmentation of aldol-type adducts is usually considered.

  杂原子烯化试剂（如有机膦酸酯、磺酸酯等）用于将羰基化合物转化为烯烃，其作用机制涉及羟醛型加成、环化和四元环中间体的断裂。我们开发了一种使用 1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基丙二酸乙酯的类似工艺，可将亲电芳基醛转化为 α-甲基肉桂酸酯，产率高达 70%。该反应似乎是通过形成β-内酯进行的，β-内酯在反应条件下自发脱羧。结果揭示了克诺文格尔-多布纳烯化反应，通常考虑羟醛型加合物的脱羧反断裂。
• Deracemisation of β-hydroxy esters using immobilised whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330: substrate specificity and mechanistic investigation
  作者：Santosh Kumar Padhi、D. Titu、N. Ganesh Pandian、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.045

  日期：2006.5

  Deracemisation of aryl substituted beta-hydroxy esters by immobilised whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330 gave > 99% ee and up to 75% yield of their corresponding (S)-enantiomers. Mechanistic investigation of the deracemisation reaction carried out using a deuterated substrate, ethyl 3-deutero-3-hydroxy-3-phenyl propanoate revealed that while the (S)-enantiomer remains unreacted the (R)enantiomer undergoes enantioselective oxidation to its corresponding ketoester, which on complementary enantiospecific reduction gives the (S)-enantiomer in high yield and % ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Einhorn; Prausnitz, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1660,1661
  作者：Einhorn、Prausnitz

  DOI：——

  日期：——
• AYI A. I.; CONDOM R.; WADE T. N.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1979, 14, NO 6, 437-454
  作者：AYI A. I.、 CONDOM R.、 WADE T. N.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——