(5S)-3-benzyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one | 178421-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S)-3-benzyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one；(5S)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 178421-64-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: QNLZNBYVKXPUFF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-benzyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one 在 草酸氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-异丝氨酸的直接合成

  摘要：

  的一种方便的制备L-isoserinal 3的六个步骤和32.8％的总收率采用d-甘油醛丙酮化合物1作为起始原料进行说明。该方法便宜，易于扩大规模并且无需观察到外消旋即可进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00309-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-di-O-isoproylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (5S)-3-benzyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  L-异丝氨酸的直接合成

  摘要：

  的一种方便的制备L-isoserinal 3的六个步骤和32.8％的总收率采用d-甘油醛丙酮化合物1作为起始原料进行说明。该方法便宜，易于扩大规模并且无需观察到外消旋即可进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00309-2

文献信息

• Synthesis of homochiral tetrahydropteridines
  作者：Stephen J. Baker、Kenneth J.M. Beresford、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.048

  日期：2014.10

  A synthesis of protected homochiral tetrahydropteridines from (2S)-malic acid has been developed. This presents methodology for the synthesis of reduced pteridine coenzymes and pharmaceuticals. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• OXAZOLIDINONE DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20100113448A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed is a compound which is useful as an 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor. A compound represented by the formula: its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein R 1 is optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted heterocycle or optionally substituted heterocyclealkyl, X is —O—, —NR 3 —, —NR 3 C(═O)— or —NR 3 S(═O) 2 —, R 2 is optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl or optionally substituted heteroarylalkyl, R 3 is hydrogen or optionally substituted alkyl.
• US7998992B2
  申请人：——

  公开号：US7998992B2

  公开（公告）日：2011-08-16
• A straightforward synthesis of L-isoserinal
  作者：Federico Junquera、Francisco L. Merchán、Pedro Merino、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00309-2

  日期：1996.5

  A convenient preparation of L-isoserinal 3 in six steps and 32.8% overall yield employing D-glyceraldehyde acetonide 1 as starting material is described. The procedure is inexpensive, easily scaled up and proceeds without observable racemization.

  的一种方便的制备L-isoserinal 3的六个步骤和32.8％的总收率采用d-甘油醛丙酮化合物1作为起始原料进行说明。该方法便宜，易于扩大规模并且无需观察到外消旋即可进行。