2-amino-5-oxo-4-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 300587-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-4-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-pyridin-3-yl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 300587-67-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: GIIJAICGWYGVLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  575.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 iron oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.22h， 以88%的产率得到2-amino-5-oxo-4-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of magnetically recyclable nano-Fe3O4 as a green catalyst for the synthesis of mono- and bis-tetrahydro-4H-chromene and mono and bis 1,4-dihydropyridine derivatives

  摘要：

  磁性可分离的Fe3O4纳米颗粒被用作一种环保型催化剂，用于通过芳香醛、丙二腈与环状β-二羰基化合物或环状β-烯胺酮的三组分反应，合成单/双四氢-4H-色烯衍生物和单/双1,4-二氢吡啶衍生物。这些反应在乙醇中进行并回流。Fe3O4纳米颗粒可通过磁铁从反应混合物中磁性分离，并且可以回收利用而不会显著损失催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2220-1

文献信息

• Ferrocene-Functionalized Dithiocarbamate Zinc(II) Complexes as Efficient Bifunctional Catalysts for the One-Pot Synthesis of Chromene and Imidazopyrimidine Derivatives via Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Anamika、Chote Lal Yadav、Michael G. B. Drew、Kamlesh Kumar、Nanhai Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00162

  日期：2021.5.3

  analyses, IR, UV–vis, and 1H and 13C1H} NMR spectroscopic techniques. The solid-state structures of complexes 1, 3, and 4 have been determined by single-crystal X-ray crystallography as well as powder X-ray diffraction. Single-crystal X-ray crystallography revealed a monomeric structure for complex 1 but 1D polymeric structures for complexes 3 and 4. In all complexes, dithiocarbamate ligands are bonded

  四个新的单核/协调聚合物（CP）锌（II）配合物（1 - 4）二茂铁/吡啶基-二硫代氨基甲酸官能配体，的Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ丁基二硫代氨基甲酸（L1），Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ -ethylmorpholine二硫代氨基甲酸（L2），N-二茂铁基甲基-N - 2-（二乙基氨基）乙胺二硫代氨基甲酸酯（L3）和N -4-甲氧基苄基-N -3-甲基吡啶基二硫代氨基甲酸酯（L4）已合成并通过元素分析，IR，UV-vis表征和1H和13 C 1 H} NMR光谱技术。复合物的固态结构1，3和4已经通过单晶X射线晶体学以及粉末X射线衍射测定。单晶X射线晶体学揭示了复合物1的单体结构，而复合物3和4的一维聚合物结构。在所有配合物中，二硫代氨基甲酸酯配体以S ^ S螯合方式键合到Zn（II）金属离子上，而在CP中，2-（二乙氨基）乙胺上的N原子和相邻配体上的
• Practical and Green Protocol for the Synthesis of Substituted 4<i>H</i>-Chromenes Using Room Temperature Ionic Liquid Choline Chloride-Urea
  作者：C. N. Revanna、T. R. Swaroop、G. M. Raghavendra、D. G. Bhadregowda、K. Mantelingu、K. S. Rangappa

  DOI：10.1002/jhet.880

  日期：2012.7

  An efficient and convenient synthesis of substituted 4H‐chromenes is described using room temperature ionic liquid (RTIL) choline chloride–urea in one pot under solvent free conditions. Three‐component Knoevenagel condensation of an aromatic aldehyde, with an active methylene compound, and a cyclohexane dione is reported. This new approach has advantage of excellent yields (82–96%), clean reaction

  在无溶剂条件下，使用室温离子液体（RTIL）氯化胆碱-尿素在一个锅中描述了一种高效便捷的取代4 H-色烯的合成方法。据报道，芳香醛与活性亚甲基化合物和环己烷二酮的三组分Knoevenagel缩合反应。这种新方法的优点是在室温下具有优异的收率（82–96％），干净的反应和较短的反应时间（15–30分钟）。
• Crown ether complex cation ionic liquids: synthesis and catalytic applications for the synthesis of tetrahydro-4<i>H</i>-chromene and 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1080/17415993.2017.1293058

  日期：2017.7.4

  ABSTRACT A series of crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) are synthesized by crown ethers chelated with sodium benzenesulfonates, and used as a green and environmental catalyst, for the synthesis of tetrahydro-4H-chromene and 1,4-dihydropyridine derivatives by three-component reactions of aromatic aldehydes and malononitrile with cyclic β-dicarbonyls or cyclic β-enaminoketones respectively

  摘要 冠醚与苯磺酸钠螯合合成了一系列冠醚络合阳离子离子液体（CECILs），作为一种绿色环保催化剂，用于三氢苯磺酸钠合成四氢-4H-色烯和1,4-二氢吡啶衍生物。 - 芳香醛和丙二腈分别与环状 β-二羰基或环状 β-烯氨基酮在 H2O/EtOH (1:1) 中在回流条件下的组分反应。CECILs作为一种绿色环保的催化剂，容易获得且稳定。此外，高转化率、短反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优点。图形概要
• 4-Dialkylaminopyridine modified magnetic nanoparticles: as an efficient nano-organocatalyst for one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives in water
  作者：Soheila Khajeh Dangolani、Farhad Panahi、Maryam Nourisefat、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/c6ra18078g

  日期：——

  silica-coated magnetic nanoparticles (Fe3O4@SiO2) were reacted with trimethoxy(vinyl)silane. The MNP–DMAP catalyst shows remarkable activity in the synthesis of 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives using a multicomponent reaction under mild conditions in water as a green solvent. The MNP–DMAP was reusable in this process for at least 10 times without any treatment in its catalytic activity.

  通过将4-二烷基氨基吡啶部分固定在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNP–DMAP）上，开发了一种新型的异质磁性纳米有机催化剂。它是通过MNP-环氧乙烷（MNPO）与N-甲基吡啶-4-胺的反应合成的。通过使用H 2 O 2氧化乙烯基官能化的MNP（VMNP）表面上的乙烯基来生产MNPO基板。为了合成VMNP，使二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2）与三甲氧基（乙烯基）硅烷反应。MNP–DMAP催化剂在2-氨基-4 H的合成中显示出显着的活性-Crene-3-carbontritrile衍生物在温和条件下于水中作为绿色溶剂使用多组分反应。MNP–DMAP在此过程中至少可重复使用10次，而无需对其催化活性进行任何处理。
• Sodium Benzenesulfinates: Novel and Effective Organo Catalyst for Three Component Synthesis 5,6,7,8-Tetrahydro-4H-chromene Derivatives Under Ultrasound Irradiation
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.2174/1570178612666150203004727

  日期：2015.3.24

  Sodium benzenesulfinates, as a new organo catalyst, can be used to synthesize tetrahydro- 4H-chromene derivatives by three component reaction of cyclic β-dicarbonyl compounds, malononitrile, and aromatic aldehydes, in H2O/EtOH, under ultrasound irradiation at room temperature. Inexpensiveness, stability and the potential of being easily obtained can be noted as preponderance of these catalysts. Furthermore, high conversions, short reaction times and cleaner reaction profiles are some of the advantages of this method. Moreover, H2O/EtOH (7:3) was selected as a green solvent.

  亚磺酸钠苯作为一种新型有机催化剂，可在室温下超声辐射条件下，在水/乙醇混合溶剂中，通过环状β-二羰基化合物、丙二腈和芳香醛的三组分反应来合成四氢-4H-苯并吡喃衍生物。这类催化剂的优势在于价格低廉、稳定性好且容易获得。此外，该方法具有转化率高、反应时间短和反应更清洁等优点。同时，水/乙醇(7:3)混合物被选为绿色溶剂。